Skillnad mellan Meso och Enantiomerer

Huvudskillnad - Meso vs Enantiomerer

Isomerer är i allmänhet molekyler som har samma kemiska formel men ett annat arrangemang av dess atomer. Isomerer är huvudsakligen grupperade i två stora kategorier: strukturella isomerer och stereoisomerer. Strukturisomerer har samma molekylformel, men atomerna är kopplade på olika sätt. Stereoisomerer är molekyler som skiljer sig åt i deras rumsordning. För att en molekyl ska ha stereoisomerer, bör molekylen i huvudsak vara kiral. För att ha chiralitet måste molekyler ha fyra olika grupper kopplade till ett centralt kol. Dessa grupper bör vara kemiskt urskiljbara. Stereoisomerer delas igen in i två grupper kända som enantiomerer och diastereomerer. Enantiomerer är organiska molekyler som inte är överlägsen spegelbilder. Detta betyder att den rumsliga arrangemanget för en enantiomermolekyl ser ut som en spegelbild av den andra enantiomeren av den. Meso-föreningar är molekyler som har multipla stereocentrar, men deras spegelbilder är överlägsna. Huvudskillnaden mellan mesoförening och enantiomerer är det mesoföreningar har en identisk spegelbild, medan enantiomerer har en icke-överlägsen spegelbild.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är Meso
      - Definition, Egenskaper
2. Vad är Enantiomerer
      - Definition, Egenskaper
3. Vad är skillnaden mellan meso och enantiomerer
      - Jämförelse av viktiga skillnader

Viktiga termer: Chirality, Enantiomers, Diastereomerer, Meso Compound, Spegelbild, Stereoisomerer, Stereocenter

Vad är Meso

En mesoförening är en molekyl som har mer än ett identiskt stereocenter och en identisk eller överlägsen spegelbild. Därför har en mesoförening många kirala kolcentra, men spegelbilden är överlägsen. En mesoförening har också ett inre symmetriplan som delar molekylen i två halvor. Dessa två halvor är spegelbilder. Följaktligen är mesoföreningar optiskt inaktiva.

Figur 1: Cykliska mesoföreningar - cyklohexan

En mesoförening är achiral. Således kan den inte ha en enantiomer. Detta beror på att när en molekyl är överlägsen med sin spegelbild är molekylen och den spegelbilden bara densamma. Ovanstående bild visar cyklohexanmolekylen som är en mesoförening.

Vad är Enantiomerer

Enantiomerer är optiska isomerer som inte är överlägsen spegelbilder av varandra. Därför finns dessa molekyler alltid i par. Eftersom de inte är överlägsen, är de två molekylerna inte identiska. Men molekylformeln för de två enantiomererna är densamma. De skiljer sig från varandra i enlighet med molekylernas rumsliga arrangemang.

Enantiomerer har samma fysikaliska och kemiska egenskaper förutom den riktning de roterar det polariserade ljuset. De roterar planpolariserat ljus i motsatta riktningar. Därför kommer en blandning av enantiomerer med lika stora mängder av två enantiomerer inte att visa en nettrotation i det polariserade ljuset. Denna typ av blandning kallas en racemisk blandning.

Figur 2: Ovanstående molekyler är enantiomerer

Enantiomerer har kirala kolatomer. Ett kiralt kol är ett kol centrum som är bunden till fyra olika atomer eller grupper. Närvaron av ett kiralt kol (i en molekyl) kallas chiralitet. För att bli en enantiomer, bör två molekyler ha olika konfigurationer vid varje kiralt kol. Om exempelvis en molekyl har två kirala kolatomer och en annan molekyl har samma molekylformel med två kirala kolatomer, skulle de två molekylerna vara olika vid båda kirala kolatomer, inte bara vid ett kiralt kol.

Skillnad mellan Meso och Enantiomerer

Definition

meso: En mesoförening är en molekyl som har mer än en identisk stereocentrar och en identisk eller överlägsen spegelbild.

enantiomerer: Enantiomerer är optiska isomerer som inte är överlägsen spegelbilder av varandra.

Symmetri

meso: Mesoföreningar är symmetriska.

enantiomerer: Enantiomerer kan vara symmetriska eller asymmetriska.

Internt spegelplan

meso: Mesoföreningar har ett inre spegelplan från vilket molekylen kan delas in i två halvor, en halv är en spegelbild av den andra halvan.

enantiomerer: Enantiomerer har inte inre spegelplan.

Spegelbilder

meso: Mesoföreningar har en identisk eller överlägsen spegelbild av molekylen.

enantiomerer: Enantiomerer har en icke-överlägsen spegelbild.

kiralitet

meso: Meso-föreningar är achirala.

enantiomerer: Enantiomerer är kirala.

Slutsats

Mesoföreningar och enantiomerer är organiska föreningar som innehåller stereocentrar. De skiljer sig från varandra i många avseenden. Huvudskillnaden mellan mesoförening och enantiomerer är att mesoföreningarna har en identisk spegelbild, medan enantiomerer har ett icke-överlägsen spegelbild.

Referens:

1. "Mesoföreningar." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6 Nov. 2017, Tillgänglig här.
2. "Meso compound." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 december 2017, Tillgänglig här.
3. Jakt, Ian R. Ch 7: Enantiomerer. Tillgänglig här.

Image Courtesy:

1. "Meso 12 cyhexane" Av Quantockgoblin - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "(±) -Flephedron 4-isomer Enantiomers Structural Formulas" Av Jü - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia