Skillnad mellan fenyl och bensyl

Fenyl mot bensyl

Både fenyl och bensyl är härledda från bensen, och vanligtvis förvirrad av kemiska studenter. Fenyl är en kolvätemolekyl med formeln C₆H₅, medan bensyl är C₆H₅CH₂; en extra CH₂ grupp bundet till bensenringen.

Fenyl

Fenyl är en kolvätemolekyl med formeln C₆H₅. Detta härrör från bensen, har därför liknande egenskaper som bensen. Detta skiljer sig emellertid från bensen på grund av brist på en väteatom i ett kol. Så molekylvikten av fenyl är 77 g mol^-1. Fenyl förkortas som Ph. Normalt är fenyl fäst till en annan fenylgrupp, atom eller molekyl (denna del är känd som substituenten, R-gruppen som i figuren). Kolatomerna av fenyl är sp2-hybridiserade som i bensen. Samtliga kolatomer kan bilda tre sigmabindningar. Två av sigmabindningarna är formade med två intilliggande kolatomer, så att det kommer att ge upphov till en ringstruktur. Det andra sigma-bindemedlet bildas med en väteatom. I ett kol, i ringen, bildas det tredje sigmabindningen med en annan atom eller molekyl snarare än en väteatom. Elektronerna i p-orbitalerna överlappar varandra med varandra för att bilda det delokaliserade elektronmolnet. Därför har fenyl liknande C-C bindningslängder mellan alla kolatomer, oberoende av att de har alternerande enkel- och dubbelbindningar. Denna C-C bindningslängd är ca 1,4 Å. Ringen är plan och har en 120 ° vinkel mellan bindningar runt ett kol. På grund av substituentgruppen av fenyl förändras polariteten och andra kemiska eller fysikaliska egenskaper. Om substituenten donerar elektroner till det delokaliserade elektronmolnet i ringen är de kända som elektrondoneringsgrupper (t.ex.₃, NH₂). Om substituenten lockar elektroner från elektronmolnet är det känt som elektronutdragande substituent. (T.ex.₂, -COOH). Fenylgrupper är stabila på grund av deras aromaticitet, så att de inte lätt genomgår oxidationer eller reduktioner. Vidare är de hydrofoba och icke-polära.

bensyl

Formeln för bensyl är C₆H₅CH₂. Detta är också ett derivat av bensen. Jämfört med fenyl har bensyl en CH₂ grupp bundet till bensenringen. En annan molekylär del (R-grupp som avbildad i bilden) kan bindas till bensylgruppen via bindning till CH₂ kolatom. Benzylgrupp förkortas som "Bn". Molekylvikten för bensylgruppen är 91 g mol^-1_. Eftersom det finns en bensenring är bensylgruppen aromatisk. I organiska kemimekanismer kan bensylgrupp bildas antingen som en radikal, karbokalisering (C₆H₅CH₂⁺) eller en karbonanjon (C₆H₅CH₂^-). I nukleofila substitutionsreaktioner bildas exempelvis bensylradikal eller katjonprodukt. Det finns en högre stabilisering av dessa intermediärer jämfört med alkylradikalen eller katjonen. Reaktiviteten för bensylisk position liknar den för allyliska positionen. Bensylgrupper används ofta i organisk kemi som skyddande grupper, speciellt för att skydda karboxylsyra- eller alkoholfunktionsgrupper.

Vad är skillnaden mellan fenyl och bensyl?

• Molekylformeln av fenyl är C₆H₅ medan i bensyl är det C₆H₅CH₂.

• Benzyl har extra CH₂ grupp jämfört med fenyl.

• I fenyl är bensenringen direkt bunden till en substituentmolekyl eller en atom, men i bensyl, CH₂ gruppen kopplar samman med en annan molekyl eller en atom.