Skillnad mellan bas och nukleofil

De nyckelskillnad mellan bas och nukleofil är det baser är väteacceptorer som kan utföra neutraliserande reaktioner medan nukleofiler attackerar elektrofiler för att initiera vissa bestämda organiska reaktioner.

Syror och baser är två viktiga begrepp inom kemi. Båda har motsägelsefulla egenskaper. En nukleofil är en term som vi använder mer framträdande i organisk kemi för att beskriva reaktionsmekanismer och -hastigheter. Strukturellt är det inte någon distinkt skillnad mellan bas och nukleofil, men funktionellt utför de olika uppgifter.

INNEHÅLL

1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är Base
3. Vad är Nucleophile
4. Jämförelse vid sida vid sida - Base vs Nucleophile i tabellform
5. Sammanfattning

Vad är Base?

Vi kan definiera baser på flera sätt enligt definitionerna av olika forskare. Arrhenius definierar en bas som substans som donerar OH^- joner till lösningen. Enligt Lewis är någon elektrondonator en bas. Bronsted-Lowry definierar en bas som substans som kan acceptera en proton. Enligt Arrhenius-definitionen bör en förening ha en hydroxidanjon och förmågan att donera den som en hydroxidjon för att vara en bas.

Baserat på Lewis och Bronsted-Lowry teorier finns emellertid vissa molekyler, som inte har hydroxider men kan fungera som en bas. Till exempel, NH₃ är en Lewis-bas, eftersom den kan donera elektronparet på kväve. På samma sätt, Na₂CO₃ är en Bronsted-Lowry-bas utan hydroxidgrupper men har förmågan att acceptera väte.

Figur 01: Kemiska element i det periodiska systemet som kan bilda hårda, mjuka och intermediära grundföreningar

Egenskaper hos baser

Baserna har en glatt tvål som känsla och en bitter smak. De reagerar lätt med syror som producerar vatten och saltmolekyler. Caustic soda, ammoniak och bakpulver är några av de gemensamma baserna vi stöter på mycket ofta. Vi kan kategorisera baser i två kategorier, beroende på deras förmåga att dissociera och producera hydroxidjoner. Starka baser som NaOH, KOH kan genomgå fullständig jonisering i en lösning för att ge joner. Svaga baser som NH₃ dissocieras delvis och ger färre mängder hydroxidjoner.

K_b är basdissociationskonstanten. Det ger en indikation på förmågan att förlora hydroxidjoner av en svag bas. Syror med högre pK_en värde (mer än 13) är svaga syror, men deras konjugatbaser betraktas som starka baser. För att kontrollera om ett ämne är en bas eller inte, kan vi använda flera indikatorer som litmuspapper eller pH-papper. Baser visar ett pH-värde högre än 7, och det blir rött lakmus till blått.

Vad är en Nucleophile?

Vi kan namnge negativ jon eller någon neutral molekyl som har minst ett odelat elektronpar som nukleofil. Nukleofil är ett ämne som är mycket elektromagnetiskt, därför att interagera med positiva centra. Det kan initiera reaktioner med hjälp av det ensamma elektronparet. När en nukleofil reagerar med en alkylhalogenid, anfaller det ensamma nukleofilparet kolatomen som bär halogenet. Denna kolatom har en partiell positiv laddning på grund av elektronegativitetsskillnaden mellan kolatomen och halogenatomen.

Figur 02: Reaktioner av dikarbamoylklorid med nukleofiler

När nukleofilen är fäst vid kolet lämnar halogenet. Vi kallar denna typ av reaktioner som nukleofila substitutionsreaktioner. Det finns en annan typ av reaktioner som initierar med nukleofilerna; de är nukleofila elimineringsreaktioner. Nukleofilicitet berättar om reaktionsmekanismerna. Således är det en indikation på reaktionshastigheterna. Om nukleofiliciteten är hög kan exempelvis en viss reaktion ske snabbt, och om nukleofiliciteten är låg är reaktionshastigheten långsam. Eftersom nukleofiler donerar elektroner, enligt Lewis-definitionen, är de baser.

Vad är skillnaden mellan bas och nukleofil?

Den stora skillnaden mellan bas och nukleofil ligger på deras funktion. Baserna är väteacceptorer som kan utföra neutraliserande reaktioner medan nukleofiler attackerar elektrofiler för att initiera vissa vissa organiska reaktioner. Därför är detta den viktigaste skillnaden mellan bas och nukleofil. Baser fungerar dessutom baser som väteacceptorer som kan utföra neutraliserande reaktioner medan nukleofiler attackerar elektrofiler för att initiera vissa vissa organiska reaktioner.

Som en annan viktig skillnad mellan bas och nukleofil kan vi ta den typ av kemiska reaktioner som de involverar i; baser involverar i syra-neutraliserande reaktioner medan nukleofiler involverar i nukleofila reaktioner. Baser har dessutom en kinetisk kemisk natur vilket betyder att de reagerar beroende på den exponering det beror på. Nukleofiler har emellertid termodynamisk kemisk natur vilket innebär att de påverkas av andra kemiska reaktioner inom miljön.

Sammanfattning - Base vs Nucleophile

Varje nukleofil är en bas, men alla baser är inte nukleofiler. Den viktigaste skillnaden mellan bas och nukleofil är att baser är väteacceptorer som kan utföra neutraliserande reaktioner medan nukleofiler attackerar elektrofiler för att initiera vissa vissa organiska reaktioner.

Referens:

1. Britannica, Encyklopediens redaktörer. "Base". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 december 2017. Tillgänglig här  
2. Libretexts. "Nucleophile." Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 7 juni 2018. Tillgänglig här

Image Courtesy:

1. "Hardsoftbases" Av Tem5psu - eget arbete, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  
2. "DMCC-Reaktion mit Nukleophilen" Genom ChemDoc 2010 - eget arbete, (CC BY-SA 4,0) via Commons Wikimedia