Skillnad mellan karbonyl och karboxyl

Huvudskillnad - Carbonyl vs Carboxyl

I organisk kemi är en funktionell grupp en kemisk grupp inom en molekyl som är ansvarig för de karakteristiska kemiska reaktionerna i molekylen. Det finns flera viktiga funktionella grupper som finns bland organiska föreningar. Karbonylgrupp och karboxylgrupp är två sådana funktionella grupper. En karbonylgrupp består av kolatomer dubbelbundna till en syreatom. Aldehyder och ketoner är exempel på karbonylgrupp innehållande föreningar. Karboxylgrupper är sammansatta av en kolatom bunden till en syreatom via en dubbelbindning och med en hydroxylgrupp (-OH) via en enkelbindning. Huvudskillnaden mellan karbonyl och karboxylgrupp är det karbonylgruppen består av en kolatom dubbelbindad till en syreatom medan karboxylgrupp består av en karbonylgrupp och en hydroxylgrupp bunden till varandra via kolatomen i karbonylgruppen.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är Carbonyl
     - Definition, Villkor, Kemisk struktur och Polaritet, Exempel
2. Vad är karboxyl
     - Definition, karboxylsyra, dimerformation
3. Vad är likheterna mellan karbonyl och karboxyl
     - Översikt över gemensamma funktioner
4. Vad är skillnaden mellan karbonyl och karboxyl
     - Jämförelse av viktiga skillnader

Nyckelord: Aldehyd, Karbonyl, Karboxyl, Dubbelbindning, Funktionsgrupp, Hydroxylgrupp, Keton, Nukleofil, Syre, Polaritet

Vad är Carbonyl

En karbonylgrupp är en kemiskt organisk funktionell grupp bestående av en kolatom dubbelbindad till en syreatom. De enklaste organiska föreningarna som innehåller karbonylgrupper är aldehyder och ketoner. Aldehyder är sammansatta av aldehydgrupper med den kemiska formeln -CHO. Denna grupp innehåller en karbonylgrupp bunden till en väteatom. I ketoner är karbonylgruppen fäst vid två alkylgrupper.

Figur 1: Aldehyder och ketoner innehåller karbonylgrupper

Villkor

• Funktionsgruppen innehållande en kolatom bunden till en syreatom via dubbelbindning är känd som karbonylfunktionell grupp.
• Föreningar innehållande karbonylgrupper är kända som karbonylföreningar.
• Kolatomen i karbonylgruppen är känd som karbonylkol.

Karbonylkolet är sp² hybridiserade. Därför kan den bilda två enstaka bindningar tillsammans med en dubbelbindning. En C = O-dubbelbindning är redan närvarande i karbonylgruppen. Följaktligen kan karbonylkolnet bilda två mer enskilda bindningar. Emellertid är geometrin runt karbonylkolnet trigonalt plan.

C = O-bindningen polariseras på grund av skillnaden mellan elektronegativitetsvärdena för kol och syre. Syre är mer elektronegativ och lockar bindemedelsparen mot sig själv. Därefter får syreatomen en partiell negativ laddning medan kolatomen får en partiell positiv laddning. Detta karbonylkol kan attackeras av en nukleofil. Denna polaritet av karbonylgruppen orsakar reaktiviteten hos aldehyder och ketoner. Det orsakar också de högre kokpunkten för karbonylföreningar.

Exempel på karbonylföreningar

• Aldehyd
• ketoner
• Karboxylsyror
• estrar
• amider
• enoner
• Acylhalogenider
• Syraanhydrider

Vad är karboxyl

Karboxylgruppen är en organisk funktionell grupp bestående av en kolatom dubbelbindad till en syreatom och enkelbindad till en hydroxylgrupp. Därför är en karboxylgrupp en kombination av en karbonylgrupp och en hydroxylgrupp. Den kemiska formeln av karboxylgruppen är -COOH.

Figur 2: Kemisk struktur av karboxylgrupp

Den huvudsakliga klassen av föreningar innehållande karboxylgrupper är karboxylsyror. Karboxylsyror består av en karboxylgrupp bunden till antingen en väteatom eller en alkylgrupp. Dikarboxylsyror är föreningar innehållande två karboxylsyror.

Karboxylgruppen kan jonisera frisättning av en proton (väteatom) från en hydroxylgrupp. Eftersom denna proton frisätts som en fri proton är karboxylsyror syror. När protonen släpps får syreatomen i hydroxylgruppen en negativ laddning. Denna negativa laddning stabiliseras genom att dela medlen av denna syreatom med den andra syreatomen i karboxylgruppen. Därför är den joniserade formen stabil.

Föreningar som innehåller karboxylgrupper kan bilda dimerer. En dimer är en oligomer bestående av två strukturellt liknande monomerer förenade med bindningar. Eftersom hydroxylgruppen i karboxylgruppen är kapabel att bilda vätebindningar bildar de vätebindningar mellan karboxylgrupper. Detta medför bildning av dimerer.

Likheter mellan karbonyl och karboxyl

• Båda grupperna innehåller karbonylkolatomer som är bundna till en syreatom via en dubbelbindning.
• Båda är funktionella grupper av organiska föreningar.
• Båda innehåller sp² hybridiserade karbonylkolatomer.

Skillnad mellan karbonyl och karboxyl

Definition

karbonyl: En karbonylgrupp är en kemiskt organisk funktionell grupp bestående av en kolatom dubbelbindad till en syreatom.

karboxylsyra: En karboxylgrupp är en organisk funktionell grupp bestående av en kolatom dubbelbindad till en syreatom och enkelbunden till en hydroxylgrupp.

Kemisk formel

karbonyl: Den kemiska formeln för karbonylgruppen är -C (= 0)-.

karboxylsyra: Den kemiska formeln av karboxylgruppen är -COOH.

ersättare

karbonyl: Karbonylgruppen kan fästas till ytterligare två atomer eller en grupp av atomer.

karboxylsyra: Karboxylgruppen kan fästas till en ytterligare atom eller grupp av atomer.

polaritet

karbonyl: Karbonylgruppen har en polaritet på grund av laddningsseparationen mellan syreatomen och kolatomerna.

karboxylsyra: Karboxylgruppen har en polaritet i sin karbonylgrupp.

Proton frigöring

karbonyl: Karbonylgruppen kan inte frigöra protoner.

karboxylsyra: Karboxylgruppen kan frigöra en proton.

Dimerformation

karbonyl: Karbonylgrupper kan inte bilda dimerer.

karboxylsyra: Karboxylgrupper bildar dimerer.

Vätebindning

karbonyl: Karbonylgruppen kan inte bilda vätebindningar.

karboxylsyra: Karboxylgruppen kan bilda vätebindningar.

exempel

karbonyl: De enklaste karbonylföreningarna är aldehyder och ketoner.

karboxylsyra: De huvudsakliga föreningarna innehållande karboxylgrupper är karboxylsyror.

Slutsats

Karbonylgrupp och karboxylgrupp är två organiska funktionella grupper som är ansvariga för karaktäristiska egenskaper hos organiska föreningar. Huvudskillnaden mellan karbonyl och karboxylgrupp är att karbonylgruppen består av en kolatom dubbelbindad till en syreatom medan karboxylgruppen består av en karbonylgrupp och en hydroxylgrupp bunden till varandra via kolatomen i karbonylgruppen.

Referens:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Carboxylgrupp Definition och exempel." ThoughtCo, 3 september, 2017, Tillgänglig här.
2. "Carbonyl-gruppen". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 10 september 2017, Tillgänglig här.
3. "Carboxyl group". Columbia Encyclopedia, 6th ed, Encyclopedia.com, Tillgänglig här.

Image Courtesy:

1. "Skelettformel av en aldehydgrupp" Av Ben Mills - Vektorversion av den här filen på Wikimedia Commons (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Karboxylsyra Generell Struktur V" Av Jü - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia