Skillnad mellan aromatisk antiaromatisk och nonaromatisk

Huvudskillnad - Aromatisk vs Antiaromatisk vs Nonaromatisk

Aromaticitet är egenskapen hos konjugerade cykloalkener, i vilka stabiliseringen av molekylen förbättras på grund av elektronernas förmåga i pi-orbitalerna att delokalisera. Aromatiska föreningar är organiska föreningar som består av kol- och väteatomer anordnade i ringstrukturer med delokaliserade pi-elektroner. Antiaromaticitet är närvaron av en cyklisk molekyl med ett pi-elektronsystem som har 4n elektroner i det (där n = 0, 1, 2, etc.). Antiaromatiska föreningar är mycket instabila, sålunda reaktiva. Nonaromatiska föreningar är molekyler som inte är aromatiska. Den största skillnaden mellan aromatisk antiaromatisk och nonaromatisk är det aromatiska medel som har ett delokaliserat pi-elektronsystem med (4n +2) elektroner och antiaromatiska medel som har ett delokaliserat pi-elektronsystem med 4 elektroner medan icke-aromatiska medel det finns inget delokaliserat elektronsystem i den molekylen.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är aromatisk
     - Definition, Krav att vara aromatiska, Huckelregeln
2. Vad är antiaromatisk
     - Definition, krav att vara antiaromatiska
3. Vad är nonaromatic
     - Definition, krav att vara nonaromatic
4. Vad är skillnaden mellan aromatisk antiaromatisk och nonaromatic
     - Jämförelse av viktiga skillnader

Nyckelord: Antiaromatisk, Aromatisk, Cyklisk, Delokalisering, Huckelregel, Nonaromatisk, Pi Electron System, Resonans Effekt

Vad är aromatisk

Aromatiska föreningar är organiska föreningar som består av kol- och väteatomer anordnade i ringstrukturer med delokaliserade pi-elektroner. Aromatiska kolväten heter som sådan på grund av deras trevliga arom. Aromatiska kolväten är väsentligen cykliska strukturer. Dessa är också plana strukturer.

Aromatiska föreningar är mycket stabila på grund av resonanseffekten. Detta betyder att aromatiska föreningar ofta representeras som resonanskonstruktioner som innehåller enkel- och dubbelbindningar, men den faktiska strukturen har delokaliserade elektroner delade mellan alla atomer i ringen. Delokalisering avser överlappning av p-orbitaler av närliggande atomer. Denna överlappning sker endast om dubbelbindningarna är konjugerade. (När konjugationen är närvarande, har varje kolatom i ringstrukturen en p-orbital.)

Figur 1: Resonansstrukturer av bensen

För att en molekyl ska kunna benämnas som en aromatisk förening bör den lyda Huckel regel. Denna regel kan ges enligt följande.

• En aromatisk förening måste ha 4n + 2pi elektroner (där n är ett heltal = 0, 1, 2, etc.).

Generellt är aromatiska föreningar nonpolära. Därför är de ej blandbara med vatten. Koldioxid-till-väteförhållandet är mindre i aromatiska föreningar. De flesta aromatiska föreningar genomgår elektrofila substitutionsreaktioner. På grund av närvaron av delokaliserade pi-elektroner är den aromatiska ringen rik på elektroner. Därför kan elektrofiler attackera denna ring för att dela elektroner.

Aromatiska föreningar erhålls ofta från petroleumolja. Polyaromatiska kolväten (PAH) betraktas som miljöföroreningar och cancerframkallande ämnen.

Vad är antiaromatisk

Antiaromatiska föreningar är molekyler som är cykliska, plana och fullständigt konjugerade men består av 4n pi-elektroner. Dessa antiaromatiska föreningar är mycket instabila, sålunda reaktiva. Till exempel är cyklobutadien antiaromatisk.

Figur 2: Cyklobutadien är en antiaromatisk förening

Antiaromatiska föreningar följer inte Huckelregeln. De är alltid mindre stabila än de acykliska föreningarna som har samma antal pi-elektroner. Emellertid har antiaromatiska föreningar delokaliserat pi-elektronsystem på grund av närvaron av konjugerade dubbelbindningar.

Antiaromatiska föreningar kan vara termodynamiskt igenkända genom att mäta energin hos det cykliska konjugerade pi-elektronsystemet. Energin kommer alltid vara högre än referensföreningen som används för jämförelsen.

Vad är nonaromatic

Nonaromatiska föreningar är molekyler som saknar ett eller flera av kraven att vara aromatiska: att vara plan och cyklisk struktur, helt konjugerat system. Därför är alla alifatiska föreningar icke-aromatiska. Även vissa cykliska föreningar som är plana kan vara nonaromatiska på grund av bristen på konjugerade dubbelbindningar. Till exempel är 1,3-cyklohexadien en icke-aromatisk förening eftersom den saknar konjugation av dubbelbindningar, även om den är plan och cyklisk.

Figur 3: 1,3-cyklohexadien är en icke-aromatisk förening

Skillnad mellan aromatisk antiaromatisk och nonaromatisk

Definition

Aromatisk: Aromatiska föreningar är organiska föreningar som består av kol- och väteatomer anordnade i ringstrukturer med delokaliserade pi-elektroner.

Antiaromatic: Antiaromatiska föreningar är molekyler som är cykliska, plana och fullständigt konjugerade men består av 4n pi elektroner.

icke-aromatisk: Nonaromatiska föreningar är molekyler som saknar ett eller flera av kraven att vara aromatiska: att vara plan och cyklisk struktur, helt konjugerat system.

Stabilitet

Aromatisk: Aromatiska föreningar är stabila.

Antiaromatic: Antiaromatiska föreningar är mycket instabila.

icke-aromatisk: Nonaromatiska föreningar är stabila.

utlokalisering

Aromatisk: Aromatiska föreningar har delokaliserat pi-elektronsystem och 4n + 2pi-elektroner.

Antiaromatic: Antiaromatiska föreningar har delokaliserat pi-elektronsystem och 4n-pi-elektroner.

icke-aromatisk: Nonaromatiska föreningar kan eller kanske inte ha delokaliserat pi-elektronsystem.

Pi-elektroner

Aromatisk: Aromatiska föreningar har 4n + 2 pi elektroner.

Antiaromatic: Antiaromatiska föreningar har 4n pi-elektroner.

icke-aromatisk: Antalet pi-elektroner är inte tillämpligt för icke-aromatiska föreningar.

Reaktivitet

Aromatisk: Aromatiska föreningar är mindre reaktiva.

Antiaromatic: Antiaromatiska föreningar är mycket reaktiva.

icke-aromatisk: Nonaromatiska föreningar är mindre reaktiva.

Slutsats

Huvudskillnaden mellan aromatisk antiaromatisk och nonaromatisk är den aromatiska metoden med ett delokaliserat pi-elektronsystem med (4n +2) elektroner och antiaromatiska medel som har ett delokaliserat pi-elektronsystem med 4 elektroner medan icke-aromatiska medel finns det inget delokaliserat elektronsystem i den molekylen.

Referens:

1. "Aromaticity." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 18 september 2016, Tillgänglig här.
2. Pooja Thakral. "Aromaticity Antiaromaticity Non aromaticity." LinkedIn SlideShare, 4 dec 2016, Tillgänglig här.
3. "Antiaromaticity." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23 Nov. 2017, Tillgänglig här.

Image Courtesy:

1. "Bensenresonansstrukturer" Av Edgar181 - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Cyclobutadien structure2" Av Jake V - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "1,3-cyklohexadien" Av Wickey-nl - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia