Stereogenic Center vs Chiral Center

Huvudskillnad - Stereogenic Center vs Chiral Center

Stereogent centrum och chiralt centrum är två termer som används för att förklara stereoisomerism i organisk kemi. Dessa två termer anses ofta vara samma men det finns en skillnad mellan stereogent centrum och chiralt centrum. Alla chirala centra är stereogena centra men alla stereogena centra är inte chirala centra. Det är viktigt att känna skillnaden mellan stereogent centrum och chiralt centrum eftersom det är närvaron av dessa centra som ger upphov till en stereoisomer.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är ett Stereogenic Center
      - Definition, egenskaper
2. Vad är ett Chiral Center
      - Definition, egenskaper
3. Stereogenic Center vs Chiral Center
      3,1.  Simillariteter mellan Stereogenic Center och Chiral Center
              - Översikt över gemensamma funktioner
      3,2. Skillnad mellan Stereogen och Chiral Center
              - Jämförelse av viktiga skillnader

Nyckelord: Chirality, Chiral Center, Isomerer, Hybridisering, Stereoisomerism, Stereogen Center

Vad är ett Stereogenic Center

Ett stereogent centrum är vilken som helst atom som ger olika isomerer när atomer eller grupper kopplade till det utbyts. Dessa isomerer kallas stereoisomerer eftersom molekylernas strukturer är desamma men deras rumsliga arrangemang skiljer sig från varandra. Med andra ord skiljer sig stereoisomerer endast från varandra i deras tredimensionella arrangemang.

Atomen som är det stereogena centrumet kan vara antingen sp² eller sp³ hybridiserade. Det betyder att det kan ha antingen dubbelbindningar eller enskilda obligationer. Achiralmolekyler kan ibland också ha stereogena centra. Därför är alla chirala centra stereogena centra. Men ett stereogent centrum är inte i huvudsak ett chiralt centrum. Ett bra exempel på detta är cis-trans geometri.

Figur 1: trans-2-buten

Ovanstående bild visar a trans-2-butenmolekyl. Det har inget chiralt centrum. Men det har ett stereogent centrum. Bland kolatomer är både 2 och 3 kolatomer stereogena centra eftersom de två grupperna bundna till kolatomerna är -H och -CH₃ och dessa grupper kan utbytas för att erhålla en ny molekyl, vilken är stereoisomeren av denna molekyl. Den nya molekylen är cis-2-buten.

Vad är ett Chiral Center

Ett chiralt centrum är en kolatom direkt kopplad till fyra olika grupper. En molekyl med ett chiralt centrum kan inte överlagras med sin spegelbild. På grund av denna anledning betraktas molekylen och spegelbilden som två olika molekyler. Kolatomen är alltid sp³ hybridiseras så att den kan fästa i fyra grupper.

Därför kan en molekyl med ett chiralt centrum alltid ge upphov till en stereoisomer och ett chiralt centrum är alltid ett stereogent centrum. En enda molekyl kan ha mer än ett chiralt centrum.

Figur 2: En molekyl med ett chiralt centrum

Ovanstående bild visar en kolatom bunden till en väteatom (H) tillsammans med tre andra grupper, vilka skiljer sig från varandra. (X, Y, Z). Där är kolatomen ett chiralt centrum. Det är sp³ hybridiseras och är bunden till fyra olika grupper. Spegelbilden är inte överlägsen med molekylen.  

Stereogenic Center vs Chiral Center

Likheter mellan Stereogenic Center och Chiral Center

• Närvaron av ett stereogent centrum eller ett chiralt centrum ger upphov till en stereoisomer.

• Chirala centra är alltid stereogena centra, men alla stereogena centra är inte chirala centra.

Skillnad mellan Stereogen och Chiral Center

Definition

Stereogent centrum: Ett stereogent centrum är vilken som helst atom som ger olika isomerer när atomer eller grupper kopplade till det utbyts.

Chiral Center: Ett chiralt centrum är en atom direkt kopplad till fyra olika grupper.

hybridisering

Stereogent centrum: Kolatomen kan vara antingen sp² eller sp³ hybridiseras i det stereogena centrumet.

Chiral Center: Kolatomen är alltid sp³ hybridiseras i det chirala centrumet.

Antal grupper

Stereogent centrum: Det stereogena centrumet kan fästas till antingen tre eller fyra grupper.

Chiral Center: Det chirala centrumet bär alltid fyra grupper.

obligationer

Stereogent centrum: Stereogent centrum kan ha antingen enkelbindningar eller dubbelbindningar.

Chiral Center: Chiralcentra har bara enstaka obligationer. 

kiralitet

Stereogent centrum: Stereogena centra kan hittas i antingen kirala molekyler eller achirala molekyler.

Chiral Center: Chirala centra finns endast i kirala molekyler.

Utbyte av grupper

Stereogent centrum: Vissa molekyler med stereogena centra ger stereoisomerer när de bundna grupperna byts ut. (ex: cis-trans isomerer)

 Chiral Center: Molekyler med chirala centra visar inte någon skillnad när bundna grupper byts ut.

Slutsats

Alla chirala centra är stereogena centra men alla stereogena centra är inte chirala centra. Det finns många distinkta egenskaper som kan användas för att identifiera skillnaden mellan stereogent centrum och chiralt centrum.

referenser:

1.Helmenstine, Anne Marie. "Vad är ett chiralt centrum i kemi?" ThoughtCo. N.p., n.d. Webb. Tillgänglig här. 20 juni 2017. 
2.Stereokemi. "Det Stereogena Centret. N.p., n.d. Webb. Tillgänglig här. 20 juni 2017.

Image Courtesy:

1. "Trans-2-buten" Av JaGa - Självtillverkad med BKChem och Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
2. "Chiral center" Av Morivert - skapad av Morivert (Public Domain) via Commons Wikimedia