Skillnad mellan Clemmensen och Wolff Kishner Reduction

De nyckelskillnad mellan Clemmensen och Wolff Kishner reduktion är att Clemmensen-reduktion innefattar omvandling av keton eller aldehyder till alkaner medan Wolff Kishner-reduktionen innefattar omvandling av karbonylgrupper till metylengrupper.

Båda dessa processer gör dessa omvandlingar via att reducera funktionella grupper. Därför kräver dessa förfaranden specifika reaktionsbetingelser och katalysatorer för framgångsrik progression av reaktionen. Eftersom reaktanterna för varje process är organiska molekyler använder vi dessa processer i organiska syntesreaktioner.

INNEHÅLL

1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är Clemmensen Reduction
3. Vad är Wolff Kishner Reduction
4. Jämförelse vid sida vid sida - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduktion i tabellform
5. Sammanfattning

Vad är Clemmensen Reduction?

Clemmensen reduktion är en organisk kemisk reaktion där vi omvandlar en keton eller aldehyder till en alkan. Vi behöver använda en katalysator för denna reaktion; Det är sammansmält zink (kvicksilver legerat med zink) med saltsyra. Därför deltar kvicksilver legerat med zink inte i reaktionen. Det ger bara en ren, aktiv yta för reaktionen. Namnet på de processer som härrör från den danska forskaren Erik Christian Clemmensen.

Figur 01: En allmän ekvation för Clemmensen-reduktion

Denna process är mycket effektiv vid reduktionen av arylalkylketoner. Dessutom är zinkmetallreduktionen mycket effektivare med alifatiska eller cykliska ketoner. Ännu viktigare är att substratet för denna reaktion måste vara reaktiv mot de starkt sura betingelserna för reaktionen.

Vad är Wolff Kishner Reduction?

Wolff Kishner reduktion är en organisk kemisk reaktion som vi använder för att omvandla en karbonylfunktionell grupp till en metylengrupp. Denna reaktion fick sitt namn efter de två forskarna Nikolai Kirschner och Ludwig Wolff. De huvudsakliga användningarna av denna reaktion är i syntesen av scopadulcinsyra B, aspidospermin och dysidiolid.

Figur 02: Wolff Kishner Reduktionsreaktion

Till skillnad från Clemmensen-reduktion kräver denna reaktion starka basbetingelser. I reaktionsprocessen är därför det första steget att generera hydrazon via kondensation av hydrazin med ketonen eller aldehyd-substratet. Sedan som andra steg, bör vi deprotonera hydrazon med alkoxidbas. Efteråt kommer steget där en diimidanjon bildas. Därefter kollapsar denna anjon att frigöra N₂ gas, och det leder till bildandet av en alkylering. Till sist kan vi protonera denna alkylering för att få den önskade produkten.

Vad är skillnaden mellan Clemmensen och Wolff Kishner Reduction?

Clemmensen och Wolff Kishner reduktion är mycket viktigt vid organisk syntes av olika kemiska föreningar. Den viktigaste skillnaden mellan Clemmensen och Wolff Kishner reduktion är emellertid att Clemmensen-reduktionen innefattar omvandling av keton eller aldehyder till alkaner medan Wolff Kishner-reduktionen innefattar omvandling av karbonylgrupper till metylengrupper. Dessutom använder vi en katalysator i Clemmensen reduktionsreaktionen; det är sammanslagd zink. Men vi använder inte en katalysator för Wolff Kishner reduktionsreaktion. En annan skillnad mellan Clemmensen och Wolff Kishner reduktion är att Clemmensen reduktion använder starkt sura förhållanden, följaktligen inte lämplig för syrakänsliga substrat. Wolff Kishner-reduktionen använder starka grundläggande villkor. således inte lämplig för baskänsliga substrat.

Nedan infographic tabeller skillnaden mellan Clemmensen och Wolff Kishner reduktion mer detaljerat.

Sammanfattning - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

Det finns många olika organiska kemiska reaktioner som vi använder i organisk kemi för syntes av viktiga föreningar. Därför är Clemmensen och Wolff Kishner reduktion sådana två reaktioner. Den viktigaste skillnaden mellan Clemmensen och Wolff Kishner reduktion är att reduktionen av Clemmensen innefattar omvandling av keton eller aldehyder till alkaner medan Wolff Kishner-reduktionen innefattar omvandling av karbonylgrupper till metylengrupper.

Referens:

1. Libretexts. "Clemmensen Reduction." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6 Aug. 2017. Tillgänglig här 
2. "Wolff-Kishner Reduction." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 juli 2018. Tillgänglig här  

Image Courtesy:

1. "Clemmensen Reduction Scheme" (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Wolff-Kishner-reaktionsschemat - nytt" Av C kleinlein - eget arbete, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia