Skillnad mellan L-tyrosin och tyrosin

L-tyrosin vs tyrosin
 

Nyckelfaktorn mellan l-tyrosin och tyrosin är förmågan att rotera planpolariserat ljus. Tyrosin är en biologiskt aktiv naturligt förekommande icke-essentiell a-aminosyra. Det kan förekomma i två former av isomerer, på grund av bildning av två olika enantiomerer runt den kirala kolatomen. Dessa är kända som L- och D-former eller motsvarande med vänsterhänta respektive högerhända konfigurationer. Dessa L- och D-former sägs vara optiskt aktiva och rotera planpolariserat ljus i olika riktningar såsom medurs eller moturs. Om det polariserade ljuset roterar tyrosinet moturs, så avslöjar ljuset levorotation och det är känt som l-tyrosin. Det bör dock noggrant noteras att D- och L-märkning av isomererna inte är identiska med d- och l-märkning.

Vad är tyrosin?

Tyrosin är a icke-essentiell aminosyra, som syntetiseras i vår kropp från en aminosyra som kallas fenylalanin. Det är en biologiskt viktig organisk förening som består av amin (-NH₂) och karboxylsyra (-COOH) funktionella grupper med kemisk formel C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -COOH. Nyckelelementen i tyrosin är kol, väte, syre och kväve. Tyrosin anses vara en (a-) a-aminosyra eftersom en karboxylsyragrupp och en aminogrupp är bundna till samma kolatom i kolskelettet. Den molekylära strukturen hos tyrosin ges i figur 1.

Figur 1: Tyrosinmolekylstruktur (* kolatom är en kiral eller asymmetrisk kolatom och representerar även alfa-kolatomen)

Tyrosin spelar en viktig roll vid fotosyntes av växter. Det fungerar som ett byggstenar för syntes av flera viktiga neurotransmittorer även kända som hjärnkemikalier som epinefrin, norepinefrin och dopamin. Dessutom är tyrosin avgörande för att producera melaninpigment, vilket är ansvarigt för människans hudfärg. Dessutom hjälper tyrosin också i funktionerna av binjur, sköldkörtel och hypofyser för produktion och reglering av deras hormoner.

Vad är l- tyrosin?

Tyrosin har fyra olika grupper runt 2^nd kol, och det är en asymmetrisk konfiguration. Tyrosin anses också vara en optiskt aktiv aminosyra på grund av närvaron av denna asymmetriska eller kirala kolatom. Dessa asymmetriska kolatomer i tyrosinet visas i figur 1. Således kan tyrosin producera stereoisomerer, vilka är isomera molekyler som har liknande molekylformel men varierar i de tredimensionella (3-D) riktningarna av deras atomer i rymden. I biokemi är enantiomerer två stereoisomerer som inte är överlägsen spegelbilder av varandra. Tyrosin är tillgänglig i två enantiomerformer kända som L- och D-konfiguration och enantiomererna av tyrosin ges i figur 2.

Figur 2: Enantiomerer av tyrosinaminosyra. L-formen av tyrosin-enantiomerer, COOH-, NH2-, H- och R-grupperna är anordnade runt den asymetriska C-atomen iurs medurs medan D-formen är anordnade moturs. L- och D-formerna av tyrosin är chirala molekyler som kan rotera planet för polariserat ljus i olika riktningar, såsom L-former och D-former kan rotera planpolariserat ljus antingen till vänster (l-form) eller till höger (d-form).

L-tyrosin och D-tyrosin är enantiomerer av varandra och har identiska fysiska egenskaper, förutom den riktning i vilken de roterar polariserat ljus. Nomenklaturen för D och L är dock inte vanlig i aminosyror inklusive tyrosin. De har också oöverlägsen spegelbildsrelation, och dessa spegelbilder kan rotera det planpolariserade ljuset i samma grad men i olika riktningar. D- och L-isomeren av tyrosin som roterar det polariserade polariserade ljuset iurs medurs kallas som dextrorotatorisk eller d-lysin som enantiomeren är märkt (+). Å andra sidan kallas D- och L-isomeren av tyrosin som roterar det polariserade ljuset i motursriktningen som laevorotatorisk eller l-tyrosin som enantiomeren är märkt (-). Dessa l- och d-former av tyrosin är kända som optiska isomerer (figur 2).

l-tyrosin är den mest tillgängliga stabila formen av tyrosin och d-tyrosin är en syntetisk form av tyrosin som kan syntetiseras från l-tyrosin genom racemisering. l- tyrosin spelar en betydande roll i människokroppen i syntesen av neurotransmittorer, melamin och hormoner. Industriellt framställs l-tyrosin genom en mikrobiell jäsningsprocess. Det används huvudsakligen inom läkemedels- och livsmedelsindustrin som antingen ett kosttillskott eller livsmedelstillsats.

Vad är skillnaden mellan l-tyrosin och tyrosin?

Tyrosin och l-tyrosin har identiska fysikaliska egenskaper, men de roterar planpolariserat ljus i olika riktningar. Som ett resultat kan l-tyrosin ha väsentligen olika biologiska effekter och funktionella egenskaper. Men mycket begränsad forskning har gjorts för att skilja dessa biologiska effekter och funktionella egenskaper. Några av dessa skillnader kan inkludera,

Smak

l-tyrosin: l-former av aminosyror anses vara smaklösa,

tyrosin: d-former tenderar att ha en söt smak.

Därför kan l-tyrosin vara mindre / ingen sötare än tyrosin.

Överflöd

l-tyrosin: L-formerna av aminosyra inklusive l-tyrosin är den mest omfattande formen av naturen. Som ett exempel är nio av de nitton L-aminosyror som vanligen finns i proteiner dextroroterande och resten är levorotatoriska.

tyrosin: D-formerna av aminosyror observerade experimentellt visade sig vara mycket sällsynta.

referenser Meyers, S. (2000). Användning av neurotransmittorprekursorer för behandling av depression. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T.W. G. och Graig, B.F. (2004). Organisk kemi (8^thEd). Hoboken: John Wiley och Sons, Inc. Webster, D. och Wildgoose, J. (2010). Granskning - Tyrosin-tillskott för fenylketonuri. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.