Skillnad mellan elektrofil och nukleofil aromatisk substitution

Huvudskillnad - Elektrofil vs Nukleofil Aromatisk Substitution

Aromatiska föreningar är ringstrukturer som har alternerande enkel- och dubbelbindningar. Men pi-bindningen i deras dubbelbindningar existerar inte på grund av delokalisering av elektroner. Därför har aromatiska föreningar elektronmoln parallellt med sin plana struktur. Denna egenskap hos aromatiska föreningar får dem att genomgå elektrofila och nukleofila aromatiska substitutionsreaktioner. Huvudskillnaden mellan elektrofil och nukleofil aromatisk substitution är det elektrofil aromatisk substitution innebär ersättning av en atom av den aromatiska föreningen med en elektrofil medan nukleofil aromatisk substitution innebär ersättning av en atom av den aromatiska föreningen med en nukleofil.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är elektrofil aromatisk substitution
      - Definition, Typer, Mekanism, Exempel
2. Vad är Nukleofil Aromatisk Substitution
      - Definition, mekanism, exempel
3. Skillnad mellan elektrofil och nukleofil aromatisk substitution
      - Jämförelse av viktiga skillnader

Viktiga termer: Aromatisk Förening, Bensen, Elektrofil, Elektrofil Aromatisk Substitution, Meta Substitution, Nukleofil, Nukleofil Aromatisk Substitution, Ortho Substitution, Par Substitution

Vad är elektrofil aromatisk substitution

Elektrofil aromatisk substitution är en kemisk reaktion som innebär utbyte av en atom i en aromatisk molekyl med en elektrofil. En elektrofil är en atom eller en molekyl som inte innehåller elektroner. Det kan acceptera elektroner från en elektronrika art. Denna elektrofil kan antingen vara en positivt laddad art eller en neutral laddad art. En positivt laddad elektrofil lockar elektroner för att neutralisera laddningen. En neutral art kan behöva elektroner för att fylla de fria p-orbitalerna för att lyda oktettregeln.

Mekanismen för den elektrofila aromatiska substitutionsreaktionen kan förklaras med användning av den vanligaste aromatiska molekylen, bensen. Bensen är rik på elektroner på grund av delokalisering av elektronerna i pi-bindningen. Därför kan den donera elektroner till en elektrofil. Bensen har en väteatom per en kolatom. Därför kan elektrofilen ersätta en väteatom. Då kan elektrofilen binda samman med kolatomen som den ersatta väteatomen binds till. Denna substitutionsreaktion är mycket användbar vid införande av funktionella grupper till bensenringen.

Enligt den position där elektrofilen kommer att ersättas finns det tre typer av elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner. Följande bild visar dessa substitutioner. Den ursprungliga molekylen är nitrobensen.

Figur 1: Syntes av dinitrobensen

Typer av substitution

Orto Utbyte

Här är elektrofilen substituerad till orto positionen av bensenringen.

meta Utbyte

Elektrofilen ersätts med metapositionen.

para Utbyte

Elektrofilen är substituerad till para placera.

Vad är Nukleofil Aromatisk Substitution

Nukleofil aromatisk substitution är en typ av kemisk reaktion som innefattar substitution av en nukleofil i en aromatisk ring. Här ersätter nukleofilen en lämnande grupp av bensenringen. Denna nukleofila aromatiska substitution är möjlig när ett starkt nukleofilt reagens används. Om bensenringen redan är substituerad med en starkt elektrontillträngande art, får de intilliggande kolatomerna (intill det kol som elektronen lockar arten binds till) få en partiell positiv laddning. Därefter kan denna positivt laddade kolatom attackeras av en nukleofil.

Figur 2: Nukleofil aromatisk substitution

Ovanstående bild visar substitutionen av en Nucleophile (angiven som "Nu" i ovanstående bild) till en bensenring som redan är substituerad med -NO2-grupper och en halogen (indikerad med "X" i bilden ovan). Där, den-nej₂ grupper lockar elektroner från bensenringen. Därför kan den kolatom som halogenen är bunden attackeras av nukleofilen. Detta medför ersättning av halogenatom med Nucleophile.

Skillnad mellan elektrofil och nukleofil aromatisk substitution

Definition

Elektrofil aromatisk substitution: Elektrofil aromatisk substitution är en kemisk reaktion som innebär att en atom av en aromatisk molekyl ersätts med en elektrofil.

Nukleofil aromatisk substitution: Nukleofil aromatisk substitution är en typ av kemisk reaktion som innefattar substitution av en nukleofil i en aromatisk ring.

Aromatisk ring

Elektrofil aromatisk substitution: Vid elektrofil aromatisk substitution verkar den aromatiska ringen som nukleofilen.

Nukleofil aromatisk substitution: Vid nukleofil aromatisk substitution verkar den aromatiska ringen som elektrofilen.

Tillsatt reagens

Elektrofil aromatisk substitution: Vid elektrofil aromatisk substitution verkar det tillsatta reagenset som elektrofilen.

Nukleofil aromatisk substitution: Vid nukleofil aromatisk substitution verkar det tillsatta reagenset som nukleofilen.

Slutsats

Elektrofila och nukleofila aromatiska substitutionsreaktioner är grundläggande kemiska reaktioner i organisk kemi. Dessa reaktioner är mycket användbara vid syntes och analys av olika organiska föreningar. Huvudskillnaden mellan elektrofil och nukleofil aromatisk substitution är att elektrofil aromatisk substitution innefattar ersättning av en atom av den aromatiska föreningen med en elektrofil medan nukleofil aromatisk substitution innefattar ersättning av en atom av den aromatiska föreningen med en nukleofil.

Image Courtesy:

1. "Nitration2" Av Yikrazuul - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Nukleofilt aromatiskt substitutionsexempel" Apcpca (baserat på upphovsrättskrav). (Public Domain) via Commons Wikimedia