Skillnad mellan hyperkonjugering och resonans

Huvudskillnad - Hyperkonjugation mot resonans

I en kovalent förening kan två huvudtyper av kemiska bindningar observeras mellan atomer. De är sigmabindningen och pi-bindningen. Ett bindning är alltid ett sigma-bindning. En dubbelbindning består av ett sigmabindning och en pi-bindning. Emellertid bildas båda typerna av bindningar på grund av överlappningen mellan atomorbitaler. Termen hyperkonjugering och resonans används för att beskriva två metoder involverade i stabilisering av en molekyl. Huvudskillnaden mellan hyperkonjugering och resonans är det hyperkonjugering involverar interaktionen mellan ett sigmabindning och en p-orbital eller en pi-bindning medan resonans involverar växelverkan mellan pi-bindningar.  

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är hyperkonjugering
      - Definition, mekanism och exempel
2. Vad är resonans
      - Definition, mekanism och exempel
3. Vad är skillnaden mellan hyperkonjugering och resonans
      - Jämförelse av viktiga skillnader

Viktiga termer: Atomic Orbitals, Hyperkonjugation, Pi Bond, Resonans, Sigma Bond

Vad är hyperkonjugering

Hyperkonjugering är stabiliseringseffekten på en molekyl på grund av interaktionen mellan ett sigmabindning och en pi-bindning. Här kommer en sigma-orbital att interagera med en intilliggande tom p-orbitalt, delvis fylld p-orbital eller en pi-orbital. Denna interaktion är en överlappning av dessa orbitaler. Detta resulterar i bildandet av en förlängd molekylär orbital som ger bindningselektronen mer utrymme. Därefter minskar repulsionskrafterna mellan elektroner. Som ett resultat blir molekylen stabiliserad. Vanligtvis förekommer hyperkonjugering genom överlappning av bindningselektroner av C-H-sigma-bindning med 2p eller pi-orbit i det intilliggande kolet.

Figur 1: Överlappning av en bindande orbital (C-H) med en antibakteriell orbital (C-Cl)

Hyperkonjugering påverkar bindningslängden för en kemisk bindning. Vanligtvis är ett sigma-bindning mellan två atomer längre än ett pi-bindning mellan samma två atomer. Hyperkonjugering orsakar att längden av sigmabindningen reduceras och längden av pi-bindningen ökas. Dessutom bidrar det till att öka stabiliteten hos en carbocation.

Vad är resonans

Resonans är stabiliseringen av en molekyl genom delokalisering av bindningselektroner i pi-orbitalen. Eftersom elektroner inte har en fast position i en atom eller en molekyl, kan de flytta hit och där lätt. Därför kan de ensamma elektronerna och pi-bindningselektronerna flyttas från ett läge till ett annat för att erhålla ett stabiliserat tillstånd. Detta kallas resonans. För att bestämma den mest stabila formen av en molekyl använder vi resonanskonstruktioner som visar alla möjliga strukturer som en viss molekyl kan ha.

Resonansstrukturer har samma antal elektroner och samma molekylformel. Hybridiseringen av atomer i molekylen bör också vara densamma i varje resonansstruktur tillsammans med samma antal ensamma par.

Figur 2: Fenolresonansstrukturer

Ovanstående bild visar alla möjliga resonansstrukturer av fenol. Vid slutet av resonansstrukturerna har fenolmolekylens ursprungliga struktur givits. Det indikerar att den verkliga molekylen inte har rena dubbelbindningar. Det finns ett pi-elektronmoln i stället för tre dubbelbindningar. Därför ger resonans en mellanliggande struktur till resonanskonstruktioner.

Skillnad mellan hyperkonjugering och resonans

Definition

hyperkonjugation: Hyperkonjugering är stabiliseringseffekten på en molekyl på grund av interaktionen mellan ett sigmabindning och en pi-bindning.

Resonans: Resonans är stabiliseringen av en molekyl genom delokalisering av bindningselektroner i pi-orbitalen.

Orbitals involverade

hyperkonjugation: Hyperkonjugering involverar sigmabindnings-orbitaler och p-orbitaler eller pi-bindningsorbitaler.

Resonans: Resonans innebär endast pi-bindningsorbitaler.

Bondlängd

hyperkonjugation: Hyperkonjugering får sigmabindningslängden att förkortas.

Resonans: Resonans har ingen effekt på sigmabindningarna.

Slutsats

Hyperkonjugering är en förlängning av resonans eftersom båda metoderna medför stabilisering av en molekyl genom delokalisering av elektroner; hyperkonjugering involverar emellertid delokalisering av sigmabindningselektroner tillsammans med pi-bindningselektroner medan resonans orsakar delokaliseringen genom interaktion mellan pi-orbitaler. Detta är skillnaden mellan hyperkonjugering och resonans.

referenser:

1. "Resonans". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016, Tillgänglig här. Åtkomst 25 aug 2017.
2. Devyani Joshi, praktikant vid SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd, Indien Följ. "Hyperkonjugering - organisk kemi." LinkedIn SlideShare, 10 Nov. 2016, Tillgänglig här. Åtkomst 25 aug 2017.

Image Courtesy:

1. "C-H bindande orbitalblandning med en C-X anti-bindande orbital genom hyperkonjugering" Av Hafargher - Egent arbete (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. "Fenol-mesomera strukturer" Av Devon Fyson - Egent arbete (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons