Skillnad mellan alkylhalid och arylhalid

Huvudskillnad - Alkylhalid vs Arylhalid
 

Både alkylhalogenider och arylhalogenider är organiska föreningar. Dessa kallas också organiska halider. Typer av halogener som kan fästas för att producera denna typ av molekyl är fluor, klor, brom och jod. Dessa halogenatomer är bundna till en kolatom i organiska halogenider. Den viktigaste skillnaden mellan alkylhalogenid och arylhalogenid är det halogenatomen i alkylhalogenider är fäst vid en sp³ hybridiserad kolatom medan halogenatomen i arylhalogenider är fästa vid en sp² hybridiserad kolatom.

INNEHÅLL
1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är Alkyl Halide
3. Vad är Aryl Halide
4. Jämförelse vid sida vid sida - Alkylhalid vs Arylhalid i tabellform
5. Sammanfattning

Vad är Alkyl Halide?

Alkylhalogenid, som uttrycks av dess namn, är en förening som har en halogenatom bunden till en kedja av kolatomer. Här ersätts en väteatom i kolkedjan med en halogenatom. Enligt typen av halogen som är bunden och strukturen hos kolkedjan kommer egenskaperna hos organiska halogenider att skilja sig från varandra. Alkylhalogenider kan kategoriseras beroende på hur många kolatomer som är bundna till kolatomen som är bunden till halogenatomen. Följaktligen kan primära alkylhalogenider, sekundära alkylhalogenider och tertiära alkylhalogenider observeras.

Figur 01: En primäralkylhalogenid

Emellertid kan alkylhalogenider ibland förväxlas med arylhalogenider. Om exempelvis halogenatomen är bunden till en kolatom, vilken är bunden till en bensenring (Cl-CH₂-C₆H₅), man skulle tro att det är en arylhalogenid. Men det är en alkylhalogenid eftersom halogenatomen är fäst vid kolet som är sp³ hybridiserades.

Halogener är mer elektronegativa än kol. Således observeras ett dipolmoment i kol-halogenbindningen, dvs molekylen blir en polär molekyl när bindningen blir polär. Kolatomen får en liten positiv laddning, och halogenet får en liten negativ laddning. Detta leder till dipol-dipol-interaktioner mellan alkylhalogenider. Men styrkan i denna interaktion är annorlunda i primära, sekundära och tertiära halogenider. Detta beror på att sidokedjorna som är fästa vid kolatomen kan minska den lilla positiva laddningen på kolatomen.

Vad är Aryl Halide?

En arylhalogenid är en molekyl som har en halogenatom bunden till ett sp2-hybridiserat kol direkt i en aromatisk ring. Detta är en omättad struktur på grund av närvaron av dubbelbindningar i den aromatiska ringen. Arylhalider visar också dipol-dipol-interaktionerna. Kol-halogenbindningen är starkare än den för alkylhalogenider på grund av närvaron av ringelektroner. Detta händer eftersom den aromatiska ringen ger elektroner till kolatomen, vilket minskar den positiva laddningen. Arylhalider kan genomgå elektrofil substitution och kan få alkylgrupper bundna till orto, para eller meta positionerna av den aromatiska ringen. En eller två halogener kan också fästas vid den aromatiska ringen. Det finns också i orto, para eller meta positioner.

Figur 02: Skillnad mellan alkylhalogenid och arylhalid

Kemisk test för att skilja alkylhalogenid och arylhalid

För att särskilja en alkylhalogenid och en arylhalogenid kan man använda ett kemiskt test. Först bör NaOH tillsättas följt av upphettning. Sedan kyles blandningen och HNO_{3 id} tillsättes, följt av tillsatsen av AgNO₃. Alkylhalogenid kan ge en vit fällning medan arylhalogenid inte. Det beror på att arylhalogenider inte genomgår nukleofil substitution, till skillnad från alkylhalogenider. Anledningen till att inte genomgå nukleofil substitution är att elektronmolnet i den aromatiska ringen orsakar repulsion av nukleofilen.

Vad är skillnaden mellan alkylhalid och arylhalid?

Alkyl Halid vs Aryl Halid
Alkylhalogenid är en förening som har en halogenatom bunden till en kedja av kolatomer.	Aarylhalogenid är en molekyl som har en halogenatom bunden till en sp2 hybridiserat kol direkt i en aromatisk ring.
Attachment of Halogen Atom
Halogenatomen är fäst vid sp3 hybridiserad kolatom i alkylhalogenider.	Halogenatomen är fäst vid en sp2 hybridiserad kolatom i arylhalogenider.
Strukturera
Alkylhalogenider har en linjär eller grenad struktur de flesta gånger.	Arylhalider är alltid ringade strukturer.
Elektrondensitet
Kolhalogenidbindningen av alkylhalogenider har en låg densitet av elektroner jämfört med arylhalogenider.	Koldioxidhalogenidbindningen av arylhalogenider har en hög densitet av elektroner.
reaktioner
Alkylhalogenider genomgår nukleofil substitution.	Arylhaliderna genomgår inte nukleofil substitution.

Sammanfattning - Alkylhalid vs Arylhalid

Alkylhalogenider och arylhalogenider är organiska halogenider. Nyckelförskjutningen mellan alkyl och arylhalogenid är att halogenatomen i alkylhalogenider är bundna till en sp³ hybridiserad kolatom, medan den i arylhalogenider är bunden till en sp² hybridiserad kolatom.

referenser:

1. Jakt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] Tillgänglig här. [Tillträde 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Tillgänglig här. [Tillträde 30 05 2017].

Image Courtesy:

1. "Halid-grupp" Av Benjah-bmm27 antogs (baserat på upphovsrättskrav). (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Organhalogen-klorider" RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia