Skillnad mellan nukleofil och elektrofil substitutionsreaktion

Huvudskillnad - Nukleofil vs Elektrofil Substitutionsreaktion

Både nukleofila och elektrofila substitutionsreaktioner finns i organisk och oorganisk kemi. Dessa substitutionsreaktioner är mycket viktiga vid syntesen av vissa föreningar. En substitutionsreaktion är en reaktion som innefattar utbyte av en atom eller en grupp av atomer av en annan atom eller en grupp av atomer. Huvudskillnaden mellan nukleofil och elektrofil substitutionsreaktion är det nukleofil substitutionsreaktion involverar förskjutningen av en lämnande grupp med en nukleofil medan elektrofil substitutionsreaktion involverar förskjutningen av en funktionell grupp med en elektrofil.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är nukleofil substitutionsreaktion
      - Definition, reaktionsprocess, exempel
2. Vad är elektrofil substitutionsreaktion
      - Definition, reaktionsprocess, exempel
3. Vad är skillnaden mellan Nucleophilic och Electrophil Substitution Reaction
      - Jämförelse av viktiga skillnader

Nyckelord: Alifatiska och aromatiska föreningar, elektrofil, elektrofil substitution, lämnande grupp, nukleofil, nukleofil substitution, S_E1 reaktion, S_E2 reaktion, S_N1 reaktion, S_N2 reaktion, Substitutionreaktion

Vad är nukleofil substitutionsreaktion

En nukleofil substitutionsreaktion är en kemisk reaktion som involverar förskjutningen av en lämnande grupp med en nukleofil. Denna lämnande grupp ges det namnet eftersom det lämnar när en nukleofil reagerar med molekylen den lämnande gruppen är bunden till (hela molekylen kallas ett substrat). Den del som nukleofilen kommer att fästas kallas en elektrofil. Denna elektrofil saknar elektroner för att bli stabil. Därför accepterar den elektroner från en nukleofil. Detta resulterar i bildandet av en kovalent bindning mellan nukleofil och elektrofil. 

De flesta gånger är nukleofilen negativt laddad. Men det kan också vara en neutral laddad molekyl med ett fria par elektroner som är redo att doneras. Dessa nukleofila substitutionsreaktioner äger rum i alifatiska och aromatiska organiska föreningar.

Figur 1: Ett exempel på nukleofil substitution i aromatiska föreningar

I ovanstående exempel är bensenringen bunden till en kloratom (Cl). Det är den lämnande gruppen i närvaro av NaNH₂. Nukleofilen är -NH₂ grupp. Kolatomen (med ett stjärnmärke i bilden ovan) attackeras av nukleofilen och Cl-atomen förskjuts av -NH₂ grupp. Detta kallas en nukleofil substitution.

Figur 2: Ett exempel på nukleofil substitution i aromatiska föreningar

I ovanstående exempel indikeras nukleofilen med symbol "Nuc". Kolatomen i mitten attackeras av nukleofilen och den lämnande gruppen "X" förskjuts av nukleofilen. Det kan tydligt ses när man beaktar skillnaden mellan de första och de sista molekylerna i bilden ovan.   

Det finns två huvudtyper av nukleofila substitutionsreaktioner kategoriserade enligt deras mekanism.

S_N1 reaktioner

Symbolen "S" avser "substitution" och "N" avser "Nukleofil". Numret ("1" här) indikerar reaktionens kinetiska ordning. Dessa reaktioner involverar bildandet av en karbokokationsintermediär. Därför sker reaktionen i två steg.

Figur 3: SN1-reaktionsmekanism

I ovanstående exempel, N₂⁺ är den lämnande gruppen av den ursprungliga molekylen. Som det första steget lämnar den lämnande gruppen som bildar en karbokalisering mellanliggande. Mellanprodukten som bildas här är en arylkation. Eftersom det är en stabil jon är detta hastighetsbestämningssteget för denna reaktion. Som det andra steget är nukleofilen fäst vid karbokokationen.

S_N2 reaktioner

I S_N2-reaktion, bildas en karbokalisering inte. Därför sker reaktionen genom ett enda steg. Därför är det det hastighetsbestämande steget för reaktionen.

Figur 4: SN2-reaktionsmekanism

Ovanstående exempel visar lämningen av lämnande gruppen ("X" här) och substitutionen av Nukleofilen som uppträder samtidigt. Läs mer: Skillnad mellan S_N1 och S_N2 reaktioner.

Vad är elektrofil substitutionsreaktion 

Elektrofil substitution är en kemisk reaktion som innebär att en funktionell grupp ersätts av en elektrofil. De flesta gånger förskjuts väteatomer på detta sätt. Elektrofila substitutionsreaktioner finns även i alifatiska och aromatiska föreningar. Elektrofila substitutionsreaktioner används speciellt för att göra bensenderivat.

Elektrofiler är molekyler som antingen är positivt laddade eller neutralt laddade men saknar elektroner. Elektrofiler accepterar elektroner från nukleofiler för att neutralisera dess laddning eller att lyda oktettregeln och bli stabil.

Figur 5: Ett exempel på elektrofil substitueringsreaktion i aromatiska föreningar

I ovanstående exempel förskjuts en väteatom i bensenringen genom NO₂⁺ Jon. I det här fallet, NEJ₂⁺ är elektrofilen. Det finns en positiv laddning i kväveatomen. Bensenringen är rik på elektroner på grund av närvaron av pi-bindningar. Därför attackerar elektrofilen bensenringen och fästs med den, vilket gör en väteatom den "lämnande gruppen".  

De elektrofiliska substitutionsreaktionerna finns huvudsakligen i två typer av mekanismer.

S_E1 reaktioner

Dessa S_E1 reaktioner involverar bildandet av en karboxylation som är stabil. Därför är hastighetsbestämningssteget steget för karbokositionbildningen. Detta indikerar att S_E1 reaktion sker i två steg. Anslutningen av elektrofil till karbokokationen kan också observeras här. Men lämningsgruppen är fortfarande kopplad till karbokvarteret. Som det andra steget uppträder avgångsgruppens avgång.  

Figur 6: SE1-reaktionsmekanism

S_E2 reaktioner

S_E2 reaktioner innebär bara ett steg. En carbocation är inte bildad. Därför är hastighetsbestämningssteget bildandet av substituerad molekyl.

Figur 7: SE2-reaktionsmekanism

Likheter mellan nukleofil och elektrofil substitutionsreaktion

• Båda typerna av reaktioner är relaterade till elektrondelning.

• Båda reaktionerna resulterar i kovalenta bindningar.

• Båda reaktionerna resulterar i en förskjutning av en grupp närvarande i substratmolekylen.

• De producerar lämnande grupper.

• Båda reaktionstyperna återfinns i kemiska reaktioner relaterade till alifatiska och aromatiska föreningar.

Skillnad mellan nukleofil och elektrofil substitutionsreaktion

Definition

Nukleofil substitutionsreaktion: Nukleofil substitutionsreaktion är en kemisk reaktion som involverar förskjutningen av en lämnande grupp med en nukleofil.

Elektrofil substitutionsreaktion: Elektrofil substitution är en kemisk reaktion som innebär att en funktionell grupp ersätts av en elektrofil.

Elektrondelning

Nukleofil substitutionsreaktion: I nukleofil substitutionsreaktion donerar nukleofil dess elektroner.

Elektrofil substitutionsreaktion: Vid elektrofil substitutionsreaktion accepterar elektrofiler elektroner.

Elektrisk laddning

Nukleofil substitutionsreaktion: Vid nukleofila substitutionsreaktioner är nukleofilen antingen negativt laddad eller neutralt laddad och den elektronmottagande molekylen är positivt laddad eller neutralt laddad.

Elektrofil substitutionsreaktion: Vid elektrofil substitutionsreaktion är elektrofilen antingen positivt laddad eller neutralt laddad och den elektrondoneringsmolekylen är antingen negativt laddad eller neutralt laddad.

Slutsats

Nukleofila och elektrofila substitutionsreaktioner är grundläggande reaktioner i organisk och oorganisk kemi. Huvudskillnaden mellan nukleofil och elektrofil substitutionsreaktion är att den nukleofila substitutionsreaktionen involverar förskjutningen av en lämnande grupp med en nukleofil medan den elektrofila substitutionsreaktionen involverar förskjutningen av en funktionell grupp med en elektrofil.

Image Courtesy:

1. "Substitution via benzyne" (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Generellt system för baskatalyserad Nucleophilc Acyl Substitution" av Ckalnmals - eget arbete (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
3. "Bensen-nitreringsmekanism" Av Benjah-bmm27 - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
4. "Aromatisk SN1-mekanism" (Public Domain) via Commons Wikimedia
5. "Mechanismus der Sn2 Reaktion-Seite001" Av Poyraz 72 - Egent arbete (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
6. "Arenium ion mechanism" (Public Domain) via Commons Wikimedia

Referens:

1. "Elektrofil substitution". Vad är elektrofil substitution? N.p., n.d. Webb. Tillgänglig här. 27 juni 2017. 
2.Hunt, Dr Ian R. "Nukleofil substitution." Ch 8: Nukleofil substitution. N.p., n.d. Webb. Tillgänglig här. 27 juni 2017. 
3. B”. Vad är Nukleofil Substitution? "Kemi LibreTexts. Libretexts, 24 juni 2016. Web. Tillgänglig här. 27 juni 2017.