Skillnad mellan nukleofil och elektrofil tillsats

Den viktigaste skillnaden mellan nukleofil och elektrofil tillsats är det, i nukleofila tillsatsreaktioner kombinerar en elektronrik komponent med en molekyl, medan i elektrofila additionsreaktioner kombineras antingen en elektronmangel eller en neutral förening med tomma orbitaler med en molekyl.

En nukleofil är en elektronrik kemisk art som kan donera ett elektronpar till en elektronbristande art. En elektrofil är å andra sidan antingen positivt laddad eller neutral. Om det är neutralt, borde det ha tomma orbitaler att acceptera elektroner från en annan art.

INNEHÅLL

1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är en nukleofil tillsats
3. Vad är en elektrofil tillsats
4. Sida vid sida Jämförelse - Nukleofil vs Elektrofil Tillägg i Tabellform
5. Sammanfattning

Vad är en nukleofil tillsats?

Det nukleofila tillsatsen är processen att tillsätta en nukleofil till antingen en elektronmangel eller en pi-bindning i en molekyl (vi kallar det substrat). Den tillsatta nukleofilen bildar en enkelbindning (ett sigma-bindning) med substratet. Låt oss överväga några exempel för att förstå processen med nukleofil tillsats.

Tillsats av nukleofiler till karbonylkarbon

Karbonylgrupper är polära eftersom de har en kolatom dubbelbindad till en syreatom. Denna polaritet uppstår på grund av den stora skillnaden mellan elektronegativitetsvärdena för kol och syre. Det betyder att syre har en högre affinitet för bindelektroner än kol. Då får kolatomen i karbonylgruppen en partiell positiv laddning. Detta kol är en bättre position för en nukleofil att attackera molekylen. Nukleofilen donerar sina elektroner till detta kol och bildar ett enkelbindning med kolatomen. Således är detta en nukleofil tillsats. Vidare sker denna typ av reaktioner vanligen i aldehyder och ketoner.

Figur 1: Nukleofil tillsats till karbonylkarbon

Tillsats av nukleofiler till nitriler

En nitril är en förening innehållande en koltripp bundet till en kväveatom. Denna bindning är väldigt polär eftersom kväveens elektronegativitet är högre än kolet. Då blir kolatom partiellt positivt laddad. Som ett resultat kan detta kol undergå nukleofil tillsats. Nukleofilen kombinerar med kolatomen. Den resulterande molekylen har en dubbelbindning mellan kol och kväve, i stället för en trippelbindning.

Tillägg av nukleofiler till dubbelobligationer

En dubbelbindning har en pi-bindning och en sigma-bindning. Dubbelbindningar är närvarande i alkener. När en alken genomgår ett nukleofilt tillsats blir den omättade molekylen mättad med nukleofilen och kombinerar med en av vinylkolatomerna (dubbelbundna kolatomer) via ett kovalent bindemedel.

Vad är en elektrofil tillsats?

Det elektrofila tillsatsen är processen att tillsätta en elektrofil till pi-bindningen av en alken. Vid slutet av reaktionen bryts detta pi-bindning och bildar två nya sigmabindningar. Molekylen bör innehålla en dubbelbindning eller en trippelbindning för att ta emot en elektrofil. Det förekommer i två steg. Låt oss överväga ett exempel för att förstå mekanismen för elektrofil tillsats.

Figur 2: Elektrofil tillsats

Här har vi positivt laddad elektrofil. Vidare är den omättade bindningen eller dubbelbindningen rik på elektroner. Därför kan den donera elektroner till den elektronbristande elektrofilen. Därefter överförs den positiva laddningen till C-C-bindningen medan ett sigma-bindning bildas mellan en kolatom och elektrofilen. Detta resulterar i en karbokalisering. Eftersom detta är instabil, får den positivt laddade kolatomen elektroner från en anjon som bildar ett annat sigma-bindemedel.

Vad är skillnaden mellan nukleofil och elektrofil tillsats?

Nukleofil vs Elektrofil Addition
nukleofil tillägg är processen att tillsätta en nukleofil till antingen en elektronmangelart eller en pi-bindning i en molekyl.	elektro tillägg är processen att tillsätta en elektrofil till pi-bindningen av en alken.
Arter som tillsätts
En nukleofil kombinerar med en molekyl.	En elektrofil kombinerar med en molekyl.
Substrat
Antingen en positiv laddningskemikalieart eller en pi-bindning i en molekyl.	En alken eller alkyn
Bearbeta
En nukleofil bildar en sigma-bindning med en kolatom i substratet	En elektrofil bildar en sigma-bindning med en vinylkolatom i dubbelbindningen.

Sammanfattning - Nukleofil vs Elektrofil Tillägg

Både nukleofil tillsats och elektrofil tillsats är två viktiga kemiska reaktioner som används vid syntetisering av mättade föreningar från omättade föreningar. Huvudskillnaden mellan nukleofil och elektrofil tillsats är att vid nukleofila tillsatsreaktioner sättes en elektronrik komponent till en molekyl, medan en elektrofilt tillsats tillföres en elektronmangel.

Referens:

1. "Nucleophilic Addition." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 april 2018, Tillgänglig här.
2. Libretexts. "19.4 Nukleofila Additionsreaktioner av Aldehyder och Ketoner." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25 Aug. 2017, Tillgänglig här.
3. "Elektrofil Addition." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 april 2018, Tillgänglig här.

Image Courtesy:

1. "NucleophilicAdditionsToCarbonyls" Av V8rik på engelska Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" Av V8rik på engelska Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia