Skillnad mellan Friedel Crafts Acylation och Alkylation

Huvudskillnad - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

Friedel Crafts acylering och alkylering är två typer av kemiska reaktioner som först introducerades av de två forskarna Charles Friedel och James Crafts. Därför gav reaktionerna namnen på de två forskarna. Dessa reaktioner ger oss en mekanism för att introducera acylgrupper och alkylgrupper i kemiska föreningar. Det finns också andra Friedel Crafts-reaktioner, men de vanligaste reaktionerna bland dem är acylering och alkylering. Båda dessa reaktioner sker genom elektrofil aromatisk substitution. Huvudskillnaden mellan Friedel Crafts acylering och alkylering är det Friedel Crafts acyleringsreaktion används för att tillsätta en acylgrupp till en molekyl medan Friedel Crafts alkyleringsreaktion används för att tillsätta en alkylgrupp till en molekyl.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är Friedel Crafts Acylation
      - Definition, reaktionsmekanism
2. Vad är Friedel Crafts Alkylation
      - Definition, reaktionsmekanism
3. Vad är likheterna mellan Friedel Crafts Acylation och Alkylation
      - Översikt över gemensamma funktioner
4. Vad är skillnaden mellan Friedel Crafts Acylation och Alkylation
      - Jämförelse av viktiga skillnader

 Viktiga villkor: Acyl Group, Alkyl Group, Friedel Crafts Acylation, Friedel Crafts Alkylation

Vad är Friedel Crafts Acylation

Friedel Crafts acyleringsreaktion involverar bindning av en acylgrupp till en aromatisk ring. Detta sker genom en elektrofil aromatisk substitutionsmekanism. Här tillhandahålles acylgruppen av en acylhalogenidförening. För att denna reaktion ska gå vidare krävs en katalysator. Den vanligast använda katalysatorn är AlCl₃.

Reaktionsmekanism

Reaktionstypen är elektrofil aromatisk substitution och acylhalogeniden fungerar som elektrofilen. Aromatiska ringstrukturer är rika med elektroner på grund av närvaron av dubbelbindningar. Katalysatorn användes för att förbättra reaktionen genom att förbättra elektrofiliteten hos acylhalogeniden. Här katalysatorn, AlCl₃ gör ett komplex med halogenidgruppen av acylhalogeniden. Haliden lämnar sedan acylhalogenidmolekylen och tar bindelektronparet. Detta medför att den återstående acylgruppen har en positiv laddning (kolatomen som haliden fästes kommer att få denna positiva laddning). Då fungerar det som en elektrofil. Denna elektrofil kallas acyliumjonen. Det kan stabiliseras genom resonansstrukturer. Elektrofiler tenderar att hitta elektroner för att neutralisera deras positiva laddning.

Figur 1: Friedel Crafts Acylation Reaction

Aromatiska ringar är rika med elektroner. Därför ger dessa aromatiska ringar elektroner till elektrofilen. Sedan blir acylgruppen fäst vid den aromatiska ringen. Det medför att en väteatom lämnar den aromatiska ringen. Med andra ord är en väteatom i den aromatiska ringen substituerad med acylgruppen.

Katalysatorhalogenidkomplexet är inte stabilt. Därför skiljer den sig från varandra vilket resulterar i en halidjon och katalysatormolekylen. Denna halogenidjon stabiliseras genom att reagera med vätejonen som frigörs från den aromatiska ringen.

Figur 2: Slutprodukter av Friedel Crafts Acylation när Acyl Chloride används

Den övergripande reaktionsmekanismen resulterar i en substituerad aromatisk ring, vätehalogenidmolekyl och katalysatorn i slutet. Eftersom katalysatorn är regenererad kan den återanvändas.

Vad är Friedel Crafts Alkylation

Friedel Crafts alkylering är processen att tillsätta en alkylgrupp till en aromatisk ring. Där tillhandahålles alkylgruppen av en alkylhalogenid. Reaktionsmekanismen är en elektrofil aromatisk substitution. Den här använda katalysatorn är aluminiumtriklorid (AlCl₃).

Reaktionsmekanism

Denna reaktion är en elektrofil substitutionsreaktion. Alkylhalogeniden tillhandahåller den elektrofila alkylgruppen. Katalysatorn bildar ett komplex med halogenidgruppen i alkylhalogeniden. Därefter lämnar haliden alkylhalogeniden genom att ta bindningselektronparet. Detta ger en positiv laddning till alkylgruppen (kolatomhalogeniden fästes för att få denna positiva laddning). Då fungerar alkylgruppen som en elektrofil. Det behöver elektroner från en annan förening för att bli stabiliserad. Den bildade elektrofilen är en karbokokation. Denna karbocitet tenderar att genomgå omarrangemang för att bilda en mer stabil karbokosition.

Figur 3: Friedel Crafts Alkylation Reaction

Aromatiska ringar är rika med elektroner på grund av närvaron av dubbelbindningar. Därför kan dessa aromatiska ringar ge elektroner till alkylelektrofilen. "Detta resulterar i substitution av en alkylgrupp genom att förskjuta en väteatom i den aromatiska ringen. Denna väteatom lämnar den aromatiska ringen som en vätejon.

Eftersom katalysatorhalidkomplexet är instabilt frigörs halidgruppen från komplexet och det fästes med vätejonen som frigörs från den aromatiska ringen. Katalysatorn är nu fri att återanvändas.

Likheter mellan Friedel Crafts Acylation och Alkylation

• Båda reaktionerna används för att lägga till funktionella grupper i aromatiska ringar.
• I båda mekanismerna, AlCl₃ fungera som katalysator.
• Båda reaktionerna använder haliden av den funktionella gruppen som kommer att fästas på den aromatiska ringen. Ex: alkylhalogenid, acylhalogenid.
• Båda reaktionerna ger vätehalogenid som en biprodukt.
• Båda reaktionsmekanismerna är elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner.

Skillnad mellan Friedel Crafts Acylation och Alkylation

Definition

Friedel hantverk acylering: Friedel Crafts acyleringsreaktion involverar bindning av en acylgrupp till en aromatisk ring.

Friedel Hantverk Alkylering: Friedel Crafts alkylering är processen att tillsätta en alkylgrupp till en aromatisk ring.

Koncernen byttes ut

Friedel hantverk acylering: Friedel Crafts acyleringsreaktion utbyter en acylgrupp.

Friedel Hantverk Alkylering: Friedel Crafts alkyleringsreaktion utbyter en alkylgrupp.

Reagens

Friedel hantverk acylering: Friedel Crafts acylering använder acylhalogenid, en aromatisk förening och en katalysator.

Friedel Hantverk Alkylering: Friedel Crafts alkylering använder alkylhalogenid, en aromatisk förening och katalysator.

elektro

Friedel hantverk acylering: Elektrofilen för Friedel Crafts acylering är en positivt laddad acylgrupp.

Friedel Hantverk Alkylering: Elektrofilen för Friedel Crafts alkylering är en positivt laddad alkylgrupp.

omlagring

Friedel hantverk acylering: Friedel Crafts acylering innefattar bildandet av resonanskonstruktioner av den karbokation (acyliumjon) som bildas.

Friedel Hantverk Alkylering: Friedel Crafts alkylering innefattar omplacering av den bildade karbokokationen.

Slutsats

Friedel Crafts acylering och Friedel Crafts alkylering är två viktiga reaktioner bland en serie Friedel Crafts reaktioner. Även om reaktionsmekanismerna verkar likartade, är dessa olika reaktioner på grund av skillnaden i elektrofilerna som är involverade i varje reaktion. Huvudskillnaden mellan acylering och alkylering av Friedel Crafts är att Friedel Crafts acyleringsreaktion används för att tillsätta en acylgrupp till en molekyl medan Friedel Crafts alkyleringsreaktion används för att tillsätta en alkylgrupp till en molekyl.

referenser:

1. Jakt, Ian R. "Friedel-Crafts acylation." Chem.ucalgary, Tillgänglig här. Åtkomst 10 september 2017.
2. Jakt, Ian R. "Friedel-Crafts alkylation." Chem.ucalgary, Tillgänglig här. Åtkomst 11 september 2017.

Image Courtesy:

1. "Friedel-Crafts-acylation-overview" Av Benjah-bmm27 - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Friedel-Crafts-acylation-step-3" Av Benjah-bmm27 - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Friedel Crafts Mechanism" av Rifleman 82 - English Wikipedia (Public Domain) via Commons Wikimedia