Skillnad mellan SN2 och E2 reaktioner

Huvudskillnad - SN2 vs E2 reaktioner
 

De nyckelskillnad mellan SN2 och E2 reaktioner är det SN2-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner medan E2-reaktioner är elimineringsreaktioner. Dessa reaktioner är mycket viktiga i organisk kemi, eftersom bildningen av olika organiska föreningar beskrivs av dessa reaktioner.

Det finns två typer av nukleofila substitutionsreaktioner benämnda SN1-reaktioner och SN2-reaktioner som skiljer sig från varandra baserat på antalet steg som är involverade i varje mekanism. Båda dessa mekanismer inkluderar emellertid substitutionen av en funktionell grupp i en organisk förening med en nukleofil. Det finns två typer av elimineringsreaktioner benämnda som E1- och E2-reaktioner. Dessa reaktioner ger mekanismen för eliminering av en funktionell grupp från en organisk förening.

INNEHÅLL

1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är SN2-reaktioner
3. Vad är E2-reaktioner
4. Likheter mellan SN2 och E2 reaktioner
5. Jämförelse vid sida vid sida - SN2 vs E2-reaktioner i tabellform
6. Sammanfattning

Vad är SN2-reaktioner?

SN2-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner som är bimolekylära. SN2-reaktionerna är enstegsreaktioner. Detta innebär att bindningsbrytning och bindning bildas i samma steg. Reaktionen är bimolekylär eftersom det finns två molekyler som är involverade i det hastighetsbestämande steget i SN2-reaktionen.

SN2-reaktionerna äger rum i alifatiska sp3-kolcentra med stabila lämnande grupper som är fästa vid detta kolcentrum. Dessa lämnande grupper är mer elektronegativa än kol. De flesta av tiderna är den lämnande gruppen en halidatom eftersom halider är starkt elektronegativa och stabila.

SN2-reaktioner äger rum i primära och sekundära substituerade kolatomer eftersom steriskt hinder hindrar tertiära strukturer från att gå igenom SN2-mekanismen. Om det finns skrymmande grupper runt kolsubstansen (som orsakar steriskt hinder), bildas en karbokosition mellanprodukt. Detta leder till SN1-reaktionen snarare än SN2-reaktion.

Figur 01: SN2-reaktionsmekanism

Sn2-reaktionshastigheten beror på olika faktorer; nukleofil styrka bestämmer reaktionshastigheten eftersom steriskt hinder påverkar den nukleofila styrkan. De lösningsmedel som används i reaktionen påverkar också reaktionshastigheten; polära aprotiska lösningsmedel föredras för SN2-reaktioner. Om den lämnande gruppen är mycket stabil påverkar den också reaktionshastigheten för SN2.

Vad är E2-reaktioner?

E2-reaktioner är elimineringsreaktioner i organisk kemi, vilka är bimolekylära reaktioner. Dessa reaktioner är kända som bimolekylära reaktioner eftersom reaktionshastighetsbestämningssteget innefattar två reaktantmolekyler. E2-reaktionerna är emellertid enstegsreaktioner. Detta innebär att obligationsbrytning och bindningsformationer förekommer i samma steg. I motsats härtill är E1-reaktioner tvåstegsreaktioner.

Det finns ett enda övergångstillstånd i E2-reaktioner. Vid dessa reaktioner avlägsnas en funktionell grupp eller en substituent från en organisk förening medan en dubbelbindning bildas. E2-reaktioner orsakar därför omättnad av mättade kemiska bindningar. Denna typ av reaktioner finns ofta i alkylhalogenider. I grunden genomgår primära alkylhalogenider tillsammans med några sekundära halogenider E2-reaktioner.

E2-reaktioner uppträder i närvaro av en stark bas. Därefter innefattar det hastighetsbestämande steget av E2-reaktion både substratet (utgångsorganisk förening) och basen som reaktanter (detta gör den till en bimolekylär reaktion).

Figur 02: E2-reaktionsmekanism

Huvudfaktorerna som påverkar reaktionshastigheten för E2-reaktioner är styrkan hos basen (större basens styrka, högre reaktionshastigheten), typ av lösningsmedel (polära protiska lösningsmedel är föredragna), stabiliteten hos den lämnande gruppen (högre stabiliteten av att lämna gruppen, högre reaktionshastigheten), etc.

Vad är likheterna mellan SN2 och E2-reaktioner?

• Både SN2 och E2-reaktioner är bimolekylära reaktioner.
• Båda reaktionerna är enstegsreaktioner.
• Båda reaktionerna är vanliga i primära och sekundära strukturer av organiska föreningar.

Vad är skillnaden mellan SN2 och E2-reaktioner?

SN2 vs E2-reaktioner
SN2-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner som är bimolekylära.	E2-reaktioner är elimineringsreaktioner i organisk kemi som är bimolekylära reaktioner.
Natur
SN2-reaktioner är substitutionsreaktioner.	E2-reaktioner är elimineringsreaktioner.
nukleofil
SN2-reaktioner kräver en nukleofil.	E2-reaktion kräver inte en nukleofil.
Bas
SN2-reaktioner kräver inte en bas i huvudsak.	E2-reaktioner kräver en stark bas.
Lösningsmedelstyp
SN2-reaktioner föredrar polära aprotiska lösningsmedel.	E2-reaktioner föredrar polära protiska lösningsmedel.
Faktorer som påverkar reaktionshastigheten
SN2-reaktionshastigheten bestäms av den nukleofila styrkan, lösningsmedeltypen, stabiliteten hos den lämnande gruppen etc.	E2-reaktionshastigheten bestäms av styrkan hos basen, lösningsmedeltyp, stabiliteten hos den lämnande gruppen etc.

Sammanfattning - SN2 vs E2 reaktioner

SN2-reaktioner och E2-reaktioner är mycket vanliga inom organisk kemi. SN2-reaktioner är enkel-stegs, bimolekylära, nukleofila substitutionsreaktioner. E2-reaktionerna är enstegs, bimolekylära eliminationsreaktioner. Skillnaden mellan SN2 och E2 reaktioner är att SN2 reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner medan E2 reaktioner är elimineringsreaktioner.

Referens:

1. "14.3: Eliminering genom E1- och E2-mekanismerna." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016. Tillgänglig här  
2. "SN2-reaktion." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 mars 2018. Tillgänglig här
3. "Elimineringsreaktion." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 mars 2018. Tillgänglig här  

Image Courtesy:

1. 'SN2-reaktionsmekanism' med Calvero. - Självbyggd med ChemDraw., (Public Domain) via Commons Wikimedia  
2.'E2-mekanism 'Med Matthias M. - Egent arbete, (Public Domain) via Commons Wikimedia