Skillnad mellan Allylic och vinylkarboner

Huvudskillnad - Allylic vs vinylkarboner
 

Funktionsgrupper är mycket viktiga för att förstå de olika fysikaliska och kemiska egenskaperna hos organiska molekyler. Termerna allyliska och vinylkarboner indikerar om kolatomen är bunden direkt eller indirekt till en dubbelbindning i en molekyl. Den viktigaste skillnaden mellan allyl och vinylkol är det allyliskt kol är kolatomen intill den dubbelbundna kolatomen medan vinylkolatom är en av de två atomer som delar dubbelbindningen.

INNEHÅLL
1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är Allylic Carbon
3. Vad är vinylkarbon
4. Jämförelse vid sida vid sida - Allylic vs vinylkarboner i tabellform
5. Sammanfattning

Vad är Allylic Carbon?

Allylisk kol kan beskrivas som kolatomen som ligger intill dubbelbindningen. Denna kolatom är närmast dubbelbindningen, men den är inte en del av dubbelbindningen. Med andra ord är denna kolatom bunden till en kolatom som i sin tur är dubbelbindad till en annan kolatom. Kolatomerna i dubbelbindningen är sp² hybridiserade. Men allylisk kol är sp³ hybridiserade. Den är knuten till sp² hybridiserad kolatom genom ett enkelbindning. Elektrondensiteten kring denna kolatom är lägre än den för kolatomer i dubbelbindningen. Den allmänna formeln kan ges som CH₃-CH = CH₂. Eftersom det inte är direkt bundet till dubbelbindningen påverkas detta kol inte av reaktioner som uppträder på dubbelbindning, såsom elektrofila tillsatser. Väteatomer bundna till detta allyliska kol kallas allyliskt väte. Allylisk kol kan fungera som en bro som kombinerar en kolkedja och en dubbelbindning. Här är C-H-bindningen svagare än vanliga C-H-bindningar. Det beror på att elektronerna runt detta kol förskjuts av dubbelbindningen. Således är dessa platser mycket reaktiva.

Figur 01: Atomen i röd är ett Allylic-kol.

Vad är vinylkarbon?

Vinylkol är ett kol som är involverat i dubbelbindning med annat kol. Det är sp² hybridiserade. Vinylkol gör en dubbelbindning med ett annat kol vilket också är sp² hybridiserade. Båda kolatomerna som är involverade i denna bindning är vinylkarboner. Elektrondensitet kring dessa atomer är högre än densiteten kring allyliska kolatomer. Den allmänna formeln kan ges som CH₂= CH₂.

Vinylkol är en typ av alkenylfunktionsgrupp eftersom kol är i alkenfunktionsgrupp. Vinylgruppen är härledd från motsvarande alken. Därför kallas detta kol också alkenylkol. Ibland kan detta kol bindas till andra kolatomer via dubbelbindningar från båda sidor. Då kallas alla tre kolatomer vinylkarboner. Denna formel kan ges som, CH₂= C = CH₂. Eftersom dessa kolatomer är direkt bundna till dubbelbindningen genomgår de reaktionerna såsom elektrofil tillsats.

Figur 02: Allyliska och vinylkarboner

Vad är skillnaden mellan Allylic och vinylkarbon?

Allylic vs vinylkarbon
Allylisk kol är en kolatom bunden till en kolatom som i sin tur är dubbelbindad till en annan kolatom.	Vinylkol är ett kol som är involverat i dubbelbindning med annat kol.
hybridisering
Kolatom i en allylisk grupp är sp3 hybridiserades.	Vinylkol är sp2 hybridiserades.
Bondlängd
C-H bindningslängd i allylisk kol är högre.	Vinylisk C = H-bindning är lägre.
Bond-typ
Allylisk kol bildar bara en enkelbindning.	Vinylkol kan ha antingen två dubbelbindningar i sidorna eller en dubbelbindning. Den utgör minst en dubbelbindning.
Antal väteatomer
Allylisk kol kan ha högst 3 väteatomer.	Vinylkol kan ha bara två kol som maximalt antal.
Kolatom och dubbelbindning
Allylisk kol fungerar som en bro för att kombinera dubbelbindningen med resten av molekylen.	Vinylkarbon gör dubbelbindningen.

Sammanfattning - Allylic vs Vinyl Carbon

Skillnaden mellan Allylic och vinylkarbon beror på huruvida kolatomen är bunden direkt eller indirekt till en dubbelbindning. Allylisk kol avser indirekt en dubbelbindning medan vinylkol är direkt involverat i en dubbelbindning. En annan viktig skillnad mellan Allylic och vinylkarbon är att allyliskt kol är sp³ hybridiserad där vinylkol är sp² hybridiserades.

referenser:

1.Chang, R., 2010. Kemi. 10: e upplagan. New York: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n.d. OChemPal. [Online] Tillgänglig här. [Tillträde 30 05 2017].

Image Courtesy:

1. "Vinyl-eter-3D-bollar" Av Jynto (prata) - Egent arbete (CC0) via Commons Wikimedia
2. "AlkeneGroups" Av Walkerma - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia