Skillnad mellan diastereomerer och enantiomerer

Huvudskillnad - Diastereomerer vs Enantiomerer

I kemi är både diastereomerer och enantiomerer former av stereoisomerer. Stereoisomerer är en typ av isomerer. Isomerer kan vara av två typer: strukturella isomerer och stereoisomerer. Strukturisomerer delar samma molekylformel, men det finns en skillnad i deras bindningsanslutning eller -ordning. I motsats till detta har stereoisomerer samma molekylformel och bindningsförfattningen men de tredimensionella orienteringarna av deras atomer i rymden skiljer sig åt. Stereoisomerer kan vidare delas in i diastereomerer och enantiomerer. De huvudskillnad mellan diastereomerer och enantiomerer är det Enantiomerer är spegelbilder av varandra medan diastereomerer är inte spegelbilder av varandra.

Vad är Enantiomerer

Dessa är stereoisomerer som är spegelbilder av varandra. Det vill säga när de två molekylerna tas separat, är de inte överlägsen. Detta beror på närvaron av ett stereoanläggning. För att en kolatom ska bli ett stereocenter måste det ha fyra olika grupper kopplade till det. På grund av egenskaperna hos sin anslutning kan dessa molekyler därför bilda spegelbilder av varandra. Dessa kolatomer kallas också "kirala kolväten"och en molekyl som har dessa chirala kolväten är känd som sin"kiralitet'. Vidare sägs dessa chirala centra ha optisk aktivitet. (Detta förklaras nedan).

Förutsatt att miljön är symmetrisk, har enantiomerer identiska kemiska och fysikaliska egenskaper, men de reagerar annorlunda mot planpolariserat ljus. Dessa är ljusvågor där vibrationerna uppträder i en enda riktning / plan. Opolariserat ljus behöver omvandlas till polariserat ljus genom en process som kallas "polarisering". Varje enantiomer roterar planpolariserat ljus i en annan riktning (en till vänster och annan till höger). Rotationsmängden är emellertid densamma så länge som koncentrationen av varje enantiomer förblir densamma. Därför kan enantiomerer särskiljas från varandra beroende på hur det reagerar med planpolariserat ljus. En blandning som innehåller var och en av enantiomermolekylerna i liknande koncentration kallas en "racemisk blandning". Dessa blandningar är inte optiskt aktiva, eftersom effekten från varje enantiomer avbryter varandras effekt. I biologiska system anses vanligen en enantiomer aktiv och den andra inaktiv. Det är den aktiva formen som kännetecknas av receptorceller och tas upp för reaktioner.

Vad är diastereomerer

Som nämnts ovan är diastereomerer också en typ av stereoisomerer. Men de är inte spegelbilder av varandra. Och till skillnad från enantiomerer har de två stereocenter. När det gäller enantiomerer måste varje stereocenter vara i motsatt konfiguration (betecknad med R- och S-konfigurationen) för att bilda spegelbilderna. Men när det gäller diastereomerer beter sig ett stereocenter som i fallet för enantiomererna, och den andra innehåller samma konfiguration. Därför, även om de har stereoanläggningar, bildar de inte spegelbilder av varandra.

"Mesoföreningar" är en speciell uppsättning diastereomerer som innehåller ett spegelplan inom molekylen. Detta är ett resultat av att molekylen är perfekt symmetrisk. Diastereomerer har olika fysikaliska egenskaper och skiljer sig åt i deras reaktivitet.

Skillnad mellan diastereomerer och enantiomerer

Definition

enantiomerer är stereoisomerer som är spegelbilder av varandra.

diastereomerer är stereoisomerer som inte är spegelbilder av varandra.

Antal stereoanläggningar

enantiomerer kan ha en eller flera stereocentrar.

diastereomerer brukar ha två stereocenter.

Fysikaliska egenskaper

enantiomerer har identiska fysikaliska egenskaper, med undantag för rotation av planpolariserat ljus.

diastereomerer har olika fysikaliska egenskaper.

Reaktivitet

enantiomerer har identiska kemiska egenskaper.

diastereomerer skiljer sig åt i deras reaktivitet.

R och S konfiguration

enantiomerer har motsatta R- och S-konfigurationer på var och en av sina stereoanläggningar.

diastereomerer har motsatt R- och S-konfiguration i ett stereocenter och samma konfiguration i det andra stereoområdet.

Image Courtesy:

"Thalidomide-enantiomerer" av Klaus Hoffmeier - eget arbete. (Public Domain) via Wikimedia Commons

"DiastereomersImageRH11" av Rhannosh - Eget arbete. (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons