Skillnad mellan carbocation och carbanion

Huvudskillnad - Carbocation vs Carbanion

Carbocation och carbanion är två termer som ofta används i organisk kemi. Dessa är organiska kemiska ämnen som bär en elektrisk laddning på en kolatom. Carbokationer och karbanjoner finns ofta som mellanprodukter av vissa reaktioner. Den största skillnaden mellan carbocation och carbanion är det karbokalisering innehåller en kolatom med en positiv laddning medan karbanion innehåller en kolatom med negativ laddning.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är Carbocation
      - Definition, Typer, Formation, Reaktioner med Exempel
2. Vad är Carbanion
      - Definition, Typer, Formation, Reaktioner med Exempel
3. Vad är skillnaden mellan carbocation och carbanion
      - Jämförelse av viktiga skillnader

Nyckelord: Carbocation, Carbanion, Elektrofil Addition, Intermediates, Metylkarbanion, Metylkarbokation, Nukleofil Addition, Primär Carbanion, Primär Carbocation, Sekundär Carbanion, Sekundär Carbocation, Tertiär Carbanion, Tertiär Carbocation,

Trigonal Planar, Pyramidal

Vad är Carbocation

Uttrycket karbokosition kan definieras som en jon innehållande en positivt laddad kolatom. Carbocation avser hela molekylen, inte enbart den positivt laddade kolatomen. En carbocation kan ha en eller flera positiva avgifter. Dessa karbokationer är i allmänhet instabila eftersom p-orbitalerna av kolatomen är fria på grund av förlust av elektroner. Därför är karbokationer ofta reaktiva. Detta gynnar reaktionen mellan en karbokosition och en nukleofil. Carbokationer är paramagnetiska på grund av ofullständig elektronparning. Vanligen visar karbokationer sp² hybridisering. Detta beror på att en kolatom med en positiv laddning endast kan ha tre bindningar runt den. Geometrin kring detta kol är trigonal plan.

Vanligtvis delas karbokationer i fyra grupper i enlighet med antalet kolatomer som den positivt laddade kolatomen är bunden till.

Typer av Carbocation

Metylkarbokation

Dessa karbokationer innehåller en positivt laddad kolatom som inte är bunden till några andra kolatomer.

Figur 01: Metylkarbokation

Primär Carbocation

Här är den positivt laddade kolatomen i karbokationen kopplad till en annan kolatom genom en kovalent bindning. Denna typ av karbokationer är stabila än metylkarbokationer men är mindre stabila än andra karbokationer.

Figur 02: Primär karboxylation. Här är en -HH3-grupp bunden till den positivt laddade kolatomen.

Sekundär Carbocation

Den positivt laddade kolatomen är bunden till två andra kolatomer. Dessa karbokationer är stabila än primära karbokationer.

Figur 03: En sekundär Carbocation. Här är den positivt laddade kolatomen bunden till två andra kolatomer. Dessa två kolatomer visas i röda cirklar.

Tertiär Carbocation

Den positivt laddade kolatomen är fäst vid tre andra kolatomer. Denna blankett är väldigt stabil.

Figur 04: Tertiär Carbocation

Bildning av kolning 

Bryt förbindelsen mellan en lämnande grupp och kolatom

Om den organiska molekylen har en bra lämnande grupp kan den lämna molekylen genom jonisering. Denna jonisering ger bindningselektronparet till den lämnande gruppen, vilket resulterar i en positiv laddning på kolatomen.

Elektrofil tillsats

En elektrofil kan attackera en pi-bindning och göra en kovalent bindning med en av vinylkolatomerna. Detta medför att den andra vinylkolatomen får en positiv laddning på grund av bristen på elektroner.

Figur 06: Elektrofilt tillsats av "X"

På grund av karbonokations höga reaktivitet genomgår de mycket kemiska reaktioner.

Reaktioner av karbokationer

Nukleofil tillsats

En nukleofil är en kemisk art rik på elektroner. Det kan donera elektroner till den positivt laddade kolatomen i karbokokationen genom att bilda en kovalent bindning med kolatomen.

Figur 07: Elektronparen i syreatomen i H2O kan doneras till en karbokokation

omlagring

Karbokokationen kan omarrangeras och bilda en stabil karbokokation annan än den befintliga karbokokationen genom att utbyta bindningselektronerna med intilliggande bindningar.

Figur 08: Omarrangemang av karbokationer

Ovanstående bild visar omläggning av en karbokokation. Där flyttas den positiva laddningen från en kolatom till den andra. Men den nya strukturen är stabil eftersom den är en sekundär karossalisering. Initiell jon var en primär karboxylation.

Vad är Carbanion

En karbanion är en jon som innehåller en negativt laddad kolatom. Till skillnad från en karbokalisering är en kolatom med negativ laddning sp³ hybridiserad och geometrin är pyramidal (förutom bensylkarbanion). De yttersta orbitalerna av kolatomen följer oktetregeln med åtta elektroner. En karbanion fungerar nästan alltid som en nukleofil. Därför kan den reagera med elektrofiler. Carbanioner är diamagnetiska på grund av slutförandet av elektronparning.

Olika typer av karbanioner 

Metylkarbanion

Den negativt laddade kolatomen är inte bunden till någon annan kolatom.

Figur 09: Metylkarbanionen

Primär karbanion

Här kopplas den negativt laddade kolatomen i karbanionen till en annan kolatom genom en kovalent bindning.

Figur 10: En primär karbanion

Sekundär Carbanion

Den negativt laddade kolatomen är bunden till två andra kolatomer.

Figur 11: En sekundär karbanion

Tertiär karbanion

Den negativt laddade kolatomen är fäst vid tre andra kolatomer.

Figur 12: Tertiär karbanion

 En karbanion bildas när en grupp eller en atom lämnar bindningselektronerna.

Figur 13: H-atomen lämnar som ett proton, vilket ger bindningselektronparet till kolatomen

Carbanioner genomgår huvudsakligen elektrofila tillsatsreaktioner, eftersom de kan fungera som nukleofiler. Därför reagerar de med elektrofiler.

Major Reactions of Carbanions 

Additionsreaktioner

Figur 14: I bensylkarbanion hybridiseras den negativt laddade kolatomen sp2 och har plan geometri. (detta är ett undantag som nämnts ovan)

omlagring

Figur 15: Karbanions resonansstrukturer

Strukturen av karbanioner kan ändras för att få den mest stabila strukturen. Där kan bindningselektronparna flyttas. Detta gör att karbanionen blir en vanlig jon, inte en karbanion.

Skillnad mellan carbocation och carbanion

Definition

carbocation: Carbocation är en jon innehållande en positivt laddad kolatom.

karbanjon: Carbanion är en jon innehållande en negativ laddad kolatom.

hybridisering

carbocation: Kolatomen med den positiva laddningen är sp² hybridiserad i Carbocation.

karbanjon: Kolatomen som bär den negativa laddningen är sp³ hybridiserad i Carbanion.

Geometri

carbocation: Kolatomens geometri är trigonal plan i Carbocation.

karbanjon: Kolatomens geometri är pyramidal i Carbanion.

Magnetiska egenskaper

carbocation: Carbocation är paramagnetic.

karbanjon: Carbanion är diamagnetisk.

reaktioner

carbocation: Carbocation fungerar som en elektrofil i kemiska reaktioner.

karbanjon: Carbanion fungerar som en nukleofil i kemiska reaktioner.

Slutsats

Carbocation och carbanion hänvisar till organiska kemiska arter som bär en elektrisk laddning på en kolatom. Huvudskillnaden mellan carbocation och carbanion är att karbokalisering innehåller en kolatom som bär en positiv laddning medan karbanion innehåller en kolatom med negativ laddning.

referenser:

1.Agrawal, Ravin. "Carbanions (Struktur, Stabilitet, Formation)." CHEMISTRY. Ravin Agrawal, 25 Nov. 2016. Web. Tillgänglig här. 05 juli 2017. 
2. "Carbocations." Chemistry LibreTexts. NP, 21 juli 2016. Web. Tillgänglig här. 05 juli 2017.

Image Courtesy:

1. "Metylkation" Av Wickey-nl - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" Av V8rik på engelska Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
3. "NS1-reaktion part2 rekombination karbokatalokernukle" Vid V8rik på engelska Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. "Carbocation rearrangment" Av FlyScienceGuy - Egent arbete (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
5. "Réaction Gabriel du malonate d'éthyle-carbanion" Av henry3bis - Egent arbete (GFDL) via Commons Wikimedia
6. "OMPDC Carbanion Mechanism" Av Shareef164 - (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
7. "Substituted Carbanions V.1" Av Jü - Egent arbete (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia