Skillnad mellan konstitutionella isomerer och stereoisomerer

Isomerism är ett fenomen i organisk kemi som visas av två eller flera föreningar med samma kvalitativa och kvantitativa sammansättning men med olika fysikaliska, kemiska och / eller biologiska egenskaper. Skillnaden i egenskaperna beror på en annan struktur eller rumslig orientering av de organiska molekylerna.

De två huvudtyperna är konstitutionell isomerism och stereoisomerism.

Vad är konstitutionella isomerer?

Konstitutionella (strukturella) isomerer är föreningar med samma molekylformel men med en annan struktur.

Konstitutionella isomerer är tre typer:

• Skelett (kedja) isomerer;
• Positionsisomerer;
• Funktionella gruppisomerer.

Skelettisomererna har en likformig kvantitativ, kvalitativ och funktionell komposition, men en strukturellt annan kedja av molekyler. Kedjorna kan vara raka eller annorlunda grenade. Vanligen har skelettisomerer olika fysikaliska egenskaper.

Positionsisomererna skiljer sig i stället för en funktionell grupp, substituent eller komplexa bindningar i kedjan. De skiljer sig främst från de fysikaliska egenskaperna och i vissa fall i deras biokemiska. Till exempel är naturligt förekommande aminosyror huvudsakligen alfa-isomerer.

Metamerism är en form av positionsisomerism, i vilken en funktionell grupp ingår i själva kolväten, varigenom den separeras i två olika långa kolväterester. Metamerism förekommer i dialkylaminer, etrar etc.

De funktionella isomererna har samma kvantitativa och kvalitativa sammansättning men olika funktionella grupper. Detta leder till en skillnad i deras kemiska egenskaper. Klassiska exempel på funktionella isomerer är glukos och fruktos. I naturen är de funktionella isomererna med en annan biokemisk betydelse.

Tautomerism är en typ av strukturell isomerism där under vissa förutsättningar en viss rumslig struktur översätts till en annan med en dynamisk jämvikt mellan dem. Tautomerism kan ses som en form av funktionell isomerism.

Vad är stereoisomerer?

Stereoisomerer (rumsliga isomerer) har samma kvalitativa, kvantitativa och funktionella struktur men en annan rumslig orientering av molekylerna eller deras delar. Anledningen till rumslig isomerism är molekylernas olika rumsliga symmetri. Huvudelementen i symmetri är centrum, axel och plan.

Stereoisomererna kan vara:

• Konfigurationsisomerer:
  • Geometrisk;
  • Optisk.
• Konformationsisomerer.

Geometrisk isometri beror på skillnader i substansernas rumsarrangemang i förhållande till symmetriplanet. Det består i möjligheten att placera substituentgrupper på ena sidan av en icke-aromatisk cykel eller ett dubbelbindningsplan eller på olika sidor. Isomeren med två identiska substituenter på ena sidan av planet kallas cis-isomer och den andra en-trans-isomeren.

I optisk isomerism har molekylerna inget centrum, en axel och ett symmetriplan. Isomerer av denna typ har asymmetriska molekyler. Varje molekyl hänvisar till sin isomer som ett föremål mot sin spegelbild. Optiska isomerer har de gemensamma namnet enantiomererna. Den biologiska betydelsen av enantiomererna är olika. De har samma kemiska egenskaper. Av deras fysiska egenskaper skiljer sig endast deras optiska aktivitet. De två enantiomererna roterar annorlunda det polariserade ljuset. På nomenklaturen markeras de med latinska S-vänster och R-höger (de gamla etiketterna är L och D). De naturliga isomererna är övervägande S-isomerer. En ekvimolär blandning av de två enantiomerna kallas en racemisk blandning och är optiskt inaktiv.

Spatial isomerism där isomerer har samma konfigurationer men en annan rumlig orientering kallas konformationell. Skillnaderna i isomererna är inte resultatet av brott mot bindningar och förskjutning av substituenterna och är en följd av rotationen av olika delar av molekylen runt axeln av enkla sigmabindningar. De resulterande isomererna har en annan konformation och kallas conformers. De skiljer sig vanligtvis endast i deras optiska egenskaper.

Skillnad mellan konstitutionella isomerer och stereoisomerer

1. Definition

Konstitutionella isomerer: Konstitutionella (strukturella) isomerer är föreningar med samma molekylformel men med en annan struktur.

stereoisomerer: Stereoisomerer (rumsisomerer) är föreningar med samma molekylformel och funktionell struktur men med en annan rumslig orientering av molekylerna eller deras delar.

2. typer

Konstitutionella isomerer: Konstitutionella isomerer kan vara skelett-, positions- och funktionella gruppisomerer.

stereoisomerer: Stereoisomererna kan vara konfigurations- (geometriska, optiska) och konformationsisomerer.

3. Arrangemang av atomer

Konstitutionella isomerer: Arrangemanget av atomer av konstitutionella isomerer är annorlunda.

stereoisomerer: Arrangemanget av atomer av stereoisomerer är detsamma.

4. kiralitet

Konstitutionella isomerer: Kiralitet är frånvarande i konstitutionella isomerer.

stereoisomerer: Chiralitet är närvarande i stereoisomerer.

5. Egenskaper

Konstitutionella isomerer: Konstitutionella isomerer har signifikant olika egenskaper.

stereoisomerer: Stereoisomerer har relativt liknande egenskaper.

6. Nomenklatur

Konstitutionella isomerer: Konstitutionella isomerer har ofta olika kemiska namn.

stereoisomerer: Stereoisomerer har ofta samma namn med en bokstav / symbol framför namnet för identifiering av orientering.

Konstitutionella isomerer vs stereoisomerer: jämförelsediagram

Sammanfattning av konstitutionella isomerer och stereoisomerer

• Konstitutionella (strukturella) isomerer är föreningar med samma molekylformel men med en annan struktur.
• Stereoisomerer (rumsisomerer) är föreningar med samma molekylformel och funktionell struktur men med en annan rumslig orientering av molekylerna eller deras delar.
• Konstitutionella isomerer kan vara skelett-, positions- och funktionella gruppisomerer. Stereoisomererna kan vara konfigurations- (geometriska, optiska) och konformationsisomerer.
• Arrangemanget av atomer är olika i konstitutionella isomerer och samma i stereoisomerer.
• Kiralitet är frånvarande i konstitutionella isomerer och närvarande i stereoisomerer.
• Konstitutionella isomerer har signifikant olika egenskaper, medan stereoisomererna har relativt liknande egenskaper.
• Konstitutionella isomerer har ofta olika kemiska namn. Stereoisomerer har ofta samma namn med en bokstav / symbol framför namnet för identifiering av orientering.