Estrar är organiska föreningar som består av C, H och O-atomer. Närvaron av -COOR-gruppen indikerar att en viss molekyl är en ester. Estrar är polära föreningar på grund av närvaron av syreatomer. De kan också bilda vätebindningar med andra föreningar. En ester bildas från reaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol i närvaro av en syrakatalysator. Denna syntesprocess kallas förestring. Det motsatta av förestringen kallas förtvålning. Huvudskillnaden mellan förestring och förtvålning är det förestring är framställningen av en ester från en karboxylsyra och en alkohol medan förtvålning är klyvningen av en ester tillbaka i karboxylsyran och alkoholen.
1. Vad är Esterification
- Definition, mekanism
2. Vad är förtvålning
- Definition, mekanism
3. Vad är skillnaden mellan förstärkning och förtvålning
- Jämförelse av viktiga skillnader
Nyckelord: Alkohol, karboxylsyra, ester, förstärkning, förtvålning
Esterifiering är syntesen av en ester från en karboxylsyra och en alkohol. En katalysator bör användas för fullbordandet av denna reaktion för att reducera reaktionsaktivitetsenergin. Katalysatorn bör vara en syrakatalysator. Dessutom bör värme tillhandahållas som en energikälla, eftersom energi behövs för att klyva C-OH-bindningen i karboxylsyran och avlägsna -OH-gruppen från den.
Reaktionen sker genom avlägsnande av -OH-grupp av karboxylsyran och protonen från alkoholens -OH-grupp. Därefter reagerar karboxylkatjonen och den alkoholhaltiga nukleofilen med varandra, vilket bildar estern. Vattenmolekyler är en biprodukt av denna reaktion. Detta beror på att protonen som avlägsnats från alkoholen kommer att reagera med -OH-gruppen, som avlägsnas från karboxylsyran, bildande en vattenmolekyl. Ren ester kan erhållas genom tillsats av ett dehydratiseringsmedel.
Figur 01: Esterifieringsprocess
Förestringsreaktionen är en jämvikt. För att få ett högt utbyte av ester kan vi därför tillsätta ett överskott av alkohol; Om inte, kan vi använda ett dehydreringsmedel som kan ta bort vattnet som produceras i denna reaktion. Vatten kan också avlägsnas med någon annan metod, såsom destillation.
Förtvålning är klyvningen av en ester i karboxylsyra och alkohol. Detta är den bakre reaktionen av förestring. Denna reaktion behöver närvaro av en bas och vatten. På grund av det grundläggande tillståndet som tillhandahålls av basen blir karboxylatjonen stabilare än karboxylsyraformen. Därför separeras karboxylatjonen från estermolekylen. Det behöver inte värmeenergi. Vatten behövs för att göra alkoholen och karboxylsyran genom att tillhandahålla H+ och OH-.
Först attackerar OH- från basen kolatomen av -COO-bindning i estern. Detta beror på att kolatomen är partiellt positivt laddad på grund av närvaron av två syreatomer i sina två sidor. Därför är det ett enkelt mål för en nukleofil. Sedan förenar OH-gruppen en bindning med kolatomen. Då sker en omläggning för att bli stabil. Här frisätts -OR-gruppen från alkoholen, vilket gör karboxylsyra, vilket är den lämnande gruppen i denna reaktion. Eftersom karboxylatjonen är stabilare i basmediet deprotoneras den resulterande karboxylsyran. Den borttagna protonen tas av den -OR-gruppbildande alkoholen.
Figur 02: Förtvålning av en fettsyra
I ovanstående exempel är triglycerid en ester. Den har 3 estergrupper. I närvaro av en bas bildar den glycerol som huvudprodukt tillsammans med tre karboxylatjoner. Glycerol är en alkohol bestående av tre -OH grupper.
Förestring string~~POS=HEADCOMP: Esterifiering är syntesen av en ester från en karboxylsyra och en alkohol.
Förtvålning: Förtvålning är klyvningen av en ester i karboxylsyra och alkohol.
Förestring string~~POS=HEADCOMP: Reaktanterna i förestring är karboxylsyra och en alkohol.
Förtvålning: Saponifieringsreaktanterna är en ester, en bas och vatten.
Förestring string~~POS=HEADCOMP: Förestringsprodukterna är ester och vatten.
Förtvålning: Slutprodukterna av förtvålning är karboxylatjon och alkohol.
Förestring string~~POS=HEADCOMP: Katalysatorn för förestring är en syra.
Förtvålning: Katalysatorn för förtvålning är en bas.
Förestring string~~POS=HEADCOMP: Förstärkningsprocessen kräver värmeenergi.
Förtvålning: Förtvålning kräver ingen värmeenergi.
Förtvålning är den motsatta processen med förestring. Huvudskillnaden mellan förestring och förtvålning är att förestring är produktion av en ester från en karboxylsyra och en alkohol medan förtvålning är klyvningen av en ester tillbaka i karboxylsyran och alkoholen.
1. "Förtvålning". Kemi LibreTexts. Libretexts, 21 juli 2016. Web. Tillgänglig här. 04 aug 2017.
2. "Esterification -." Chemoxy International. N.p., n.d. Webb. Tillgänglig här. 04 aug 2017
1. "Förtvålnings triglycerid-fr" Av Pinpin - travailpersonal från franska wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons