Skillnad mellan elektrofil och nukleofil substitution

Huvudskillnad - elektrofil mot nukleofil substitution
 

Elektrofila och nukleofila substitutionsreaktioner är två typer av substitutionsreaktioner i kemi. Både elektrofil substitution och nukleofila substitutionsreaktioner involverar i brytningen av en befintlig bindning och bildning av ett nytt bindemedel som ersätter föregående bindning; men det görs genom två olika mekanismer. I elektrofila substitutionsreaktioner attackerar en elektrofil (en positiv jon eller delvis positiv ände av en polär molekyl) den elektrofila centrum av en molekyl, medan en nukleofil (elektronrik molekylär art) vid nukleofil substitutionsreaktion attackerar nukleofila centrum av en molekyl till ta bort den lämnande gruppen. Det här är the nyckel difference mellan elektrofil och nukleofil substitution.

Vad är elektrofisk substitution?

De är en allmän typ av en kemisk reaktion, i vilken en funktionell grupp i en förening förskjuts av en elektrofil. Vanligtvis fungerar väteatomer som elektrofiler i många kemiska reaktioner. Dessa reaktioner kan vidare indelas i två grupper; elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner och elektrofila alifatiska substitutionsreaktioner. Elektrofiliska aromatiska substitutionsreaktioner förekommer i aromatiska föreningar och används för att införa funktionella grupper på bensenringar. Det är en mycket viktig metod för att syntetisera nya kemiska föreningar.

Elektrofil Aromatisk Substitution

Vad är nukleofil substitution?

Nukleofila substitutionsreaktioner är en primär reaktionsklass i vilken en elektronrik nukleofil angriper selektivt den positivt eller partiellt positivt laddade atomen eller en grupp av atomer för att bilda en bindning genom att förskjuta den bundna gruppen eller atomen. Den tidigare bundna gruppen, som lämnar molekylen, kallas "lämnande gruppen" och den positiva eller partiellt positiva atomen heter en elektrofil. Hela den molekylära enheten inklusive elektrofilen och den lämnande gruppen kallas "substrat”.

Allmän kemisk formel:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-lämnande grupp

Nukleofil Acyl-substitution

Vad är skillnaden mellan elektrofilisk och nukleofil substitution?

Mekanism för elektrofil och nukleofil substitution

Elektrofisk substitution: De flesta av de elektrofila substitutionsreaktionerna förekommer i bensenringen i närvaro av en elektrofil (en positiv jon). Mekanismen kan innehålla flera steg. Ett exempel ges nedan.

elektro~~POS=TRUNC:

Hydroniumjon H ₃O ⁺ (från Bronsted-syror)

Bortrifluorid BF ₃

Aluminiumklorid AlCl ₃

Halogenmolekyler F ₂, cl ₂, Br ₂, jag ₂

Nukleofil substitution: Det involverar reaktionen mellan en elektronpardonator (nukleofilen) och en elektronparacceptor (elektrofilen). Elektrofilen måste ha en lämnande grupp för reaktionen att äga rum.

Reaktionsmekanismen förekommer på två sätt: SN² reaktioner och SN¹ reaktioner. I SN² reaktioner, avlägsnandet av den lämnande gruppen och baksidans attack av nukleofilen sker samtidigt. i SN¹ reaktioner bildas en plan karbeniumjon först och därefter reageras vidare med nukleofilen. Nukleofilen har friheten att attackera från båda sidor, och denna reaktion är associerad med racemisering.

Exempel på elektrofil substitution och nukleofil substitution

Elektrofisk substitution:

Substitutionsreaktionerna i bensenringen är exempel på elektrofila substitutionsreaktioner.

Nitreringen av bensen

Nukleofil substitution:

Hydrolys av alkylbromid är ett exempel på nukleofil substitution.

R-Br, under grundläggande förhållanden, där attackera nukleofil är OH^- och den lämnande gruppen är Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Definitioner:

Recemization: racemization är den av en optiskt aktiv substans i en optiskt inaktiv blandning av lika stora mängder av dextrorotatoriska och levorotationsformer.

Referens:

"Nukleofil substitution (SN1SN2)." Organic Chemistry Portal.
"De Nukleofila Substitutionsreaktionerna Mellan Halogenoalkaner och Hydroxidjoner". Chem Guide
"Elektrofil substitution". Chem Guide
"Det finns kemi mellan oss - Nukleofiler, Elektrofiiler och Nukleofil Substitution". Jackscanlan.com

Image Courtesy:

"Electrophilic Aromatic Substitution Ortho Directors" Av V8rik på engelska Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
"Allmänt Ordning för Syrakatalyserad Nukleofil Acyl Substitution" av Ckalnmals - eget arbete (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
"Nitrering av bensen" av Yikrazuul - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia