Skillnad mellan acetal och hemiacetal

Huvudskillnad - Acetal vs Hemiacetal

Acetal och hemiacetal är erkända som funktionella grupper. Hemiacetal är en intermediär bildad under bildandet av acetal. Bildningen av acetal är känd som acetalisering. Här används reaktionen mellan en aldehyd och en alkohol för syntesen av acetal. Delvis hydrolys av acetal kan också användas för att bilda en hemiacetal. Acetal är stabilare än hemiacetal. Båda grupperna består av sp³ hybridiserade kolatomer i mitten av gruppen. Den största skillnaden mellan acetal och hemiacetal är det acetaler innehåller två -OR-grupper medan hemiacetaler innehåller en -OR och en -OH-grupp.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är Acetal
      - Definition, formation
2. Vad är hemiacetal
      - Definition, formation
3. Vad är skillnaden mellan acetal och hemiacetal
      - Jämförelse av viktiga skillnader

Nyckelord: Acetal, Acetalisation, Alkohol, Aldehyd, Hemiacetal, Hemiketal, Ketal, Keton

Vad är Acetal

Acetal är en grupp av atomer som representeras av en central kolatom bunden till två -OR-grupper, -R-gruppen och -H-gruppen. Den centrala kolatomen är sp³ hybridiserade. R-grupperna är alkylgrupper. Alla R-grupper kan vara lika eller olika från varandra. Den allmänna formeln för en acetal kan ges som RHC (OR ')₂. En acetal är ett geminal dietherderivat av en aldehyd eller en keton.

Figur 1: Generell struktur av acetal

Alkylgrupper bundna till syreatomer är ofta lika. Kolatomen som bär de två syreatomerna är kända acetal kol. Acetalgruppen anses vara en funktionell grupp. ketal är en typ av acetalgrupp. Här är den centrala kolatomen bunden till två -OR-grupper och två -R-grupper. Inga väteatomer är bundna till det centrala kolet där.

Geometrin runt den centrala kolatomen är tetraedral. Om de två alkylgrupperna bundna till syreatomer är ekvivalenta kallas den för en symmetrisk acetal. Om de skiljer sig från varandra så kallas det en blandad acetal. Men ibland kan ett av dessa fragment vara en väteatom snarare än en alkylgrupp. Detta kallas hemiacetal.

Acetalerna är stabila jämfört med hemiacetaler. Bildningen av acetaler är känd som acetalisering. Denna process kan användas för att bilda både acetaler och ketaler. Den vanligaste metoden för acetalbildning är det nukleofila tillsatsen av en alkohol till en aldehyd eller en keton. Reaktionen katalyseras av syror och ger vatten som en biprodukt. Vatten bör avlägsnas för att få acetal. Annars kan vatten lätt hydrolysera acetal.

Vad är hemiacetal

Hemiacetal är en grupp av atomer som består av en central kolatom bunden till fyra grupper: en -OR-grupp, -OH-grupp, -R-grupp och -H-grupp. Hemiacetal bildas från aldehyder. Om den bildas av en keton kallas den a hemiketal. Den allmänna formeln för en hemiacetal ges som RHC (OH) OR '.         

Figur 2: Allmän struktur av en hemiacetal

Här representerar -C-OR-gruppen en etergrupp medan -C-OH-gruppen representerar en alkoholgrupp. Därför bildas hemiacetalen genom tillsats av alkohol till en karbonylgrupp. Här tillhör karbonylgruppen en aldehyd. R-gruppen är en alkylgrupp. -OH-gruppen av alkohol kan attackera karbonylkolet. Det är en nukleofil additionsreaktion.

Hemiacetaler bildas som en mellanprodukt vid bildandet av acetaler från aldehyder. Därför kan hemiacetaler också bildas genom partiell hydrolys av en acetal. Reaktionen mellan en hemiacetal och en alkohol kan bilda en acetal.

Skillnad mellan acetal och hemiacetal

Definition

acetal: Acetal är en grupp av atomer som representeras av en central kolatom bunden till två -OR-grupper, -R-gruppen och -H-gruppen.

hemiacetal: Hemiacetal är en grupp av atomer som består av en central kolatom bunden till fyra grupper; en -OR-grupp, -OH-grupp, -R-grupp och a -H-grupp.

Generell formel

acetal: Den allmänna formeln för en acetal kan ges som RHC (OR ')₂.

hemiacetal: Den allmänna formeln för en hemiacetal ges som RHC (OH) OR '.

Bildning

acetal: Acetal kan bildas från reaktionen mellan en aldehyd och en alkohol.

hemiacetal: Hemiacetal bildas som en intermediär i reaktionen mellan en aldehyd och en alkohol.

Stabilitet

acetal: Acetal är stabilare jämfört med en hemiacetal.

hemiacetal: Hemiacetal är mindre stabil jämfört med en acetal.

Slutsats

Acetal och hemiacetal är grupper av atomer betraktas som funktionella grupper. Det finns en liten skillnad mellan deras kemiska strukturer. Huvudskillnaden mellan acetal och hemiacetal är att acetaler innehåller två -OR-grupper medan hemiacetaler innehåller en -OR och en -OH-grupp.

Referens:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Acetal Definition." ThoughtCo, tillgänglig här.
2. "Acetal." OChemPal, Tillgänglig här.
3. "On Acetals and Hemiacetals." Master Organic Chemistry RSS, tillgänglig här.

Image Courtesy:

1. "Generic Acetal" Av Jeff Dahl - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Hemiacetal-2D-skelett" Av Benjah-bmm27 - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia