Cis-trans-isomerismen består i möjligheten att placera substituentgrupper på en eller på olika sidor av ett dubbelbindningsplan eller en icke-aromatisk cykel. Cis-transisomerer hör till diastereomerer eftersom de inte är spegelreflektioner av varandra. Cis- och transisomerer finns både bland organiska och oorganiska föreningar.
Cis-transnomenklaturen beskriver substitutions relativa position och tillhandahåller inte en stereokemisk beskrivning, eftersom E, Z-nomenklaturen endast gäller för alkenerna.
Den separata existensen av cis- och transisomerer är möjlig endast på grund av den höga energibarriären kring rotation kring dubbelbindningen.
Prefixet "cis" härstammar från latin. Det betyder "på samma sida". I cis-isomeren placeras substituentgrupperna på ena sidan av ett dubbelbindningsplan eller en icke-aromatisk cykel.
Cis- och transisomerer skiljer sig åt i deras fysikaliska egenskaper, på grund av ojämlikheten i det totala dipolmomentet och molekylernas form.
Den relativa kokpunkten bestäms av polariteten. Det orsakar ökade intermolekylära krafter, vilket resulterar i en ökning av kokpunkten. Cis-isomererna, som är mer polära än transisomererna, har en högre kokpunkt. Skillnaden kan vara liten, som det är till exempel i alkenerna med rak kedja. Större skillnad observeras i ämnen med polära bindningar. Exempel på sådan substans är 1,2-dikloretenen. Kokpunkten för dess cis-isomer är 60,3 ° C och dess transisomer - med 12,8 ° C lägre. Anledningen till skillnaden är att i två cis-isomer kopplar de två C-Cl polära bindarnas dipolmoment och producerar en övergripande molekyldipol. Som ett resultat uppstår intermolekylära dipol-dipolkrafter som ökar kokpunkten.
Symmetri möjliggör bättre förpackning av de fasta ämnena. Som ett resultat av molekylernas olika symmetri skiljer sig cis- och transisomererna i sina smältpunkter. Cis-isomerer, som är mindre symmetriska, har en lägre smältpunkt jämfört med transisomererna.
En annan egenskap hos cis-isomererna är att de har högre densiteter än deras transmodeller.
Vanligtvis är cis-isomererna i acykliska system mer instabila än transisomerer. Anledningen till detta är ökningen av den ogynnsamma steriska interaktionen hos substituenterna i cis-isomererna. I allmänhet har cis-isomerer högre löslighet i inerta lösningsmedel.
Prefixet "trans" härstammar från latin. Det betyder "på motsatta sidor". I transisomeren placeras substituentgrupperna på olika sidor av ett dubbelbindningsplan eller en icke-aromatisk cykel.
Trans-isomererens kokpunkt är lägre än i cis-isomererna. Skillnaden är mer signifikant i ämnen med polära bindningar. I transisomeren av 1,2-dikloreten, avbryter de två C-Cl bindningsmomenten varandra och molekylen har en nät-nolldipol. Som ett resultat finns det inga intermolekylära dipol-dipolkrafter som minskar kokpunkten.
Molekylernas symmetri är nyckeln i bestämningen av smältpunkten, på grund av den bättre förpackningen av de fasta substanserna. Exempel på detta är oljesyraen (cis-isomeren) och elaidinsyran (trans-isomeren). Cis-isomerens smältpunkt är 13,4 ° C, transisomeren smälter vid 43 ° C. Anledningen till detta är att transisomeren är rakare, packar bättre och därmed - med en mycket högre smältpunkt.
Transisomererna har lägre densiteter än deras cis-motsvarigheter. I acykliska system är transisomerer stabila än cis-isomerer. I allmänhet har cis-isomerer högre löslighet i inerta lösningsmedel.
cis: Prefixet "cis" härstammar från latin. Det betyder "på samma sida". I cis-isomeren placeras substituentgrupperna på ena sidan av ett dubbelbindningsplan eller en icke-aromatisk cykel.
Trans: Prefixet "trans" härstammar från latin. Det betyder "på motsatta sidor". I transisomeren placeras substituentgrupperna på olika sidor av ett dubbelbindningsplan eller en icke-aromatisk cykel.
cis: Polariteten orsakar ökade intermolekylära krafter, vilket resulterar i en ökning av kokpunkten. Cis-isomererna, som är mer polära än transisomererna, har en högre kokpunkt.
Trans: Transisomererna är mindre polära och har en lägre kokpunkt än cis-isomererna. Skillnaden är mer signifikant i ämnen med polära bindningar.
cis: Cis-isomererna är mindre symmetriska och har en lägre smältpunkt jämfört med transisomererna.
Trans: Transisomererna har högre symmetri och en högre smältpunkt jämfört med cis-isomererna.
cis: I acykliska system är cis-isomererna mera instabila än transisomerer. De har högre löslighet i inerta lösningsmedel.
Trans: I acykliska system är transisomerer stabila än cis-isomerer. De har lägre löslighet i inerta lösningsmedel.