Isomerism är ett kemiskt fenomen som förklarar strukturerna av organiska föreningar som har samma molekylformel med olika strukturer och egenskaper. Isomerism är närvaron av olika molekylära strukturer och rumsliga arrangemang med samma molekylformel. Isomerer kategoriseras huvudsakligen i två grupper som konstitutionella isomerer och stereoisomerer. Tautomerer är en typ av konstitutionella isomerer. Dessa är organiska föreningar som lätt kan omvandlas. Resonans å andra sidan är fenomen av kemi som beskriver effekten av ensamma par och bindelektronpar till polariteten hos en förening. De nyckelskillnad mellan resonans och tautomerism är det resonans uppträder på grund av interaktionen mellan lone elektronpar och bindelektronpar medan tautomerism uppstår på grund av omvandlingen av organiska föreningar genom att flytta en proton.
1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är resonans
3. Vad är Tautomerism
4. Jämförelse vid sida vid sida - Resonans mot Tautomerism i tabellform
5. Sammanfattning
Resonans är ett kemiskt begrepp som beskriver interaktionen mellan ensamma elektronpar och bindelektronpar av en förening. Denna effekt bestämmer slutligen den faktiska kemiska strukturen hos den organiska eller oorganiska föreningen. Resonanseffekten kan observeras i föreningar som har dubbla bindningar och lone elektronpar. Resonansen resulterar i molekylernas polaritet.
Resonanseffekten stabiliserar en förening genom att delokalisera elektroner i pi-bindningar. Elektroner i molekyler kan flytta runt atomkärnor eftersom en elektron inte har en fast position av atomer. Därför kan de ensamma elektronparen flytta till pi-bindningar och vice versa. Detta händer för att få ett stabilt tillstånd. Denna elektronbehandlingsprocess är känd som resonans. Resonansstrukturerna kan användas för att erhålla den mest stabila strukturen hos en molekyl.
Figur 01: Fenolresonansstrukturer
En molekyl kan ha flera resonansstrukturer baserade på antalet ensamma par och pi-bindningar som finns i den molekylen. Alla molekylers resonansstrukturer har samma antal elektroner och samma arrangemang av atomer. Den faktiska strukturen hos den molekylen är en hybridstruktur i alla resonanskonstruktioner. Resonanseffekten finns i två typer;
Den positiva resonanseffekten förklarar resonansen som kan hittas i föreningar som har en positiv laddning. Då bidrar den positiva resonanseffekten till att stabilisera den positiva laddningen i den molekylen. Negativ resonanseffekt förklarar stabiliseringen av en negativ laddning i en molekyl. Den hybridstruktur som erhålls med tanke på resonans har emellertid lägre energi än alla resonansstrukturer.
Tautomerism är effekten av att ha flera föreningar som kan genomföra omvandling via omplacering av ett proton. Denna effekt är vanligast i aminosyror och nukleinsyror. Processen med interkonversion är känd som tautomerisering. Det är en kemisk reaktion. Här innebär omlokalisering av protoner utbytet av en väteatom mellan två andra former av atomer. Väteatomen bildar en kovalent bindning med den nya atomen som tar emot väteatomen. Tautomerna finns i jämvikt med varandra. De finns alltid i en blandning av två former av föreningen eftersom de försöker att framställa den separata tautomera formen.
Figur 02: Tautomerism
Under tautomeriseringen förändras inte kolskelettet av en molekyl. Endast positionen av protoner och elektroner ändras. Tautomerisationen är en intramolekylär kemisk process för omvandling av en form av tautomer till en annan form. Ett vanligt exempel är en keto-enol-tautomerism. Det är en syra- eller baskatalyserad reaktion. Vanligtvis är ketoformen av en organisk förening stabilare, men i vissa tillstånd är enolformen stabilare än ketoformen.
Resonans vs Tautomerism | |
Resonans är ett kemiskt begrepp som beskriver interaktionen mellan ensamma elektronpar och bindelektronpar av en förening. | Tautomerism är effekten av att ha flera föreningar som kan genomföra omvandling via omplacering av ett proton. |
Bearbeta | |
Resonans är närvaron av flera former (av samma kemiska förening) som bestämmer den faktiska strukturen av en förening. | Tautomerism är närvaron av två (eller flera) former av samma förening som kan omvandlas. |
Jämviktsstat | |
Resonansstruktur existerar inte i jämvikt. | Tautomerer finns i jämvikt med varandra. |
Relocation | |
Resonansstrukturer kan erhållas genom omlokalisering av bindningselektroner och lone elektronpar. | Tautomerer kan erhållas genom omlokalisering av en proton (och elektroner). |
Resonans och Tautomerism är viktiga kemiska begrepp. Resonans används för att bestämma den faktiska strukturen hos en kemisk förening. Tautomerism bestämmer den kemiska strukturen hos en förening, som är mest stabil vid givna betingelser. Det finns många skillnader mellan två termer. Skillnaden mellan resonans och tautomerism är att resonans uppträder på grund av interaktionen mellan lone elektronpar och bindelektronpar medan tautomerism uppstår på grund av omvandlingen av organiska föreningar genom att flytta en proton.
1.Brown, William H. "Tautomerism." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20 maj 2014. Tillgänglig här
2.'Tautomerism ', Institutionen för kemi, University of Oxford. Tillgänglig här
3. "Resonans (Kemi)." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 mars 2018. Tillgänglig här
1.'Phenol resonance'By Smallman12q - Egent arbete, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.Acetylaceton keto-enol-tautomerism "Med Vaccinationist - eget arbete, (offentligt domän) via Commons Wikimedia