Skillnad mellan stereospecifika och stereoselektiva reaktioner

Huvudskillnad - Stereospecifik vs Stereoselektiv Reaktioner

Termerna Stereospecific och Stereoselective används för att namnge kemiska reaktioner som involverar organiska föreningar som bildar produkter med olika atomarrangemang. En stereospecifik reaktion är en reaktion i vilken reaktorns stereokemi bestämmer helt stereokemin för produkten utan något annat alternativ. En stereoselektiv reaktion är en reaktion i vilken det finns ett val av väg, men produktstereoisomeren bildas på grund av att dess reaktionsväg är mer gynnsam än de andra tillgängliga. Huvudskillnaden mellan stereospecifika och stereoselektiva reaktioner är det en stereospecifik reaktion ger en specifik produkt medan stereoselektiv reaktion ger multipla produkter.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är stereospecifika reaktioner
     - Definition, Förklaring med exempel
2. Vad är Stereoselektiva Reaktioner
     - Definition, faktorer som påverkar slutproduktformationen
3. Vad är skillnaden mellan stereospecifika och stereoselektiva reaktioner
     - Jämförelse av viktiga skillnader

Nyckelord: Diastereoselektiv reaktion, Enantioselektiv reaktion, Stereokemi, Stereoisomer, Stereoselektiva reaktioner, Stereospecifika reaktioner, Sterisk effekt

Vad är stereospecifika reaktioner

En stereospecifik reaktion är en reaktion där stereokemin för reaktanten bestämmer produktens stereokemi utan någon annan möjlighet. Därför specificerar en stereospecifik reaktion slutprodukten som ges av en viss reaktant. Från en stereoisomeriskt ren reaktant ger en stereospecifik reaktion 100% av en specifik isomer. Låt oss överväga ett exempel för att förstå detta koncept.

Figur 1: Stereospecifik karbentillsats till en olefin

Ovanstående bild visar stereospecifik dibromokarbentillsats till en olefin. Olefiner är alkener. Denna reaktion är stereospecifik, eftersom geometrin hos alkenen bevaras i produkten. Cis-reaktanten ger cis-2,3-dimetyl-1,1-dibromocyklopropan medan transreaktant ger trans cyklopropan. Dessa är stereospecifika additionsreaktioner.

Vad är Stereoselektiva Reaktioner

En stereoselektiv reaktion är en reaktion där det finns ett val av vägen, men produktstereoisoisomeren bildas på grund av att dess reaktionsväg är mer fördelaktig än de andra tillgängliga. Reaktanterna i dessa reaktioner ger ojämlika blandningar av stereoisomerer som slutprodukter.

Selektiviteten hos reaktionsvägen beror på skillnader i steriska effekter (närvaro av skrymmande grupper som orsakar steriskt hinder) och elektroniska effekter. Dessa effekter leder till bildandet av olika produkter. Det finns två typer av stereoselektiva reaktioner: enantioselektiv reaktion och diastereoselektiv reaktion. Enantioselektiva reaktioner är reaktioner som bildar enantiomerer. Diastereoselektiva reaktioner är reaktioner som bildar diastereomerer. För att förstå begreppet stereoselektiv, låt oss överväga ett exempel.

Figur 2: Stereoselektiv dehalogenering

Dehalogenering är avlägsnandet av en halogenatom. Ovanstående bild visar en reaktion av dehalogenering som sker som en stereoselektiv reaktion. Det ger flera produkter. Men transisomeren ges ca 60% eftersom den har minst steriska effekter och elektroniska effekter.

Skillnad mellan stereospecifika och stereoselektiva reaktioner

Definition

Stereospecifika reaktioner: En stereospecifik reaktion är en reaktion i vilken reaktorns stereokemi bestämmer helt stereokemin för produkten utan något annat alternativ.

stereo~~POS=TRUNC reaktioner: En stereoselektiv reaktion är en reaktion i vilken det finns ett val av vägen, men produktstereoisoisomeren bildas på grund av att dess reaktionsväg är mer gynnsam än de andra tillgängliga.

Antal produkter

Stereospecifika reaktioner: En stereospecifik reaktion ger en specifik produkt från en viss reaktant.

Stereoselektiva reaktioner: En stereoselektiv reaktion kan resultera i flera produkter.

effekter

Stereospecifika reaktioner: Slutprodukten av en stereospecifik reaktion beror på stereokemin hos reaktanten.

Stereoselektiva reaktioner: Selektiviteten hos reaktionsvägen beror på skillnader i steriska effekter (närvaro av skrymmande grupper som orsakar steriskt hinder) och elektroniska effekter.

Slutsats

Stereospecifika och stereoselektiva reaktioner är två typer av reaktion som finns i organisk kemi. Huvudskillnaden mellan stereospecifika och stereoselektiva reaktioner är att en stereospecifik reaktion ger en specifik produkt medan stereoselektiv reaktion ger flera produkter.

Referens:

1. "Stereospecificity." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13 Jan. 2018, Tillgänglig här.
2. "Stereoselectivity." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 Jan 2018, Tillgänglig här.
3. "Stereoselectivity." OChemPal, Tillgänglig här.
4. "Virtual Chemistry." Stereospecifika och stereoselektiva reaktioner, Oxford University, tillgänglig här.

Image Courtesy:

1. "Stereospecifik karbeneaktion" Av V8rik-en: Bild: Stereospecific_carbene_reaction.gif (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
2. "Stereoselectivedehalogenation" vid upplösning - eget arbete (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons