Skillnad mellan Endo och Exo Diels Alder

De nyckelskillnad mellan Endo och Exo Diels Alderföreningar är att Endo Diels Alder-produkten har sina substituenter på samma sida av det överbryggda ringsystemet medan Exo Diels Alder-produkten har sina substituenter på motsatta ytor i det överbryggda ringsystemet.

Endo-Exo isomerism är en speciell typ av isomeri som faller in i kategorin stereoisomerer. Vi kan hitta denna isomeri i organiska föreningar som har en substituent på dess överbryggda ringsystem. Endo och Exo är prefix som vi använder för att benämna en organisk förening enligt platserna för denna substituent. I huvudsak använder vi dessa prefix med produkterna från Diels Alder-reaktionen. Produkten av denna typ av reaktion är vanligtvis ett substituerat cyklohexenderivat.

INNEHÅLL

1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är Endo Diels Alder
3. Vad är Exo Diels Alder
4. Jämförelse vid sida vid sida - Endo vs Exo Diels Alder i tabellform
5. Sammanfattning

Vad är Endo Diels Alder?

Endo Diels Alder-produkten är en organisk förening som har substituenterna på samma sida av det överbryggda ringsystemet. En Diels Alder-reaktion bildar sexledade ringar; så kallar vi det en cykloaddition. Vid bildandet av endoprodukt genom denna reaktion förenar substituenterna med varandra via ett överbryggat ringsystem i vilket substituenterna är i samma ansikte. Därför har den maximal överlappning mellan ansikten.

Figur 01: Endo och Exo strukturer i Diels Alder Reactions

Den resulterande endoprodukten av denna reaktion har en "C-form". Dessutom har denna struktur den maximala spänningen mellan substituenterna. Således har bildningen av endoprodukten under en Diels Alder-reaktion en mindre chans.

Vad är Exo Diels Alder?

Exo Diels Alder-produkten är en organisk förening som har substituenterna på de motsatta ytorna i det överbryggda ringsystemet. En Diels Alder-reaktion bildar sexledade ringar; så kallar vi det en cykloaddition. Vid bildandet av exo-produkt via denna reaktion förenar substituenterna med varandra via ett bryggringssystem som har substituenterna i motsatta ytor. Därför har den en minimal överlappning mellan ringsystemets ytor. Dessutom har denna produkt en "Z-form".

Vad är skillnaden mellan Endo och Exo Diels Alder?

Endo Diels Alder produkt är en organisk förening som har substituenterna på samma sida av det överbryggda ringsystemet medan exo Diels Alder-produkten är en organisk förening som har substituenterna på de motsatta ytorna i det överbryggda ringsystemet. Detta är nyckelfaktorn mellan endo och exo Diels Alder. Vidare har endo Diels Alder en C-form medan exo Diels Alder har en Z-form. Dessutom visar endoprodukten en maximal belastning på grund av maximal överlappning mellan dess ytor. Exo-produkten visar emellertid en minimal belastning på grund av den minsta överlappningen mellan dess ytor.

Nedan infographic presenterar skillnaden mellan endo och exo Diels Alder i tabellform för snabb referens.

Sammanfattning - Endo vs Exo Diels Alder

Diels Alder-reaktionen i organisk kemi är den vanligaste cykloadditionsreaktionen. Det kan ge två stora produkter; endo produkt och exo produkt. Skillnaden mellan endo och exo Diels Alder-föreningar är att endo Diels Alder-produkten har sina substituenter på samma sida av det överbryggda ringsystemet medan exo Diels Alder-produkten har sina substituenter på de motsatta ytorna i det överbryggda ringsystemet.

Referens:

1. "Exo vs Endo Products In The Diels Alder: Hur man berättar dem förutom." Master Organic Chemistry RSS. Tillgänglig här 

Image Courtesy:

1. "Diels-Alder-Endo-and-exo-orientation" Av Mazhe2 - en.wikipedia, (Public Domain) via Commons Wikimedia