Villkoren synaddition och anti-tillsats beskriver olika sätt från vilka substituenter kan sättas till en reaktantmolekyl innehållande antingen en dubbelbindning eller en trippelbindning. Synaddition är tillsatsen av två substituenter till samma sida av den omättade molekylen. Anti-tillsats är å andra sidan tillsatsen av två substituenter i motsatta riktningar. Detta är den största skillnaden mellan syn och anti-tillsats. Dessa additionsreaktioner ändrar bindningsordningen för reaktantmolekylen såväl som antalet substituenter.
1. Vad är Syn Addition
- Definition, Effekter, Exempel
2. Vad är Anti Addition
- Definition, Effekt, Exempel
3. Vad är likheterna mellan syn och anti-addition
- Översikt över gemensamma funktioner
4. Vad är skillnaden mellan syn och anti-tillägg
- Jämförelse av viktiga skillnader
Viktiga termer: Addition, Alken, Alkyne, Anti Addition, Bond Order, Diol, Substituents, Syn Addition
Synaddition är tillsatsen av två substituenter till samma sida av en omättad molekyl. En omättad molekyl är en molekyl som består av pi-bindningar tillsammans med sigmabindningar. Den omättade molekylen kan innehålla dubbelbindningar eller tredubbla bindningar. Därefter sättes substituenterna till samma sida av dubbelbindningen eller trippelbindningen i molekylen i syn-tillsats.
Syntillägg minskar bindningsordningen, vilket är antalet bindningar som finns mellan två atomer. Obligationsordningen mellan två kolatomer i en dubbelbindning är två medan bindningsordningen för en trippelbindning är tre. Men efter en syntillägg minskar bindningsordningen mellan två kolatomer till en. Antalet substituenter runt varje kolatom ökas dock efter tillsatsen.
Figur 1: Oxidering av alkener till dioler innefattar en synaddition.
Ett bra exempel på synadditionen är oxidationen av alkener till dioler i närvaro av OsO4 (Osmiumtetroxid). Här är både hydroxylgruppen (-OH) bunden på samma sida av alken-dubbelbindningen.
Anti-tillsats är tillsatsen av två substituenter till motsatta sidor av en omättad molekyl. Omättade molekyler är generellt antingen alkener innehållande dubbelbindningar eller alkyner innehållande trippelbindningar. Vid anti-tillsats sätts de två substituenterna till dubbelbindningen eller trippelbindningen i motsatta sidor.
Anti-tillsats minskar bindningsordningen för kolatomerna med omättnad. Obligationsordningen för dubbelbindning är 2 och bindningsordningen för trippelbindningen är 3. Men när två substituenter läggs till dessa kolatomer sänks bindningsordningen till 1. Men antalet substituenter runt kolatomerna ökas.
Figur 2: Bromaddition till en alken i form av anti-tillsats.
Ett bra exempel på anti-tillsats är halogenering av alkener. Ovanstående bild visar brom tillsättning till en alken. Här tillsätts de två bromatomerna till dubbelbindningarna i motsatta sidor.
Syntillägg: Synaddition är tillsatsen av två substituenter till samma sida av en omättad molekyl.
Anti Addition: Anti-tillsats är tillsatsen av två substituenter till motsatta sidor av en omättad molekyl.
Syntillägg: Synaddition innefattar addition av substituenter till samma sida av dubbelbindningen eller trippelbindningen.
Anti Addition: Anti-tillsats involverar tillsättningen av substituenter till motsatta sidor av dubbelbindningen eller trippelbindningen.
Syntillägg: Ett bra exempel på synaddition är oxidationen av alkener till dioler i närvaro av OsO4.
Anti Addition: Ett bra exempel på anti-tillsats är halogenering av alkener.
Syntillägg och antitillägg är två typer av tillsatsreaktioner som ger olika produkter. Huvudskillnaden mellan syn och antitillsats är att synaddition innebär tillsättning av substitut till samma sida av dubbelbindningen eller trippelbindningen medan antitillägg involverar tillsättning av substitut till de motsatta sidorna av dubbelbindningen eller trippelbindningen.
1. "Syn och anti-tillägg." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 Jan. 2018, Tillgänglig här.
2. "Syn och anti-tillsats." StudyBoard, tillgänglig här.
1. "Lemieux-Johnson oxidation" av Project Osprey - eget arbete (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
2. "Alkene-brom-addition-2D-skelett" Av Benjah-bmm27 - Egent arbete (Public Domain) via Wikimedia Commons