Skillnad mellan hemiacetal och hemiketal

Huvudskillnad - hemiacetal vs hemiketal
 

De nyckelskillnad mellan hemiacetal och hemiketal är det hemiacetal bildas via reaktionen mellan en alkohol och en aldehyd medan en hemiketal bildas via reaktionen mellan en alkohol och a keton.

Hemiacetal och hemiketal är organiska föreningar som kan observeras som hybridmolekyler som innehåller två funktionella grupper i samma molekyl; hydroxylgrupp och en etergrupp.

INNEHÅLL

1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är hemiacetal
3. Vad är hemiketal
4. Jämförelse vid sida vid sida - Hemiacetal vs Hemiketal i Tabular Form
5. Sammanfattning

Vad är hemiacetal?

Hemiacetal är en organisk förening i vilken en central kolatom är bunden med fyra olika grupper; -OR-grupp, -OH-grupp, -R-grupp och -H-grupp. En hemiacetal bildas från en aldehyd. I motsats härtill, om denna förening bildas från en keton, så kallas den en hemiketal. Den kemiska formeln av hemiacetal är RHC (OH) OR '. "R" -gruppen är en alkylgrupp.

Figur 01: Bildning av en hemiacetal

En hemiacetal bildas när en alkohol tillsätts till en aldehyd. I hemiacetalföreningar finns det två typer av bindningar som representerar de två utgångsmolekylerna som leder till bildningen av hemiacetal.

1. -C-O-H representerar alkoholen.
2. -C-O-R-bindningen representerar etergruppen bildad från karbonylgruppen av aldehyd.

En hemiacetal bildas när -OR-gruppen av en alkohol attackerar kolatomen i en aldehyd. (-OR-gruppen bildas när väteatomen av ROH-alkohol frisätts). Aldehydens kolatom har en partiell positiv laddning på grund av skillnaden mellan elektrongegativitetsvärdena för kolatomen och syreatomen i karbonylgruppen. Syre -OR-gruppen av alkohol kan fungera som en nukleofil eftersom den är rik på elektroner. Denna nukleofil attackerar kolatomen i karbonylgruppen av aldehyd, vilket leder till en nukleofil additionsreaktion. Resultatet är hemiacetal. Denna reaktion sker i ett surt medium. Ett annat sätt att bilda en hemiacetal är partiell hydrolys av en acetal.

Vad är hemiketal?

Hemiketal är en organisk förening i vilken en central kolatom är bunden med fyra olika grupper; -OR-grupp, -OH-grupp och två -R-grupper (antingen identiska eller olika från varandra). En hemiketal bildas från reaktionen mellan en alkohol och en keton. Den allmänna kemiska formeln för en hemiketal är R₁R₂C (OH) OR'. Till skillnad från hemiacetal finns ingen väteatom direkt bunden till hemiketalets centrala kolatom.

Figur 02: Bildning av en hemiketal

Karbonatomen i karbonylgruppen i en keton har en partiell positiv laddning på grund av skillnaden mellan elektronvärdesvärdena hos kolatomen och syreatomen. Därför genomgår denna kolatom nukleofil attack genom -OR-gruppen härledd från en alkohol. -OR-gruppen av alkoholen fungerar som en nukleofil eftersom den är rik på elektroner.

Vad är skillnaden mellan hemiacetal och hemiketal?

Hemiacetal vs hemiketal
Hemiacetal är en organisk förening i vilken en central kolatom är bunden med fyra olika grupper; -OR-grupp, -OH-grupp, -R-grupp och -H-grupp.	Hemiketal är en organisk förening i vilken en central kolatom är bunden med fyra olika grupper; -OR-grupp, -OH-grupp och två -R-grupper (antingen identiska eller olika från varandra).
Bildning
En hemiacetal bildas från reaktionen mellan en alkohol och en aldehyd.	En hemiketal bildas från reaktionen mellan en alkohol och en keton.
Närvaro av en väteatom
Hemiacetal har en väteatom direkt bunden till den centrala kolatomen.	Det finns ingen väteatom direkt bunden till hemiketalets centrala kolatom.
Generell formel
Den allmänna kemiska formeln för hemiacetal är RHC (OH) OR '.	Den allmänna kemiska formeln för en hemiketal är R1R2C (OH) OR'.

Sammanfattning - Hemiacetal vs hemiketal

Hemiacetal och hemiketal är två former av organiska föreningar som innehåller två funktionella grupper i samma molekyl. Skillnaden mellan hemiacetal och hemiketal är att hemiacetal bildas via reaktionen mellan en alkohol och en aldehyd, medan en hemiketal bildas via reaktionen mellan en alkohol och en keton.

Referens:

1. Libretexts. "Addition of Alcohols to Form Hemiacetals and Acetals." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 22 Aug. 2016. Tillgänglig här   
2. "Hemiacetal." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23 februari 2018. Tillgänglig här 

Image Courtesy:

1.'Hemiacetal formation'By akane700 - eget arbete, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 
2.'Hemiketal formation'By akane700 - eget arbete, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia