Skillnad mellan SN1 och SN2

SN1 vs SN2

I kemi finns det många tekniska problem att lära. En av dem är skillnaden mellan SN1 och SN2 reaktioner. I själva verket är både SN1 och SN2 Nukleofila Substitutionsreaktioner, vilka är reaktionerna mellan en elektronpardonator och en elektronparacceptor. I båda typerna av reaktion bör en hybridiserad elektrofil ha en lämnande grupp (X) för att nämnda reaktion ska äga rum.

Under SN1-typen av reaktion (tvåsteg) kommer en karbokalisering initialt att bildas. Det kommer då att reagera med nukleofilen eftersom det är fritt att attackera från båda sidor; medan under reaktion SN2-typen är två molekyler involverade i det faktiska övergångsstaten. Avgångsgruppens avgång sker samtidigt (ett steg) med attacken på nukleofilens baksida. På grund av detta leder det till en förutsägbar konfiguration, och det kan också reverseras.

I båda reaktionerna deltar nukleofilen med avgångsgruppen. Det är alltid bättre att studera avgångsgruppens egenskaper och det är också värt att studera de faktorer som avgör om den specifika reaktionen följer en SN1 eller SN2-väg.

Lösningsmedlet som används i reaktionen spelar också en viktig roll vid bestämning av reaktionsvägen. Det är säkrare att anta att en primärsubstituerad avgångsgrupp kommer att följa en SN2-väg, eftersom bildandet av motsvarande instabila primära karbeniumjon är indigent.

Reaktionen av SNl-vägen är mycket möjlig för föreningar med tertiär substitution, eftersom motsvarande tertiära karbeniumjon stabiliseras genom hyper-konjugering. Detta beror också på att en karbeniumjon är plan, mindre hindrad och mer naturligt reaktiv i motsats till den oladdade moderföreningen. Så det är faktiskt bättre om lösningsmedlet stabiliserar joner så att reaktionen kan följa.

Sammanfattningsvis, även om SNl och SN2 båda är nukleofila substitutionsreaktioner, finns det vissa skillnader:

1. För SNl-reaktioner är steget som bestämmer hastigheten unimolekylär, medan för en SN2-reaktion är det bimolekylärt.
2. SN1 är en tvåstegsmekanism, medan SN2 endast är en stegvis process.
3. Under SNl-reaktioner bildas karbokaliseringen som en mellanprodukt, medan det under SN2-reaktioner inte bildas.
4. I SN2-reaktioner kan man rita mellanstrukturen där kolet har en partiell bindning med den inkommande nukleofilen och den lämnande gruppen, medan detta inte är möjligt i SN1-reaktioner, eftersom de närliggande grupperna är närvarande.