Skillnad mellan konjugation och hyperkonjugering

Huvudskillnad - konjugation mot hyperkonjugering

Termerna konjugation och hyperkonjugering är relaterade till omättade organiska föreningar. Termen konjugation har olika betydelser i kemi; konjugering kan hänvisa till sammansättningen av två föreningar för att bilda en enda förening eller det kan vara överlappningen av p-orbitaler över en σ-bindning (sigma-bindning). Eftersom vi jämför jämförelse med hyperkonjugering, dvs interaktion mellan σ-bindningar med ett π-nätverk, i denna artikel kommer vi att överväga den andra definitionen av konjugation. Sålunda är den huvudsakliga skillnaden mellan konjugation och hyperkonjugering det konjugation är överlappningen av p-orbitaler över en σ-bindning medan hyperkonjugering är interaktionen mellan a-bindningar med ett pi-nätverk.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är konjugation
     - Definition, Sigma Obligationer, Mekanism
2. Vad är hyperkonjugering
     - Definition, Förklaring
3. Vad är skillnaden mellan konjugation och hyperkonjugering
     - Jämförelse av viktiga skillnader

Nyckelord: Carbon, Carbocation, Conjugation, Hydrogen, Hyperconjugation, Orbital, Pi Bond, P Orbital, Sigma Bond

Vad är konjugation

Konjugering är överlappningen av p-orbitaler över en σ-bindning (sigma-bindning). Ett sigma-bindning är en typ av en kovalent bindning. Omättade föreningar med dubbla bindningar är sammansatta av ett sigma-bindning och en pi-bindning. Kolatomerna av dessa föreningar är sp² hybridiserade. Eftersom hybridiseringen är sp², det finns en icke-hybridiserad p-orbital per varje kolatom. När en förening har växlande singelbindningar (sigmabindningar) och dubbelbindningar (ett sigma-bindning och ett pi-bindning) kan de o-hybridiserade p-orbitalerna överlappas med varandra och bilda ett elektronmoln. Elektronerna i dessa p orbitaler får sedan delokaliseras inuti detta elektronmoln. Denna typ av delokaliserat system är känt som ett konjugerat system. Därför är denna överlappning av p-orbitaler känd som konjugation.

Figur 1: Betakaroten-konjugerat system

En sigma-bindning är en stark kovalent bindning som bildas på grund av en huvud-på-blandning mellan två atomära orbitaler. De enklaste kovalenta bindningarna bildas mellan två s orbitaler av två atomer. Men i atomer med komplexa atomstrukturer genomgår atoma orbitaler hybridisering (blandning av atoma orbitaler för att bilda hybridorbitaler med nya former). Sp² hybridisering är hybridiseringen mellan en s orbital och två p orbitaler. Eftersom en atom har tre p orbital kvarstår en icke-hybridiserad p-orbit efter sp² hybridisering. Om alla närliggande kolatomer i en förening har o-hybridiserade p-orbitaler, kan dessa orbitaler överlappa varandra. Detta skapar ett konjugerat system.

Konjugering kan observeras i aromatiska föreningar, vilka också är cykliska föreningar. Bensen är en aromatisk förening som har ett konjugerat pi-elektronsystem. Bensenringen är gjord av sex kolatomer som är sp² hybridiserade. Därför har alla sex kolatomer o-hybridiserade p-orbitaler. Dessa orbitaler överlappar varandra med varandra och bildar ett konjugerat system.

Vad är hyperkonjugering

Hyperkonjugering är interaktionen mellan a-bindningar med ett pi-nätverk. Här interagerar elektroner i ett sigmabindning med en intilliggande delvis (eller helt) fylld p-orbital eller med en pi-orbital. Hyperkonjugering sker för att öka stabiliteten hos en molekyl.

Figur 2: Hyperkonjugering kan förekomma mellan en Pi-orbit och en Sigma-bindning

En hyperkonjugering orsakas av överlappningen av bindningselektroner i C-H-sigmabindning med en p-orbital eller en pi-orbital hos den intilliggande kolatomen. Väteatomen ligger i en närhet som en proton. Den negativa laddning som utvecklas på kolatomen delokaliseras på grund av överlappningen av p-orbitala eller pi-orbitala.

Det finns flera effekter av hyperkonjugering på kemiska egenskaper hos föreningar. Till exempel orsakar hyperkonjugering i karbonokation den positiva laddningen på kolatomen.

Skillnad mellan konjugation och hyperkonjugering

Definition

Konjugation: Konjugering är överlappningen av p-orbitaler över en σ-bindning (sigma-bindning).

hyperkonjugation: Hyperkonjugering är interaktionen mellan a-bindningar med ett pi-nätverk.

Komponenter involverade

Konjugation: Konjugering sker mellan p-orbital.

hyperkonjugation: Hyperkonjugering sker mellan sigmabindningar och p-orbitaler eller pi-orbitaler.

Förekomst

Konjugation: Konjugering sker i föreningar som har alternerande enkel- och dubbelbindningar.

hyperkonjugation: Hyperkonjugering förekommer i karbokationer eller andra föreningar som har p-orbitaler eller pi-orbitaler intill ett C-H-bindning.

Resultat

Konjugation: Konjugering resulterar i ett delokaliserat pi elektronmoln.

hyperkonjugation: Hyperkonjugering resulterar i protoner och en stabiliserad molekyl.

Slutsats

De två termerna konjugation och hyperkonjugering beskriver omättade organiska föreningar. Huvudskillnaden mellan konjugation och hyperkonjugering är att konjugation är överlappningen av p-orbitaler över en σ-bindning medan hyperkonjugering är interaktionen mellan a-bindningar med ett pi-nätverk.

Referens:

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. "Konjugat Definition i kemi." ThoughtCo, 19 mars 2017, Tillgänglig här.
2. "Konjugerat system." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 januari 2018, Tillgänglig här.
3. Devyani Joshi, praktikant vid SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd, Indien Följ. "Hyperkonjugering - organisk kemi." LinkedIn SlideShare, 10 Nov. 2016, Tillgänglig här.

Image Courtesy:

1. "Betakaroten-konjugation" Av Sirjasonr - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "HyperconjugationInSubstitutedAlkenes" Av V8rik på engelska Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons