E1- och E2-reaktionerna är två typer av eliminationsreaktioner som skiljer sig från varandra baserat på eliminationsmekanismen; elimineringen kan vara antingen ett steg eller en tvåstegs mekanism. De nyckelskillnad mellan E1 och E2 reaktioner är det E1-reaktioner har en unimolekylär eliminationsmekanism medan E2-reaktioner har bimolekylär eliminationsmekanism.
I organisk kemi är eliminationsreaktioner en speciell typ av kemiska reaktioner, i vilka substituenter avlägsnas (elimineras) från organiska föreningar.
1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är E1-reaktioner
3. Vad är E2-reaktioner
4. Likheter mellan E1 och E2 reaktioner
5. Jämförelse vid sida vid sida - E1 vs E2-reaktioner i tabellform
6. Sammanfattning
E1-reaktioner är en typ av tvåstegs eliminationsreaktioner som finns i organisk kemi. I dessa elimineringsreaktioner elimineras eller elimineras substituenter i organiska föreningar. Reaktionsmekanismerna av El-reaktioner är kända som unimolekylära elimineringar.
E1-reaktioner är tvåstegsreaktioner, vilket innebär att en E1-reaktion sker genom två steg som kallas jonisering och deprotonering. Vid joniseringsprocessen bildas en karbokosition på grund av avlägsnandet av en substituent. I det andra steget (deprotonation) stabiliseras karbokaliseringen genom avlägsnande av en väteatom som en proton.
Vanligtvis äger E1-reaktioner med tertiära alkylhalogenider. Men ibland genomgår sekundär alkylhalogenid också denna typ av elimineringsreaktioner. Det finns två skäl till detta; skrymmande alkylhalogenider (högsubstituerade) kan inte genomgå E2-reaktioner, och högsubstituerade karbokationer är stabila än primära eller sekundära karbokationer. I El reaktioner är karbokationsbildningen det långsamaste steget. Därför är det de hastighetsbestämda stegen pf El reaktionerna, och reaktionshastigheten beror endast på koncentrationen av alkylhalogeniden.
Figur 01: Mekanism för en E1-reaktion i organisk kemi
E1-reaktioner sker vanligtvis vid fullständig frånvaro av baser eller närvaron av svaga baser. Syrbetingelser och höga temperaturer är föredragna för framgångsrik El-reaktion. Och även E1-reaktioner innefattar karbokaliseringsomläggningssteg.
E2-reaktioner är en typ av enstegs eliminationsreaktioner som finns i organisk kemi. I dessa elimineringsreaktioner elimineras eller elimineras substituenter i organiska föreningar i ett enda steg. Reaktionsmekanismerna för E2-reaktioner är kända som bimolekylära elimineringar.
E2-reaktionsmekanismen är en enkelstegselimineringsreaktion med ett enda övergångstillstånd. Därför uppstår kemisk bindningsuppdelning och bildning i samma steg. Denna typ av reaktioner finns ofta i primära alkylhalogenider. Men detta kan också hittas i några sekundära alkylhalogenider. Reaktionen involverar två föreningar; alkylhalogeniden och en bas. Därför är det känt som en bimolekylär reaktion. E2-reaktioner uppträder i närvaro av en stark bas. Det vanligaste exemplet för E2-reaktioner är dehydrohalogenering.
Figur 02: En E2-reaktionsmekanism
Faktorerna som påverkar hastigheten av E2-reaktionen är basens styrka (större basens hållfasthet, högre reaktionshastigheten), lösningsmedelstyp (polära protiska lösningsmedel ökar reaktionshastigheten), naturen hos den lämnande gruppen (bättre lämnande gruppen , högre reaktionshastigheten).
E1 vs E2-reaktioner | |
E1-reaktioner är en typ av tvåstegs eliminationsreaktioner som finns i organisk kemi. | E2-reaktioner är en typ av enstegs eliminationsreaktioner som finns i organisk kemi. |
Bas | |
E1-reaktionen sker i antingen den fullständiga frånvaron av baser eller i närvaro av svaga baser. | E2-reaktioner uppträder i närvaro av starka baser. |
Mekanism | |
Reaktionsmekanismerna av El-reaktioner är kända som unimolekylära elimineringar. | Reaktionsmekanismerna för E2-reaktioner är kända som bimolekylära elimineringar. |
Steg | |
E1-reaktioner är tvåstegsreaktioner. | E2-reaktionsmekanismen är en enkelstegselimineringsreaktion. |
Carbocation Formation | |
E1-reaktioner bildar karbokationer som mellanliggande föreningar. | E2-reaktioner bildar ingen karbokosition. |
Andra namn | |
E1-reaktioner är kända som unimolekylära elimineringar. | E2-reaktioner är kända som bimolekylära elimineringar. |
exempel | |
E1-reaktioner är vanliga i tertiära alkylhalogenider och några sekundära alkylhalogenider. | E2-reaktioner är vanliga i primära alkylhalogenider och några sekundära alkylhalogenider. |
Elimineringsreaktioner är kemiska reaktioner där substituentgrupper elimineras från organiska föreningar; speciellt från alkylhalogenider. Skillnaden mellan E1- och E2-reaktioner är att E1-reaktionerna har en unimolekylär eliminationsmekanism medan E2-reaktioner har bimolekylär eliminationsmekanism.
1. "Elimineringsreaktion." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 mars 2018. Tillgänglig här
2. "14.3: Eliminering genom E1 och E2-mekanismerna." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016. Tillgänglig här
1.'E1-mekanism'By Matthias M. - Egent arbete, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'E2 Elimineringsreaktion 'Med V8rik på engelska Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia