Skillnad mellan förstärkning och omvandling

Huvudskillnad - Esterification vs Transesterification

Esterification och transesterification är två termer relaterade till estrar. Estrar är kemiska föreningar som har härledts från en syra genom att ersätta dess -OH-grupp med en alkoxigrupp. Estrar bildas typiskt från karboxylsyror. De är polära molekyler och kan bilda vätebindningar med andra molekyler på grund av närvaron av syreatomer. Esterification är processen som används för att producera en ester. Transesterifiering är modifieringen av estrar genom kemiska reaktioner. Huvudskillnaden mellan förestring och transesterifiering är det förestring inkluderar en ester som slutprodukt medan transesterifiering inkluderar en ester som en reaktant.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är Esterification
      - Definition, mekanism, exempel
2. Vad är Transesterification
      - Definition, mekanism, exempel
3. Vad är skillnaden mellan förstärkning och omvandling
      - Jämförelse av viktiga skillnader

Nyckelord: Alkohol, Alkoxigrupp, Karboxylsyra, Esterifiering, Estrar, Transesterifiering

Vad är Esterification

Esterification är processen där en ester bildas. Oftast görs detta med karboxylsyror. Esterifiering sker när en karboxylsyra reagerar med en alkohol. Denna reaktion är endast möjlig när en syrakatalysator och värme tillhandahålls till reaktionsblandningen. Annars kommer det ingen reaktion även om karboxylsyran och alkoholen blandas ihop. Detta beror på att denna process behöver hög energi för att avlägsna -OH-gruppen från karboxylsyran. Därför behövs en katalysator för att reducera reaktionsaktiviteten hos reaktionen och värme krävs som en energikälla.

Biprodukten som bildas i denna reaktion är vatten. Därför kan vi, i närvaro av ett dehydratiseringsmedel, erhålla den rena esterprodukten. Genom att ändra karboxylsyran eller alkoholen kan estern med önskade kolatomer erhållas. Förestringsreaktionen är en jämviktsreaktion. För att erhålla ett högt utbyte av ester kan vi därför använda antingen en överskottsmängd alkohol eller ett dehydratiseringsmedel för att avlägsna vatten från systemet. Om inte kan vatten avlägsnas med någon annan metod, såsom destillation.  

Figur 01: Syntes av metylacetat

Ovanstående bild visar produktionen av metylacetat med användning av etansyra och metanol som reaktanter. Biprodukten är en vattenmolekyl. Vattenmolekylen bildas från H⁺ kommer från alkohol och ^-OH av karboxylsyran. Den här använda katalysatorn är svavelsyra.

Vad är Transesterification

Transesterifiering är utbytet av alkylgruppen fäst vid esterens syreatom med alkylgruppen i en alkohol. Denna reaktion kräver sura eller basiska katalysatorer för att minska aktiviseringsenergin hos reaktionen.

Mekanism

Transesterifiering av en ester initieras med den nukleofila attacken av alkoholen. Alkoholen, som avlägsnar protonen fäst vid syreatomen, blir en nukleofil på grund av närvaron av lone elektronpar. Denna nukleofil kan attackera kolatomen som är fäst vid de två syreatomerna. Kolatomen får en partiell positiv laddning eftersom de två syreatomerna attraherar bindningselektronerna mot sig eftersom elektronens affinitet hos syreatomerna är högre än kolatomens. Således är detta kol med den partiella positiva laddningen ett bra ställe för nukleofilen att attackera.

Figur 02: Transesterifieringsreaktion

Detta bildar en mellanmolekyl som består av ester och alkohol bunden till kolatomen (med partiell positiv laddning) genom dess syre. Eftersom denna mellanliggande är instabil sker en omlagring. Där avlägsnas -OR-gruppen av karboxylsyra. Men alkoholgruppen är fortfarande kopplad till kolet. Nu bildas en ny ester.

Denna mekanism används i polyesterproduktion.

Skillnad mellan förstärkning och omvandling

Definition

Förestring string~~POS=HEADCOMP: Esterification är processen där en ester bildas.

transesterifiering: Transesterifiering är utbytet av alkylgruppen fäst vid esterens syreatom med alkylgruppen i en alkohol.

Ester

Förestring string~~POS=HEADCOMP: Esteren är slutprodukten av förestring.

transesterifiering: Esteren är en reaktant av transesterifieringen.

Biprodukt

Förestring string~~POS=HEADCOMP: Biprodukten av förestring är en vattenmolekyl.

transesterifiering: Biprodukten av transesterifiering är en nukleofil / en alkoholmolekyl.

Katalysator

Förestring string~~POS=HEADCOMP: Esterification kräver en syrakatalysator.

transesterifiering: Transesterifiering kräver syra eller baskatalysatorer eller enzymer.

Energikrav

Förestring string~~POS=HEADCOMP: Esterification kräver värmeenergi för att framställa estern.

transesterifiering: Transesterifiering kräver inte värme. 

Slutsats

Esterification är processen där en ester bildas. Transesterifiering är processen där en ester är modifierad. Estern framställd från förestringen kan förändras från trans-esterifiering för att erhålla den önskade estern. Huvudskillnaden mellan förestring och transesterifiering är att förestring innefattar en ester som slutprodukt medan transesterifiering inkluderar en ester som en reaktant.

referenser:

1. "Esterification: Definition, Process & Reactions." Study.com. Study.com, n.d. Webb. Tillgänglig här. 04 aug 2017. 
2. "Transesterification." Wikipedia. Wikimedia Foundation, 01 aug 2017. Web. Tillgänglig här. 04 aug 2017.

Image Courtesy:

1. "Esterification (ättiksyra och metanol)" av Doxepine - eget arbete, allmän domän) via Wikimedia Commons
2. "General transesterification mechanism" av Rifleman 82 - eget arbete, Public Domain) via Commons Wikimedia