Skillnad mellan sulfonering och sulfatering

Huvudskillnad - sulfonering mot sulfatering

Sulfonering och sulfatering är två kemiska reaktioner som lägger till eller ersätter svavelhaltiga grupper i molekyler. Dessa processer är viktiga industriella kemiska processer som används för att göra en mängd olika produkter. Sulfonering är processen att förbereda organiska sulfonsyror. I detta förfarande reagerar föreningar som svaveltrioxid, svavelsyra och klorsvavelsyra med organiska föreningar. Sulfatering är också en viktig kemisk process som involverar bildandet av en C-O-S-bindning. Den största skillnaden mellan sulfonering och sulfatering är det Sulfonering innefattar bildandet av en C-S-bindning, medan sulfatering innefattar bildandet av en C-O-S-bindning.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är sulfonering
     - Definition, kontroll av reaktionen, industriell produktion
2. Vad är sulfatering
     - Definition, Reaktioner, Slutprodukt
3. Vad är skillnaden mellan sulfonering och sulfatering
     - Jämförelse av viktiga skillnader

Viktiga villkor: Klorvätesyra, sulfat, sulfatering, sulfonat, sulfonering, sulfonsyra, svavelsyra, svaveltrioxid

Vad är sulfonering

Sulfonering är processen att direkt binda sulfonsyragruppen, -SO₃H, till kol i en organisk förening. Den slutliga produkten av sulfoneringsprocessen kallas sulfonat. Sulfonering innefattar en organisk förening som reagerar med en svavelhaltig sur förening, såsom svaveltrioxid (SO₃), svavelsyra (H₂SÅ₄) eller klorvätesyra.

Sulfoneringsreaktioner bildar en C-S-bindning mellan en av kolatomerna i den organiska föreningen och svavelatomen i den svavelhaltiga föreningen. Den slutliga föreningen är en sur förening och kategoriseras som en sulfonsyra. Efter framställningen kan sulfonsyror isoleras och lagras på grund av deras stabilitet.  

Figur 1: Bensensulfonering

Sulfoneringsreaktionen är mycket svår att användas i industriell skala eftersom det är en mycket snabb och extrem exoterm reaktion. De flesta organiska föreningar bildar en svart karaktär vid kontakt med svaveltrioxid på grund av denna snabba reaktion och värmeformning. Viskositeten hos organiska föreningar ökar också mycket när den omvandlas till en sulfonsyra via sulfonering. När viskositeten ökas är det svårt att avlägsna värme från reaktionsblandningen. Därför krävs en korrekt kylning. Om inte, kan ogynnsamma biprodukter bildas från sidreaktioner. På grund av dessa skäl kräver sulfoneringsreaktioner i industriell skala speciell utrustning.

Å andra sidan kan snabbheten hos sulfoneringsreaktionen modereras genom att reglera svaveltrioxidens reaktivitet. Detta kan göras på två sätt:

1. späda
2. komplexbildare

Komplexering av svaveltrioxid kan utföras genom följande metoder.

• Göra sulfaminsyra genom att reagera svaveltrioxid med ammoniak
• Göra klorvätesyra genom att reagera svaveltrioxid med HCl
• Göra Oleum genom att reagera svaveltrioxid med vatten

Sulfationsprocessen kan därför utföras med användning av en eller några av dessa föreningar. Men när man väljer typ av förening för sulfoneringsprocessen i industriella produktioner, bör flera faktorer beaktas. Några exempel ges nedan.

• Önskad slutprodukt och dess kvalitet
• Erforderlig produktionskapacitet
• Reagentkostnad
• Utrustningskostnad
• Kostnad för avfallshantering.

Vad är sulfatering

Sulfatering är ersättning av en väteatom av en organisk förening med en sulfat (-OSO₂OH) funktionell grupp. Denna process innefattar bildandet av en C-O-S-bindning. Men den slutliga produkten (kallad sulfat) är inte en stabil produkt. Den sönderdelas lätt för att bilda svavelsyra och en annan förening. Därför, efter framställning av sulfatering, bör systemet neutraliseras.

Figur 2: Föreningen i den röda färgade cirkeln är en produkt av sulfatet i detta system.

Ovanstående bild visar en sulfationsreaktion. Eftersom systemet inte neutraliseras på rätt sätt har produkten av sulfationsprocessen sönderdelats tillbaka för att bilda svavelsyra. Sulfater, på grund av deras instabilitet, är endast tillgängliga som neutrala föreningar.

I biokemi är sulfation den enzymkatalyserade konjugationen av en sulfogrupp till en annan molekyl. Det enzym som är involverat i denna reaktion kallas sulfotransferas.

Skillnad mellan sulfonering och sulfatering

Definition

sulfonering: Sulfonering är processen för att fästa sulfonsyragruppen, -SO₃H, direkt till kol i en organisk förening.

sulfate~~POS=TRUNC: Sulfatering är ersättning av en väteatom av en organisk förening med en sulfat (-OSO₂OH) funktionell grupp.

Bondformation

sulfonering: Sulfonering bildar en C-S-bindning.

sulfate~~POS=TRUNC: Sulfation bildar en C-O-S-bindning.

Stabilitet

sulfonering: Slutprodukten av sulfonering är stabil.

sulfate~~POS=TRUNC: Slutprodukten av sulfatering är instabil.

Namngivning

sulfonering: Slutprodukt av sulfonering kallas en sulfonat eller en sulfonsyra.

sulfate~~POS=TRUNC: Slutprodukt av sulfonering kallas en sulfat.

Tillgänglighet

sulfonering: Sulfonater är tillgängliga som en ren förening som har isolerats från reaktionsblandningen.

sulfate~~POS=TRUNC: Sulfater är endast tillgängliga som neutrala föreningar på grund av instabiliteten.

Slutsats

Sulfonering och sulfatering är två viktiga kemiska processer som används i många industrier för att tillsätta en svavelhaltig grupp till en organisk förening. Huvudskillnaden mellan sulfonering och sulfatering är att sulfonering involverar bildandet av en C-S-bindning medan sulfatering innefattar bildandet av en C-O-S-bindning.

Referens:

1. "Sulfonation." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, ink., 25 Feb. 2015, Tillgänglig här.
2. "Sulfonation." Dictionary.com, Dictionary.com, Tillgänglig här.
3. "Sulfonationen av bensen". Kemi LibreTexts, Libretexts, 2 maj 2017, Tillgänglig här.
4. "Sulfation." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 1 december 2017, Tillgänglig här.

Image Courtesy:

1. "Bensensulfonering" Av V8rik på engelska Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
2. "Elektrofil reaktion av svavelsyra med eten" av Calvero. - Självbyggd med ChemDraw (Public Domain) via Commons Wikimedia