Skillnad mellan SN1 och SN2 reaktioner

Huvudskillnad - S_N1 mot S_N2 reaktioner

S_N1 och S_N2 är två olika typer av nukleofila substitutionsreaktioner i organisk kemi. Men S_N1 representerar unimolekylära reaktioner, där reaktionshastigheten kan uttryckas med hastighet = K [R-LG]. Till skillnad från S_N1, S_N2 representerar bimolekylära reaktioner och reaktionshastigheten kan uttryckas med hastighet = K '[R-LG] [Nu^-]. För övrigt, S_NEn väg är en process med flera steg, och S_N2 vägen är ett enda stegsprocess. Det här är huvudskillnad mellan S_N1 och S_N2 reaktioner.

Vad är S_N1 reaktion

S_N1 indikerar de unimolekylära nukleofila substitutionsreaktionerna i organisk kemi. Deras hastighetsbestämmande steg för mekanismen beror på sönderdelning av en enda molekylär art. Så att satsen för en S_N1 reaktion kan uttryckas med hastighet = K [R-LG]. Dessutom s_N1 är en reaktion i flera steg, som bildar en mellanliggande och flera övergångsstatus under reaktionen. Denna mellanprodukt är en mer stabil karbokalisering, och molekylens reaktivitet beror på R-gruppen. Följande figur illustrerar mekanismen för en S_N1 reaktion.

Vid det första steget bildar förlusten av lämnande gruppen (LG) en stabilare karbokalisering. Detta är det långsammaste steget eller hastighetsbestämningssteget för mekanismen. Därefter attackerar nukleofil snabbt på det elektrofila kolet för att bilda ett nytt bindemedel. Energiprofildiagrammet för S_N1 reaktion som ges i botten uttrycker variationen av energi med reaktionskoordinater.

Dessutom är frekvensen av en S_N1 reaktion beror på alkylsidokedjan fäst med lämnande gruppen. Reaktiviteten hos R-grupper kan beställas enligt följande.

Reaktivitetsordning: (CH₃)₃C-> (CH₃)₂CH-> CH₃CH₂-  > CH₃-

I en S_N1-reaktion är hastighetsbestämningssteget förlusten av den lämnande gruppen för att bilda den mellanliggande karbokokationen. Bland primära, sekundära och tertiära är den tertiära karbokaliteten mycket stabil och lättare att bilda. Därför ökar föreningarna med en tertiär R-grupp satsen S_N1 reaktion. På samma sätt påverkar den lämnande gruppen satsen S_N1 reaktion, för att bättre lämnar, snabbare S_N1 reaktion. Men nukleofilens natur är obetydlig i en S_N1 reaktion eftersom nukleofilen ej är involverad i hastighetsbestämningssteget.

Vad är S_N2 reaktion

S_N2 indikerar de bimolekylära nukleofila substitutionsreaktionerna i organisk kemi. I denna mekanism sker separering av lämnande grupp och bildning av nytt bindning synkront. Därför involverar två molekylära arter med hastighetsbestämningssteget, och detta leder till termen bimolekylär nukleofil substitutionsreaktion eller SN2. Hastigheten för SN2-reaktionen kan uttryckas med hastighet = K [R-LG] [Nu^-]. I oorganisk kemi kallades denna reaktion även "associativ substitution" eller "utbytesmekanism". Följande figur illustrerar mekanismen för S_N2-reaktion.

Här angriper nukleofilen motsatsriktningen för den lämnande gruppen. Sålunda s_N2 reaktion leder alltid till en inversion av stereokemi. Denna reaktion fungerar bäst med metyl och primära halogenider, eftersom skrymmande alkylgrupper blockerar nukleofilens baksidanattack. Dessutom påverkar stabiliseringen av den lämnande gruppen som en anjon och styrkan av dess bindning till kolatomen både reaktionshastigheten.

Följande figurer illustrerar energiprofildiagrammet för S_N1 och S_N2 reaktioner.

Skillnad mellan S_N1 och S_N2 reaktioner

Betygsätt lag

S_N1 Reaktion: S_N1 Reaktion är unimolekylär och en första orderreaktion. Så substrat påverkar reaktionshastigheten.

S_N2 Reaktion: S_N2 Reaktion är bimolekylär eller en andra orderreaktion. Så påverkar både substrat och nukleofil reaktionshastigheten.

Betygsätt uttryck

S_N1 Reaktion: Detta uttrycks som hastighet = K [R-LG]

S_N2 Reaktion: Detta uttrycks som hastighet = K '[R-LG] [Nu^-]

Antal steg i reaktionen

S_N1 Reaktion: S_N1 Reaktionen har bara ett steg.

S_N2 Reaktion: S_N2 Reaktion har 2 steg.

Carbocation Formation

S_N1 Reaktion: En stabil karbokalisering bildas under reaktionen.

S_N2 Reaktion: En karbokosition bildas inte under reaktionen eftersom separationen av lämnande gruppen och bildandet av nya bindning händer samtidigt.

Mellanliggande stater

S_N1 Reaktion: Detta har i allmänhet två mellanliggande tillstånd.

S_N2 Reaktion: Detta har generellt ett mellanliggande tillstånd.

Huvudfaktor för reaktionen / Big Barrier

S_N1 Reaktion: Carbokationsstabilitet är reaktionsnyckelfaktorn.

S_N2 Reaktion: Steriskt hinder är reaktionsnyckelfaktorn.

Reaktivitetsbeställning baserad på -R-gruppen

S_N1 Reaktion: III^ry> II^ry>> Jag^ry

S_N2 Reaktion: jag^ry> II^ry>> III^ry

Krav på nukleofil för att fortsätta reaktionen

S_N1 Reaktion: Svag eller neutral nukleofil krävs.

S_N2 Reaktion: Stark nukleofil krävs.

Reaktion Gynnsamma lösningsmedel

S_N1 Reaktion: Polär protisk såsom alkohol är ett gynnsamt lösningsmedel.

S_N2 Reaktion: Polära aprotiska såsom DMSO och aceton är gynnsamma lösningsmedel.

stereo~~POS=TRUNC

S_N1 Reaktion: Produkten kan vara en racemisk blandning eftersom stereokemisk retention eller inversion kan hända.

S_N2 Reaktion: Inversion av stereokemi händer hela tiden.

Image Courtesy:

"Lösningsmedelseffekter på SN1- och SN2-reaktioner" av Chem540f09grp12 - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia