Skillnad mellan enantiomerer och epimerer

Huvudskillnad - Enantiomerer vs Epimerer

Stereoisomerer är molekyler som har samma molekylformel men olika rumsliga arrangemang. Enantiomerer och epimerer är optiska isomerer. Optiska isomerer är en underklass av stereoisomerer. De kan rotera planetens polariserade ljus. För att bli stereoisomerer bör det finnas minst ett chiralt kol i molekyler. Med andra ord kan en molekyl med ett chiralt kol ha stereoisomerer på grund av olika rumsliga arrangemang hos andra grupper bundna till det kirala kolet. En molekyl kan ha mer än ett kiralt kol. Huvudskillnaden mellan enantiomerer och epimerer är det enantiomerer är spegelbilder av varandra medan epimerer inte är spegelbilder av varandra.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är Enantiomerer
      - Definition, grundläggande struktur och exempel
2. Vad är epimerer
      - Definition, grundläggande struktur och exempel
3. Vad är likheterna mellan enantiomerer och epimerer
      - Översikt över gemensamma funktioner
4. Vad är skillnaden mellan enantiomerer och epimerer
      - Jämförelse av viktiga skillnader

Viktiga termer: Chiral Carbon, Chirality, Diastereomerer, Enantiomer, Epimerer, Epimerisering, Optiska Isomerer, Stereoisomerer

Vad är Enantiomerer

Enantiomerer är optiska isomerer som inte är överlägsen spegelbilder av varandra. Därför finns dessa molekyler alltid i par. Eftersom de inte är överlägsen, är de två molekylerna inte identiska. Men molekylformeln för de två enantiomererna är densamma. De skiljer sig från varandra i enlighet med molekylernas rumsliga arrangemang.

Enantiomerer har samma fysikaliska och kemiska egenskaper förutom den riktning de roterar det polariserade ljuset. De roterar planpolariserat ljus i motsatta riktningar. Därför kommer en blandning av enantiomerer med lika stora mängder av två enantiomerer inte att visa en nettrotation i det polariserade ljuset. Denna typ av blandning kallas en racemisk blandning.

Figur 01: Enantiomerer av 2-butanol. Här används + och - märkena för att ange motsatta riktningar i vilka det polariserade ljuset roteras av varje molekyl.

Enantiomerer har kirala kolatomer. Ett kiralt kol är ett kol centrum som är bunden till fyra olika atomer eller grupper. Närvaron av ett kiralt kol (i en molekyl) kallas chiralitet. För att bli en enantiomer, bör två molekyler ha olika konfigurationer vid varje kiralt kol. Om exempelvis en molekyl har två kirala kolatomer och en annan molekyl har samma molekylformel med två kirala kolatomer, skulle de två molekylerna vara olika vid båda kirala kolatomer, inte bara vid ett kiralt kol.

Vad är epimerer

Epimerer är stereoisomerer som innehåller mer än ett kiralt kol men skiljer sig från varandra i konfigurationen vid endast ett kiralt kol. Därför är de inte spegelbilder av varandra. Epimerer är en underklass av diastereomerer. Därför är epimerer också optiska isomerer. Detta innebär att epimerer kan rotera polariserade polariserad ljus.

Bildandet av epimerer kallas epimerisering. Denna epimeriseringsprocess bildar epimerer genom att ändra ett kiralt kol i en molekyl som har flera kirala kolatomer. Eftersom skillnaden i två epimerer finns i ett kiralt kol kallas detta kol epimeriskt kol.

Figur 2: D-glukos är en epimer av D-mannos.

Såsom visas i bilden ovan är D-glukos och D-mannos epimerer av varandra. Detta beror på att de skiljer sig från varandra vid en kolatom (epimeriskt kol) medan resten av molekylernas konfiguration är identiska.

Likheter mellan enantiomerer och epimerer

• Enantiomerer och epimerer är stereoisomerer.
• Båda är typer av optiska isomerer.
• Både enantiomerer och epimerer visar kiralitet.

Skillnad mellan enantiomerer och epimerer

Definition

enantiomerer: Enantiomerer är optiska isomerer som inte är överlägsen spegelbilder av varandra.

epimererna: Epimerer är stereoisomerer som innehåller mer än ett kiralt kol men skiljer sig från varandra i konfigurationen vid endast ett kiralt kol.

Kirala kolväten

enantiomerer: Enantiomerer skiljer sig från varandra vid varje kiralt kol.

epimererna: Epimerer skiljer sig från varandra till endast ett (eller få) kirala kolatomer, men inte alla.

Spegelbilder

enantiomerer: Enantiomerer är icke-överlägsna spegelbilder av varandra.

epimererna: Epimerer är inte spegelbilder av varandra.

Egenskaper

enantiomerer: De fysikaliska och kemiska egenskaperna hos enantiomerer är desamma utom för rotation av planpolariserat ljus.

epimererna: De fysikaliska och kemiska egenskaperna hos epimerer skiljer sig från varandra.

Slutsats

Enantiomerer och epimerer är stereoisomerer. Enantiomerer är molekyler som endast skiljer sig från varandra enligt de rumsliga arrangemangen för atomer eller grupper runt ett kiralt kol i dessa molekyler. Epimerer skiljer sig från varandra i sina konfigurationer vid endast ett kiralt kol. Huvudskillnaden mellan enantiomerer och epimerer är att enantiomerer är spegelbilder av varandra medan epimerer inte är spegelbilder av varandra.

referenser:

1. Hunt, Dr. Ian R. "Enantiomers." Ch 7: Enantiomerer, Tillgängliga här. Åtkomst 18 Aug 2017.
2. "Epimers." OChemPal, Tillgänglig här. Åtkomst 18 Aug 2017.

Image Courtesy:

1. "Enantiomerer av 2-butanol med + och - etiketter" av HGTCChem. (CC BY 2.0) via Flickr
2. "Epimers-Glucose Mannose" Av Mlicuana - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia