Skillnad mellan regionalekemi och stereokemi

Huvudskillnad - Regionkemi vs Stereokemi

Regiokemi och stereokemi är två specifika grenar av kemi. Regiokemi är kemi av regioselektiva reaktioner. Det är en term som beskriver hur en kemisk reaktion sker. Regioselektivitet är preferensen av en riktning för kemisk bindning som gör eller bryter över alla andra möjliga riktningar. Stereokemi är å andra sidan en kemigren som involverar studier av rumsliga arrangemang av organiska molekyler. Stereokemi beskriver arrangemanget av stereoisomerer. Huvudskillnaden mellan regionalkemi och stereokemi är det regiochemistry beskriver atomarrangemanget för slutprodukten av en kemisk reaktion medan stereokemi beskriver atomära arrangemang av molekyler och deras manipulation.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är Regiochemistry
      - Definition, Markovnikovs regel och Anti Markovnikovs regel
2. Vad är stereokemi
     - Definition, stereoisomerer, geometriska isomerer, optiska isomerer, kiralitet
3. Vad är skillnaden mellan regionskemi och stereokemi
     - Jämförelse av viktiga skillnader

Nyckelord: Cis-isomerer, Geometriska isomerer, Isomerer, Regiokemi, Regioselektivitet, Stereokemi, Stereoisomerer, Trans-isomerer

Vad är Regiochemistry

Regiokemi är kemiområdet som förklarar regioselektiviteten hos kemiska reaktioner. Regioselektivitet är preferensen för en orientering över alla andra möjliga orienteringar i arrangemanget av en reaktionsprodukt.

Regiokemi indikerar vilken produkt som är huvudprodukten och vilken är den mindre produkten i en kemisk reaktion som ger flera produkter. Detta beror på de möjliga positionerna för målmolekylen till vilken reagensmolekylerna kommer att tillsättas. I en substituerad bensenring kan exempelvis reagensmolekylen fästas vid en av de tre möjliga positionerna, orto, para och meta positioner, beroende på substituenten som redan är närvarande i bensenringen.

Figur 1: Toluenklorering är regioselektiv

Ovanstående reaktion visar klorering av toluen. Det finns flera möjliga positioner för kloratomen att fästa vid toluenmolekylen. Men para-substitutionen är den mest stabila bland alla. Därför är det den huvudsakliga produkten som ges av denna reaktion.

Flera regler har införts för att bestämma vad som skulle vara den viktigaste produkten av en viss kemisk reaktion. Den första regeln är Markovnikovs regel. Enligt Markovnikov-regeln tillsätts protonen till kolatomen som har det högsta antalet väteatomer bundna till det förutom reaktioner av alkener eller alkyner. Denna regel hjälper till att förutse slutprodukten av en viss kemisk reaktion.

Enligt anti-markovnikov-regeln, som senare introducerades, tillsattes dessutom reaktioner av alkener eller alkyner protonen till kolatomen som har minst antal väteatomer bundna till den. Slutprodukten erhållen från denna reaktion kallas Anti Markovnikov-produkt. Denna mekanism involverar inte bildandet av en karbokokationsmellanvändning. Kemiska reaktioner kan göras i reaktioner som ger Anti Markovnikov-produkten genom tillsats av en peroxid, såsom HOOH, till reaktionsblandningen.

Några andra regler angående Regiochemistry inkluderar Fürst-Plattner-regeln för additionsreaktioner av nukleofiler, Baldwins regel för regioselektiviteten hos ringslutningsreaktioner, etc.

Vad är stereokemi

Stereokemi är en gren av kemi som innefattar studier av rumsliga arrangemang av organiska molekyler och deras manipulation. Det handlar om studier av stereoisomerer. Stereoisomerer är molekyler som har samma molekylformel och atomarrangemanget, men olika rumsliga arrangemang. De två huvudgrupperna av stereoisomerer är:

• Geometriska isomerer
• Optiska isomerer

Geometriska isomerer är också kända som cis-trans isomerer. Dessa isomerer förekommer alltid i par. De två isomererna är cis-isomeren och trans-isomeren. Dessa isomerer förekommer i molekyler som har dubbla bindningar. Fästningen av en funktionell grupp till vinylkolatom är skillnaden mellan dessa två isomerer. (Vinylkol är kolatomen med en dubbelbindning med en annan kolatom.)

Figur 2: Geometrisk isomerism

Dessutom beskriver stereokemi också begreppet chiralitet. Chirality är egenskapen hos en molekyl som säger att dess spegelbild inte är överlägsen med molekylen. Ett kiralt kol är ett asymmetriskt kol. En kolatom kan ha högst fyra bindningar. Det kirala kolet är bunden till fyra olika grupper och är asymmetrisk. Kolatomen bör alltid vara sp³ hybridiseras för att vara ett kiralt kol. En chiral molekyl innehåller normalt minst ett kiralt kol. sp eller sp2-hybridiserade kolatomer kan inte vara kirala eftersom de inte kan ha fyra olika grupper runt dem på grund av närvaron av π-bindningar. Optiska isomerer förekommer i molekyler med ett kiralt kol. Detta chirala kol orsakar förekomsten av en stereoisomer, vilken är den icke-överlägsna spegelbilden av den molekylen.

Skillnad mellan regionalekemi och stereokemi

Definition

regiokemi: Regiokemi är kemiområdet som förklarar regioselektiviteten hos kemiska reaktioner.

stereo~~POS=TRUNC: Stereokemi är en kemigren som involverar studier av rumsliga arrangemang av organiska molekyler och deras manipulation.

Fokus

regiokemi: Regiochemistry förklarar de regler som används för att bestämma slutprodukterna av vissa kemiska reaktioner.

stereo~~POS=TRUNC: Stereokemi förklarar atomarrangemang av olika stereoisomerer.

Specifikationer

regiokemi: Regiochemistry innehåller viktiga regler som Markovnikov regel, Anti Markovnikov regel, Fürst-Plattner regel, Baldwins regel osv..

stereo~~POS=TRUNC: Stereokemi innefattar geometriska isomerer, optiska isomerer och chiralitet av molekyler.

Slutsats

Regiokemi och stereokemi är två viktiga underkategorier av kemi. Huvudskillnaden mellan regionkemi och stereokemi är att regiochemistry beskriver atomarrangemanget för slutprodukten av en kemisk reaktion medan stereokemi beskriver atomära arrangemang av molekyler och deras manipulation.

Referens:

1. "Regioselectivity." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13 jan 2018, Tillgänglig här.

Image Courtesy:

1. "Regioselektivitet toluenklorering" Av Mfomich - Egent arbete (CC0) via Commons Wikimedia
2. "Cis-trans example" Genom JaGa - Självtillverkat med BKChem och Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons