Skillnad mellan addition och substitutionsreaktioner
Share
Huvudskillnad - Addition vs Substitution Reactions
Additionsreaktioner, substitutionsreaktioner och eliminationsreaktioner är grundläggande reaktioner i organisk kemi. De flesta kemiska synteserna och identifieringarna är baserade på dessa reaktioner. Dessa reaktioner kan förekomma i ett steg eller två steg. Huvudskillnaden mellan addition och substitutionsreaktioner är det additionsreaktioner involverar kombinationen av två eller flera atomer eller funktionella grupper medan substitutionsreaktioner involverar förskjutningen av en atom eller en funktionell grupp med en annan funktionell grupp.
Viktiga områden som omfattas
1. Vad är Addition Reaction
- Definition, klassificering, egenskaper, exempel
2. Vad är substitutionsreaktion
- Definition, klassificering, egenskaper, exempel
3. Vad är skillnaden mellan addition och substitutionsreaktioner
- Jämförelse av viktiga skillnader
Nyckelord: Additionsreaktion, addukt, cyklo-addition, elektrofil, elektrofil tillsats, elektrofil substitution, fri radikal addition, lämnande grupp, icke-polär additionreaktion, nukleofil, nukleofil tillsats, nukleofil substitution, polär additionreaktion, radikal substitution, substitutionsreaktion , Substrat
Vad är Addition Reaction
Additionsreaktionen är kombinationen av två eller flera atomer eller molekyler för att bilda en stor molekyl. Denna stora molekyl är känd som en addukt. De flesta tillsatsreaktionerna är begränsade till molekyler med omättnad som har antingen dubbelbindningar eller trippelbindningar. Dessa additionsreaktioner kan klassificeras enligt följande.
Klassificering av tillsatsreaktion
- Polära Additionsreaktioner
- Elektrofil tillsats
- Nukleofil tillsats
- Icke-polära additionreaktioner
- Fri radikal addition
- Cyklo-Addition
Elektrofil tillsats
Ett elektrofilt tillsats är kombinationen av en elektrofil med en molekyl. En elektrofil är en atom eller en molekyl som kan acceptera ett elektronpar från en elektronrikart och bildar en kovalent bindning. För att acceptera fler elektroner är elektrofiler positivt laddade eller neutralt ladda och har fria orbitaler för inkommande elektroner. En biprodukt ges inte från additionsreaktionen.
Figur 01: Elektrofil tillsats
I ovanstående exempel, H+ fungerar som elektrofilen. Det är positivt laddat. Dubbelbindningens pi-bindning är rik på elektroner. Därför är elektrofilen (H+) attackerar dubbelbindningen och erhåller elektroner för att neutralisera dess laddning. I ovanstående exempel är den nybildade molekylen återigen en elektrofil. Därför kan den också genomgå elektrofila tillsatsreaktioner.
Nukleofil tillsats
Nukleofil tillsats är en kombination av en nukleofil med en molekyl. En nukleofil är en atom eller molekyl som kan donera elektronpar. Nukleofiler kan donera elektroner till elektrofiler. Molekyler som har pi-bindningar, atomer eller molekyler som har fria elektronpar, verkar som nukleofiler.
Figur 02: Nukleofil tillsats
I ovanstående bild "H2O "är en nukleofil och den har ensamma elektronpar på syreatomen. Det kan fästas vid den centrala kolatomen eftersom C-atomen har en partiell positiv laddning på grund av polariteten hos -C = O-bindningen.
Fri radikal addition
Tillägg av fria radikaler kan uppstå mellan två radikaler eller mellan en radikal och en icke-radikal. Fria radikaltillsatsen sker emellertid genom tre steg:
- Initiering - bildning av en radikal
- Förökning - radikala reagerar med icke-radikaler för att bilda nya radikaler
- Uppsägning - två radikaler kombineras och bildandet av nya radikaler avslutas
Figur 03: Reaktion av "OH "-radikalen med bensen bildar en ny radikal.
Cyklo-Addition
Bildning av en cyklisk molekyl från kombinationen av två cykliska eller icke-cykliska molekyler är känd som cyklo-tillsats. Diels-Alder-reaktionen är ett bra exempel på cyklo-tillsats.
Figur 4: Exempel på cyklo-tillsats
Ovanstående bild visar tillsatsen av karboxylföreningar med alkener. Dessa tillsatser har resulterat i bildandet av en cyklisk förening.
Vad är substitutionsreaktion
En substitutionsreaktion är en reaktion som innefattar utbyte av en atom eller en grupp av atomer av en annan atom eller en grupp av atomer. Detta resulterar i en biprodukt som benämns som lämnar gruppen. Den allmänna klassificeringen av substitutionsreaktioner (beroende på typen av substituent) är som nedan.
- Elektrofil substitution
- Nukleofil substitution
- Radikal substitution
Elektrofil substitution
Elektrofil substitution är ersättning av en atom eller en funktionell grupp med en elektrofil. Här är också elektrofil en atom eller en molekyl som kan acceptera ett elektronpar från en elektronrikart och bär antingen en positiv laddning eller en neutral laddning.
Figur 05: Elektrofil substitution av NO2 + till bensen
I ovanstående exempel förskjuts en väteatom av bensenringen av NO2+. Här, nej2+ gruppen fungerar som en elektrofil som är positivt laddad. Väteatomen är den lämnande gruppen.
Nukleofil substitution
Nukleofil substitution är ersättning av en atom eller en funktionell grupp med en Nucleophile. Här är också en nukleofil en atom eller molekyl som kan donera elektronpar och har en negativ laddning eller är neutralt laddad.
Figur 06: Aromatisk nukleofil substitution
I ovanstående bild indikerar "Nu" en nukleofil och den ersätter "X" -atomen i den aromatiska molekylen. "X" -atom är lämningsgruppen.
Radikal substitution
Radikal substitution innefattar reaktionerna av radikaler med substrat. Radikal substitution innehåller också minst två steg (samma som i radikal additionsreaktion) för fullbordande av reaktionen. De flesta gånger är tre steg inblandade.
- Initiering-bildning av en radikal
- Propagation-radikal reagerar med icke-radikaler för att bilda nya radikaler
- Uppsägning-två radikaler kombineras och bildandet av nya radikaler avslutas
Figur 7: Radikal substitution av metan
I ovanstående exempel ersätts en väteatom av metan med ".Cl "radikaler. Väteatomen är den lämnande gruppen.
Skillnad mellan addition och substitutionsreaktioner
Definition
Additionsreaktion: Additionsreaktion är kombinationen av två eller flera atomer eller molekyler för att bilda en stor molekyl.
Substitutionreaktion: En substitutionsreaktion är en reaktion som innefattar utbyte av en atom eller en grupp av atomer av en annan atom eller en grupp av atomer.
Slutmolekyl
Additionsreaktion: Den stora molekylen som bildas efter tillsatsreaktionen kallas addukten.
Substitutionreaktion: Den del av molekylen som exkluderar elektrofilen eller den lämnande gruppen kallas substratet.
Biprodukt
Additionsreaktion: En biprodukt bildas inte förutom reaktioner.
Substitutionreaktion: En biprodukt bildas i substitutionsreaktioner. Biprodukten är lämningsgruppen.
Molär massa av substratet eller addukten
Additionsreaktion: Adduktans molära massa ökar dessutom reaktionen alltid än den för den ursprungliga molekylen på grund av kombinationen av en ny atom eller en grupp.
Substitutionreaktion: Substratsens molära massa kan antingen ökas eller minskas än den för den ursprungliga molekylen beroende på den substituerade gruppen.
Slutsats
Additions- och substitutionsreaktioner används för att förklara reaktionsmekanismerna i organisk kemi. Huvudskillnaden mellan tillsats- och substitutionsreaktioner är att tillsatsreaktioner involverar kombinationen av två eller flera atomer eller funktionella grupper, medan substitutionsreaktioner involverar förskjutningen av en atom eller en funktionell grupp med en annan funktionell grupp.
Image Courtesy:
1. "Elektrofil hydronmekanism" Genom Omegakent - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Aldehydhydratbildning" Av Sponk (talk) - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Bensenhydroxylreaktion" Av DMacks (talk) - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
4. "KetGen" Av OrganicReactions - Egent arbete (CC BY 3.0) via Commons Wikimedia
5. "Benen-nitreringsmekanism" Av Benjah-bmm27 - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
6. "Aromatisk nukleofil substitution" Public Domain) via Commons Wikimedia
7. "MetanChlorinationPropagationStep" Av V8rik på engelska Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
referenser:
1. "Substitution Reaction | Typer - Nukleofil & Elektrofil. "Kemi. Byjus klasser, 09 nov 2016. Web. Tillgänglig här. 28 juni 2017.
2. "Substitutionsreaktion." Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., 05 feb 2009. Web. Finns här .28 juni 2017.
3. "Addition Reactions - Boundless Open Textbook." Gränslös. Gränslös, 08 aug 2016. Web. Tillgänglig här. 28 juni 2017.
