Skillnad mellan Enols Enolates och Enamines

Huvudskillnad - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enoler, enolater och enaminer är tre olika typer av organiska föreningar. Enoler är också kända som alkenoler. Det beror på att en enol bildas genom att kombinera en alkengrupp med en alkoholgrupp. Det är en reaktiv struktur eftersom enoler uppträder som intermediära föreningar i kemiska reaktioner. Enolater härrör från enoler. Enolat är den konjugerade basen av en enol. Detta innebär att en enolat bildas genom avlägsnande av en väteatom från hydroxylgruppen i en enol. Enaminer är aminföreningar som innehåller en amingrupp intill en dubbelbindning. Den kemiska reaktiviteten hos enolater och enaminer är nästan lika. De nyckelskillnad mellan enoler, enolater och enaminer är det enoler innehåller en hydroxylgrupp med en intilliggande C = C dubbelbindning och enolater innehåller en negativ laddning på syreatomen i en enol medan enaminer innehåller en amingrupp intill ett C = C-dubbelbindning.

INNEHÅLL

1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är Enols
3. Vad är Enolates
4. Vad är Enamines
5. Jämförelse vid sida vid sida - Enols vs Enolates vs Enamines in Tabular Form
6. Sammanfattning

Vad är Enols?

Enoler är organiska föreningar som innehåller en hydroxylgrupp intill en alkengrupp (C = C dubbelbindning). Enol bildas av kombinationen av en alkohol med en alken. Namnet på denna förening härleds från utgångsföreningen av dess bildning; "En" från en alken och "ol" från alkohol.

När man jämför med enolater och enaminer med liknande molvikt, har enoler den minsta nukleofila reaktiviteten. Detta betyder att enolerna är dåligt nukleofila. Emellertid styrs dess nukleofilicitet av den elektronrika pi-bindningen, vilken innefattar en ytterligare elektrondensitet från syreatom i hydroxylgruppen.

Figur 01: Dimedonens struktur; enolformen av Dimedone

Enoler erhålls ofta genom avlägsnande av en väteatom från alfa-kolet av en karbonylförening. Alfa-kol är kolatomen som ligger intill karbonylgruppen. Detta är en deprotoniserande reaktion eftersom den innefattar ett protonavlägsnande. Om denna proton inte återvänder resulterar den i en enolatjon.

Vad är Enolates?

Enolater är de konjugerade baserna av enoler. Därför bildas en enolat genom avlägsnande av en väteatom från hydroxylgruppen i en enol. Enolatet är den anjoniska formen av enolen. Enolat har en negativ laddning på syreatomen som ligger intill en C = C dubbelbindning. Enolat kan bildas från enoler med användning av en bas. Väteatomen i hydroxylgruppen i enolen kan avlägsnas och reagera med basen, vilket resulterar i enolatet. Ett enolat kan erhållas när en aldehyd eller en keton reagerar med en lämplig bas.

Figur 02: Enolate Reactions

Enolerar effektiv reaktion med elektrofiler på grund av dess höga nukleofilicitet. Den nukleofila reaktiviteten hos enolater är högre än enolerna och enaminerna. Nukleofiliteten hos enolatanjon sker på grund av flera skäl.

• Syreatomen har en liten atomradie
• Enolatet har en formell negativ laddning
• När enolat och enamin jämförs är syret i enolat mycket elektronegativ än kväveatom i enaminen

Vad är Enamines?

Enaminer är organiska föreningar som består av en amingrupp intill en C = C dubbelbindning. En enamin bildas genom kondensation av en aldehyd eller keton med en sekundär amin. Enaminer betraktas som kväveanaloger av enoler.

Figur 03: Strukturen av en Enamin

Enaminer reagerar på samma sätt som för enolerade anjoner. När man jämför med enoler och enoler, är den nukleofila reaktiviteten hos enaminer måttlig jämförbar med den hos enoler och enoler. Denna moderata nukleofilicitet av enaminer resulterar på grund av den låga elektronegativiteten hos kväveatom jämfört med syreatomen i enoler och enolater. Reaktiviteten hos enaminer skiljer sig dock från varandra baserat på alkylgruppen fäst vid molekylen.

Vad är skillnaden mellan Enols och Enolates och Enamines?

Enols vs Enolates vs Enamines
enoler	Enoler är organiska föreningar som innehåller en hydroxylgrupp i anslutning till en alkengrupp (C = C dubbelbindning).
enolater	Enolater är de konjugerade baserna av enoler.
enaminer	Enaminer är organiska föreningar som består av en amingrupp intill en C = C dubbelbindning.
Funktionsgrupper i anslutning till C = C-bindningen
enoler	Enoler innehåller en hydroxylgrupp.
enolater	Enolat innehåller en negativt laddad syreatom.
enaminer	Enaminer innehåller en amingrupp.
Närvaro av kväve
enoler	Enoler innehåller inte kväve.
enolater	Enolates innehåller inte kväve.
enaminer	Enaminer innehåller kväve.
Nukleofilreaktivitet
enoler	Enoler är mindre reaktiva än enolater och enaminer.
enolater	Enolater är reaktiva än enoler och enaminer.
enaminer	Enaminer är måttligt reaktiva.
Förberedelse
enoler	Enoler bildas genom avlägsnande av en väteatom från alfa-kolet av en karbonylförening.
enolater	Enolater bildas från enoler med användning av en bas; basen kan reagera med väteatomen i hydroxylgruppen av Enol.
enaminer	Enaminer bildas genom kondensation av en aldehyd eller keton med en sekundär amin.

Sammanfattning - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoler och enolater är nära besläktade eftersom enolater bildas från enoler. Enaminer innehåller amingrupper intill en alkengrupp. Skillnaden mellan enoler, enolater och enaminer är att enoler innehåller en hydroxylgrupp med en intilliggande C = C dubbelbindning och enolater innehåller en negativ laddning på syreatomen i en enol medan enaminer innehåller en amingrupp intill ett C = C dubbelbindning.

Referens:

1.Hunt, Ian R. Ch18: Enoler, Enolates och Tautomerism. Tillgänglig här 
2. "Enamin." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 mars 2018. Tillgänglig här  
3. "Enol." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 februari 2018. Tillgänglig här

Image Courtesy:

1.Dimedon Enol'By NEUROtiker - eget arbete, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'Enolate aldol formation mechanismMy Walkerma - eget arbete, (Public Domain) via Commons Wikimedia  
3.'Enamine-2D-skelett '(Public Domain) via Commons Wikimedia