Skillnad mellan E och Z isomerer

De nyckelskillnad mellan E och Z isomerer är det E-isomerer har substituenterna högre prioritet i motsatta sidor medan Z-isomererna har substituenterna med högre prioritet på samma sida.

E-Z-nomenklaturen är ett noteringssystem för att beteckna olika isomerer med samma kemiska formel, men olika rumsliga arrangemang. Vidare är E- och Z-isomererna alkener. Dessa isomerer får sitt namn baserat på positionen för substituenterna bundna till alkenens dubbelbindning.

INNEHÅLL

1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är E-isomerer
3. Vad är Z isomerer
4. Jämförelse vid sida vid sida - E vs Z isomerer i tabellform
5. Sammanfattning

Vad är E-isomerer?

E-isomererna är alkener som har substituenterna med högre prioritet på de motsatta sidorna av dubbelbindningen. Bokstaven "E" kommer från entgegen på tyska, vilket betyder "motsatt". Grunden för E-Z notering är en uppsättning regler som kallas prioriteringsregler. De är Cahn-Ingold-Prelog-reglerna (CIP). Dessa är en uppsättning regler för att namnge de organiska molekylerna, för att specificera dem ojämnt.

Stegen att namnge en molekyl med CIP-regler är följande:

Identifiera kirala centra eller dubbelbindningar som finns i molekylen.
Bestäm prioriteringarna för substituenterna bundna till det chirala centret eller dubbelbindningen.
Använd antingen R / S-systemet eller E / Z-systemet för att beteckna föreningen.

Substituents prioriteringar

Först överväga atomer som är direkt bundna till det chirala centrumet eller dubbelbindningen - högre atomnummer, högre prioritet
Om det finns lika stora atomer, så finns det ett slips. Kontrollera sedan substituentgrupperna för att hitta en punkt av skillnad i atomnummer.
Om det fortfarande finns en slips, överväga atomer som är bundna till var och en av atomerna i huvudkedjan och kontrollera om det finns en skillnadspunkt.

Figur 01: E-Z-nomenklaturen av 3-metylpent-2-en

I ovanstående bild har E-isomeren substituenter med hög prioritet på de motsatta sidorna av dubbelbindningen, medan Z-isomeren har de nämnda substituenterna på samma sida.

När man bestämmer prioriteten för substituenterna, överväga först de atomer som är direkt bundna till dubbelbindningen; i ovanstående exempel finns tre kolatomer (C) och en väteatom (H). Därför är det bindning eftersom en av de två vinylkolatomerna (kolatomer i dubbelbindningen) har direkt bundna kolatomer. Sedan, för att bestämma högprioriterade gruppen, överväg atomen som kommer efter dessa direkt bundna kolatomer. Eftersom substituentgruppen bundet till detta vinylkol är en metylgrupp (-CH₃) och en etylgrupp (-CH₂CH₃) prioriteras etylgruppen. Det beror på att atomen kommer efter den direkt bundna kolatomen (direkt bunden till vinylkolet) är en väteatom i metylgrupp och ett kol i etylgruppen.

Vad är Z isomerer?

Z-isomerer är alkener som har substituenterna med högre prioritet på samma sida av dubbelbindningen. Bokstaven "Z" kommer från zusammenpå tyska, vilket betyder "tillsammans".

Figur 02: E-Z-nomenklaturen för 2-buten

I ovanstående bild är substituenterna med hög prioritet på samma sida av dubbelbindningen i Z-isomeren medan E-isomeren har de nämnda substituenterna i motsatta sidor. Vidare bestämmer CIP-reglerna prioriteringen av dessa substituenter. För ovanstående exempel är de atomer som är direkt bundna till det dubbelbundna kolet kolatomer (C) av metylgrupper och väteatomer (H). Eftersom kolatomen (14) har ett högt atomnummer i jämförelse med väte (1) är högprioriteten metylgruppen (-CH₃).

Vad är skillnaden mellan E och Z isomerer?

E-isomerer vs Z-isomerer
E-isomerer är alkener som har substituenterna med högre prioritet på motsatta sidor av dubbelbindningen.	Z-isomerer är alkener som har substituenterna med högre prioritet på samma sida av dubbelbindningen.
Betydelsen av nomenklaturen
Bokstaven "E" kommer från entgegen på tyska, vilket betyder "motsatt".	Bokstaven "Z" kommer från zusammenpå tyska, vilket betyder "tillsammans".
Förhållande till andra nomenklaturer
E-isomerer av alkener tillhör trans-isomerkategorin.	Z-isomererna av alkener hör till cis-isomerkategorin.

Sammanfattning - E vs Z isomerer

E-Z-notation eller nomenklatur används för att beteckna isomerer med samma molekylformel och rumslig struktur, vilket ger varje isomer en unikhet. Skillnaden mellan E och Z isomerer är att E-isomererna har substituenterna med högre prioritet i motsatta sidor medan Z-isomererna har substituenterna med högre prioritet på samma sida.

Referens:

1. "E-Z Notation." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 april 2018. Tillgänglig här
2. Libretexts. "19.7: E, Z Notation." Kemi LibreTexts, Libretexts, 26 juni 2017. Tillgänglig här
3. Libretexts. "3.6 Cahn-Ingold Prelog Rules." Kemi LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016. Tillgänglig här

Image Courtesy:

1.'EZNotation'By Pete Davis - eget arbete, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'EZNotation'By Pete Davis - eget arbete, (Public Domain) via Commons Wikimedia

Organisk kemi