Skillnad mellan EDG och EWG

De nyckelskillnad mellan EDG och EWG är att EDG (står för Electron Donating Groups) kan öka elektrondensiteten hos ett konjugerat pi-system medan EWG (står för Electron Retraction Groups) minskar elektrondensiteten hos ett konjugerat pi-system.

EDG och EWG är elektrofila aromatiska riktningsgrupper. Båda dessa är former av substituenter som vi kan hitta i organiska föreningar.

INNEHÅLL

1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är EDG
3. Vad är EWG
4. Jämförelse vid sida vid sida - EDG vs EWG i tabellform
5. Sammanfattning

Vad är EDG?

EDG står för elektrondoneringsgrupper. Vi kallar dem "elektronutgivande grupper (ERG)" också. Dessa är substituenter i organiska föreningar som kan donera en del av dess elektrondensitet till ett konjugerat pi-system. Detta görs via resonanseffekt eller induktiv effekt. Detta gör pi-elektronsystemet mer nukleofilt.

Till exempel kan EDG, när den är fäst vid en bensenring, bensenringen genomgå elektrofila substitutionsreaktioner. Detta beror på att EDG ökar elektrondensiteten hos bensenringen. Bensen genomgår emellertid vanligtvis denna typ av elektrofil substitutionsreaktion. Därmed kan EDG öka reaktionshastigheten. Därför kallar vi dessa substituenter som aktiviserande grupper för aromatiska ringar. Några exempel på EDG innefattar fenoxid, primära, sekundära och tertiära aminer, eter, fenoler etc.

Vad är EWG?

EWG står för elektronutdragande grupper. Den har motsatt effekt än EDGs på en aromatisk ring. Därför tar den bort elektrondensitet från ett pi-elektronsystem. Detta gör pi-elektronsystemet mer elektrofilt. Följaktligen när dessa grupper bifogar bensenringar, kommer de att minska reaktionshastigheten för elektrofila substitutionsreaktioner.

Figur 01: Nitrobensen har en nitrogrupp som EWG

Dessutom kan EWG deaktivera aromatiska ringar. Detta görs via resonansavdragande effekt eller induktiv utdragseffekt. För bensen kan dessa grupper göra orto- och parapositionerna mindre nukleofila. Således tenderar bensenringen att genomgå elektrofila tillsatsreaktioner vid metapositioner. Några exempel på EWG inkluderar trihalider, sulfonater, ammonium, aldehyder, ketoner, estrar, etc.

Vad är skillnaden mellan EDG och EWG?

EDG står för elektrondoneringsgrupper medan EWG står för elektronutdragande grupper. Båda dessa är "elektrofila aromatiska styrande grupper". Som en viktig skillnad mellan EDG och EWG kan vi säga att EDG kan öka elektrondensiteten hos ett konjugerat pi-system medan EWG minskar elektrondensiteten hos ett konjugerat pi-system. I grund och botten kan EDG donera elektroner medan EWG kan ta emot elektroner. Vidare kan EDG öka nukleofiliteten hos aromatiska ringar, vilket är motsatt funktion av EWG; det minskar nukleofiliteten hos aromatiska ringar. Båda dessa substituenter uppvisar signifikanta effekter på de elektrofila substitutionsreaktionerna av konjugerade pi-system, såsom bensenring; EDG kan öka reaktionshastigheten för elektrofila substitutionsreaktioner av aromatiska ringar medan EWG kan minska reaktionshastigheten för elektrofila substitutionsreaktioner av aromatiska ringar.

Nedan infographic listar ut mer detaljer om skillnaden mellan EDG och EWG.

Sammanfattning - EDG vs EWG

Både EDG och EWG är elektrofila aromatiska riktningsgrupper. De visar motsatta funktioner när de är fästa på aromatiska ringar. Därför kan vi beteckna huvudskillnaden mellan EDG och EWG som; EDG kan öka elektrondensiteten hos ett konjugerat pi-system medan EWG minskar elektrondensiteten hos ett konjugerat pi-system.

Referens:

1. Jakt, Ian R. "Ch12: Substituent Effects". Ch 13 - NMR Basics. Tillgänglig här  
2. "Electrophil Aromatic Directing Groups." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 juli 2018. Tillgänglig här  

Image Courtesy:

1. "Nitrobenzenresonans" Av Ed (Edgar181) - Egent arbete, (Public Domain) via Commons Wikimedia