Skillnad mellan konjugation och resonans

Konjugering mot resonans
 

Konjugering och resonans är två viktiga fenomen för att förstå molekylernas beteende.

Vad är konjugation?

I en molekyl när det finns växlande singel- och multipelbindningar närvarande, säger vi att systemet är konjugerat. Exempelvis är bensenmolekyl ett konjugerat system. I ett multipelbindning finns det ett sigmabindning och en eller två pi-dammar. Pi-bindningar består av överlappande p-orbitaler. Elektronerna i p-orbitalerna är belägna vinkelrätt mot molekylens plan. Så när det finns pi-bindningar i växlande bindningar, delas alla elektronerna i hela det konjugerade systemet. Med andra ord kallar vi det ett elektronmoln. Eftersom elektroner delokaliseras, hör de till alla atomer i det konjugerade systemet, men inte för enbart en atom. Detta sänker systemets totala energi och ökar stabiliteten. Inte bara kan pi-bindningarna, men också ensamma elektronpar, radikaler eller karbeniumjoner delta i att skapa ett konjugerat system. I dessa fall finns det antingen icke-bundna p-orbitaler med två elektroner, en elektron eller ingen elektroner närvarande. Det finns linjära och cykliska konjugerade system. Vissa är begränsade till en enda molekyl. När det finns större polymerstrukturer kan det finnas mycket stora konjugerade system. Närvaro av konjugation medger att molekylerna kan fungera som kromoforer. Kromoforer kan absorbera ljus; därför kommer föreningen att färgas.

Vad är resonans?

När vi skriver Lewis strukturer visar vi bara valenselektroner. Genom att ha atomer dela eller överföra elektroner försöker vi ge varje atom den elektroniska konfigurationen av ädelgas. I detta försök kan vi emellertid införa en artificiell plats på elektronerna. Som ett resultat kan mer än en ekvivalent Lewis-struktur skrivas för många molekyler och joner. De strukturer som skrivs genom att ändra elektronernas position är kända som resonanskonstruktioner. Dessa är strukturer som endast finns i teorin. Resonansstrukturerna anger två fakta om strukturen.

• Ingen av resonansstrukturerna kommer att vara den korrekta representationen av den faktiska molekylen. Och ingen kommer att likna den kemiska och fysiska egenskapen hos den faktiska molekylen.

•  Den faktiska molekylen eller jonen kommer bäst att representeras av en hybrid av alla resonanskonstruktioner.

Resonansstrukturerna visas med pilen ↔. Följande är resonansstrukturerna av karbonatjon (CO₃^2-).

Röntgenstudier har visat att den faktiska molekylen ligger mellan dessa resonanser. Enligt studierna är alla kol-syrebindningarna lika långa i karbonatjon. Men enligt ovanstående strukturer kan vi se ett dubbelbindning och två enkelbindningar. Därför, om dessa resonanskonstruktioner uppträder separat, bör ideellt det finnas olika bindningslängder i jonen. Samma bindningslängder indikerar att ingen av dessa strukturer faktiskt förekommer i naturen, snarare en hybrid av detta existerar.